methyl 2-phenyl-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-indole-6-carboxylate | 1247072-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-phenyl-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-indole-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-phenyl-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indole-6-carboxylate
• CAS: 1247072-06-5
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃Si
• 分子量: 381.547
• InChiKey: HAHCRNKGVRQWNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-indole-6-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 silver nitrate 、 乙二胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl 2-(5-((1-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2yl)butyl)-2-pheny-1H-indole)-6-carbonyl)-2-(3-phenyl)thiophen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Increasing synthetic efficiency via direct C–H functionalization: formal synthesis of an inhibitor of botulinum neurotoxin

  摘要：

  本文报告了一种合成肉毒杆菌神经毒素血清型 A（BoNTA）已知最佳抑制剂之一的高效新方案。合成路线包括两个钯催化的 CâH 功能化反应，正式激活三个 CâH 键。

  DOI：

  10.1039/c1cc10755k
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-6-甲酸甲酯 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三甲基丙酮酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 methyl 3-phenyl-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-indole-6-carboxylate 、 methyl 2-phenyl-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Increasing synthetic efficiency via direct C–H functionalization: formal synthesis of an inhibitor of botulinum neurotoxin

  摘要：

  本文报告了一种合成肉毒杆菌神经毒素血清型 A（BoNTA）已知最佳抑制剂之一的高效新方案。合成路线包括两个钯催化的 CâH 功能化反应，正式激活三个 CâH 键。

  DOI：

  10.1039/c1cc10755k

文献信息

• Regioselective Oxidative Arylation of Indoles Bearing <i>N-</i>Alkyl Protecting Groups: Dual C−H Functionalization via a Concerted Metalation−Deprotonation Mechanism
  作者：Shathaverdhan Potavathri、Kyle C. Pereira、Serge I. Gorelsky、Andrew Pike、Alexis P. LeBris、Brenton DeBoef

  DOI：10.1021/ja107159b

  日期：2010.10.20

  The most direct method for synthesizing 2-arylindoles is oxidative coupling of an arene with an indole. We have shown that both the activity and regioselectivity of this cross-coupling reaction are correlated with the acidity of the medium. This insight has been applied to predict the best conditions for the oxidative cross-coupling of N-alkylindoles, an important class of substrates that has heretofore

  合成 2-芳基吲哚最直接的方法是芳烃与吲哚的氧化偶联。我们已经表明，这种交叉偶联反应的活性和区域选择性都与培养基的酸度有关。这一见解已被应用于预测 N-烷基吲哚氧化交叉偶联的最佳条件，这是一类重要的底物，迄今为止与氧化交叉偶联所需的苛刻条件不相容。实验和计算数据都表明，无论芳烃上的取代如何，吲哚和简单芳烃的 CH 钯化机制最好描述为协同金属化 - 去质子化。
• Increasing synthetic efficiency via direct C–H functionalization: formal synthesis of an inhibitor of botulinum neurotoxin
  作者：Shathaverdhan Potavathri、Abhishek Kantak、Brenton DeBoef

  DOI：10.1039/c1cc10755k

  日期：——

  A new and efficient scheme for the synthesis of one of the best known inhibitors of botulinum neurotoxin serotype A (BoNTA) is reported herein. The synthetic route involves two palladium-catalyzed C–H functionalization reactions, formally activating three C–H bonds.

  本文报告了一种合成肉毒杆菌神经毒素血清型 A（BoNTA）已知最佳抑制剂之一的高效新方案。合成路线包括两个钯催化的 CâH 功能化反应，正式激活三个 CâH 键。