L-焦谷氨酰胺 | 16395-57-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酰胺类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-焦谷氨酰胺
• 英文名称: Glp-NH2
• 英文别名: H-pGlu-NH2；p-Glu-NH2；(S)-2-pyrrolidone-5-carboxamide；(S)-2-pyrrolidinone-5-carboxamide；(S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide；L-Pyroglutaminsaeure-amid；5-oxo-L-proline amide；L-Pyroglutamyl amide；5-Oxo-L-prolin-amid；(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 16395-57-6
• 化学式: C₅H₈N₂O₂
• 分子量: 128.131
• InChiKey: WGOIHPRRFBCVBZ-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  515.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温且干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-焦谷氨酰胺 在 盐酸 作用下， 生成 N-Carbobenzyloxyisoglutamine Ethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Rolski,S.; Sabiniewicz,S., Roczniki Chemii, 1966, vol. 40, p. 689 - 694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 ammonium bicarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以92%的产率得到L-焦谷氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  焦碳酸盐活化羧酸。焦碳酸二叔丁酯作为缩合剂在保护氨基酸和多肽酰胺合成中的应用

  摘要：

  在吡啶和碳酸氢铵存在下，使用焦碳酸二叔丁酯作为活化剂，通过一种简便的一锅法，可以从受保护的氨基酸和肽形成酰胺。该方法在氨基甲酸酯保护的氨基酸的酰胺化过程中获得了良好的收率并且没有引起外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01412-b

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR PREPARATION OF (S)-TERT-BUTYL 4,5-DIAMINO-5-OXOPENTANOATE<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE (S)-TERT-BUTYL 4,5-DIAMINO-5-OXOPENTANOATE
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2019040109A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  Provided are processes for the preparation of (S)-tert-butyl 4,5-diamino-5-oxopentanoate, or a salt, solvate, hydrate, enantiomer, mixture of enantiomers, or isotopologue thereof. Also provided are solid forms of various intermediates and products obtained from the processes.

  提供了制备(S)-叔丁基4,5-二氨基-5-氧代戊酸酯，或其盐、溶剂结晶体、水合物、对映体、对映体混合物或同位素类似物的方法。还提供了从这些过程中获得的各种中间体和产物的固体形式。
• Synthesis and bioactivities evaluation of l-pyroglutamic acid analogues from natural product lead
  作者：Fang-li Gang、Feng Zhu、Xiao-ting Li、Jie-lu Wei、Wen-jun Wu、Ji-wen Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.041

  日期：2018.9

  A series of l-pyroglutamic acid analogues from natural product lead were designed and synthesized, as well as their antifungal activities against Phytophthora infestans, neuritogenic activities, antibacterial activities and anti-inflammatory activities are described. The bioassays and SAR study showed that the majority of l-pyroglutamic acid esters have a significant antifungal activity against P.

  设计并合成了一系列来自天然产物铅的1-焦谷氨酸类似物，并描述了它们对疫霉菌的抗真菌活性，中枢神经活性，抗菌活性和消炎活性。生物测定和SAR研究表明，大多数1-焦谷氨酸酯类对P. infestans具有显着的抗真菌活性，尤其是2d和2j表现出最佳的活性，EC 50值为1.44和1.21μgmL -1，约为7倍于市售三氧化氮（7.85μgmL -1）。此外，化合物图2e，2g和4d显示了抗LPS诱导的BV-2小胶质细胞中NO产生的抗炎活性。NGF诱导的PC-12细胞中的神经生成活性是相同的。这项研究表明，化合物2d和2j是控制P. infestans的潜在药物。
• Amidoalkylation of aromatics with glyoxylic acid-γ-lactam adducts: 2-pyrrolidinone, pyroglutamic acid amide and ester
  作者：Ecaterina Roth、Janina Altman、Moshe Kapon、Dov Ben-Ishai

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00952-q

  日期：1995.1

  N-acyliminium-ion induced intermolecular electrophilic aromatic substitution yielding nitrogen-substituted phenylglycine derivatives, whereas the benzylamide of glyoxylic acid-2-pyrrolidinone adduct undergoes intramolecular amidoalkylation to give an isoquinolone type compound. High stereospecifity and enantioselectivity was observed in intermolecular amidoalkylation of benzene using glyoxylic acid-S-pyroglutamic

  乙醛酸-2-吡咯烷酮加合物导致N-酰基亚胺离子诱导的分子间亲电芳族取代，产生氮取代的苯基甘氨酸衍生物，而乙醛酸-2-吡咯烷酮加合物的苄酰胺进行分子内酰胺烷基化，得到异喹诺酮型化合物。使用乙醛酸-S-焦谷氨酸酯或酰胺加合物在苯的分子间酰胺烷基化中观察到高的立体选择性和对映选择性。
• Ammonolysis of<i>N</i>-Acylpyroglutamic Acid. Permanganateoxidation of Peptides. II.
  作者：Keisuke Torigoe、Yoshiaki Motoki、Ichiro Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.54.1263

  日期：1981.4

  The reaction of N-acylpyroglutamic acid with ammonia proceeds in two pathways. The one results in N-acylglutamine as a product, and the other in pyroglutamic acid and an amide formed from the N-acyl group. The ratio of the yields of the two reactions changes with the N-acyl group, being correlated with the acidity of the carboxylic acid from which the N-acyl group is derived, and also with the steric

  N-酰基焦谷氨酸与氨的反应以两种途径进行。一个产生 N-酰基谷氨酰胺作为产物，另一个产生焦谷氨酸和由 N-酰基形成的酰胺。两个反应的产率之比随 N-酰基而变化，这与衍生 N-酰基的羧酸的酸度以及基团的位阻有关。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：CHEN Zhuoliang

  公开号：US20110281845A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present disclosure relates to XIAP inhibitor compounds of the formula I.

  本公开涉及式I的XIAP抑制剂化合物。

表征谱图