N-[4-[3-cyano-1-ethyl-6-(hydroxymethyl)indol-2-yl]phenyl]ethanesulfonamide | 944562-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[4-[3-cyano-1-ethyl-6-(hydroxymethyl)indol-2-yl]phenyl]ethanesulfonamide
• CAS: 944562-76-9
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 383.471
• InChiKey: DNORWOZNEQDUEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 N-[4-[3-cyano-1-ethyl-6-(hydroxymethyl)indol-2-yl]phenyl]ethanesulfonamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[4-[3-cyano-1-ethyl-6-(morpholin-4-ylmethyl)indol-2-yl]phenyl]ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现N-（4'-（吲哚-2-基）苯基）磺酰胺作为HCV复制的新型抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新颖的2-苯基吲哚类似物，并在亚基因组HCV复制子抑制试验中评估了其活性。鉴定了几种在苯环上含有小烷基磺酰胺的化合物，它们相对于基因型1b复制子表现出亚微摩尔EC 50值。其中， 相对于细胞毒性，化合物25d有效抑制1b复制子（EC 50 = 0.17μM），选择性为147倍。化合物25d在人肝微粒体存在下稳定，在大鼠中具有良好的药代动力学特征，IV半衰期为4.3小时，口服生物利用度（F）为58％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.050
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-6-甲酸甲酯 在 吡啶 、 光气 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 硼酸三异丙酯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[4-[3-cyano-1-ethyl-6-(hydroxymethyl)indol-2-yl]phenyl]ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现N-（4'-（吲哚-2-基）苯基）磺酰胺作为HCV复制的新型抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新颖的2-苯基吲哚类似物，并在亚基因组HCV复制子抑制试验中评估了其活性。鉴定了几种在苯环上含有小烷基磺酰胺的化合物，它们相对于基因型1b复制子表现出亚微摩尔EC 50值。其中， 相对于细胞毒性，化合物25d有效抑制1b复制子（EC 50 = 0.17μM），选择性为147倍。化合物25d在人肝微粒体存在下稳定，在大鼠中具有良好的药代动力学特征，IV半衰期为4.3小时，口服生物利用度（F）为58％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.050

文献信息

• Methods for treating hepatitis C
  申请人：Karp M. Gary

  公开号：US20070299068A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The present invention provides compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using such compounds or compositions for treating infection by a virus, or for affecting viral IRES activity.

  本发明提供了化合物、药物组合物以及使用这些化合物或组合物治疗病毒感染或影响病毒IRES活性的方法。
• METHODS FOR TREATING HEPATITIS C
  申请人：Karp Gary Mitchell

  公开号：US20100305100A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using such compounds or compositions for treating infection by a virus, or for affecting viral IRES activity.

  本发明提供了化合物、药物组合物以及使用这些化合物或组合物治疗病毒感染或影响病毒IRES活性的方法。
• US7772271B2
  申请人：——

  公开号：US7772271B2

  公开（公告）日：2010-08-10
• [EN] METHODS FOR TREATING HEPATITIS C<br/>[FR] PROCEDES DE TRAITEMENT DE L'HEPATITE C
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2007084413A2

  公开（公告）日：2007-07-26

  (EN) The present invention provides compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using such compounds or compositions for treating infection by a virus, or for affecting viral IRES activity.(FR) La présente invention concerne des composés, des compositions pharmaceutiques et des procédés d'utilisation desdits composés pour traiter une infection virale ou agir sur l'activité IRES virale.
• Discovery of N-(4′-(indol-2-yl)phenyl)sulfonamides as novel inhibitors of HCV replication
  作者：Guangming Chen、Hongyu Ren、Anthony Turpoff、Alexander Arefolov、Richard Wilde、James Takasugi、Atiyya Khan、Neil Almstead、Zhengxian Gu、Takashi Komatsu、Connie Freund、Jamie Breslin、Joseph Colacino、Jean Hedrick、Marla Weetall、Gary M. Karp

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.050

  日期：2013.7

  A series of novel 2-phenylindole analogs were synthesized and evaluated for activity in subgenomic HCV replicon inhibition assays. Several compounds containing small alkyl sulfonamides on the phenyl ring exhibiting submicromolar EC50 values against the genotype 1b replicon were identified. Among these, compound 25d potently inhibited the 1b replicon (EC50 = 0.17 μM) with 147-fold selectivity with respect

  合成了一系列新颖的2-苯基吲哚类似物，并在亚基因组HCV复制子抑制试验中评估了其活性。鉴定了几种在苯环上含有小烷基磺酰胺的化合物，它们相对于基因型1b复制子表现出亚微摩尔EC 50值。其中， 相对于细胞毒性，化合物25d有效抑制1b复制子（EC 50 = 0.17μM），选择性为147倍。化合物25d在人肝微粒体存在下稳定，在大鼠中具有良好的药代动力学特征，IV半衰期为4.3小时，口服生物利用度（F）为58％。