2-(difluoromethyl)tryptophan | 110511-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(difluoromethyl)tryptophan
• 英文别名: 2-amino-3,3-difluoro-2-(1H-indol-3-ylmethyl)propanoic acid
• CAS: 110511-16-5
• 化学式: C₁₂H₁₂F₂N₂O₂
• 分子量: 254.236
• InChiKey: RVVPUIFCBXIRQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(benzylideneamino)hex-5-enoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 盐酸肼 、 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2-(difluoromethyl)tryptophan
  参考文献：
  名称：

  色氨酸和5-羟基色氨酸的α-单-和α-二氟甲基衍生物的合成及其生物学性质。

  摘要：

  描述了色氨酸和5-羟基色氨酸的α-单-和α-二氟甲基衍生物的合成。为了选择性调节5-羟色胺的合成，在体内对α-（单和二氟甲基）色氨酸作为其5-羟基类似物的前体（或前药）进行了测试。尽管α-（单和二氟甲基）-5-羟基色氨酸是芳香族氨基酸脱羧酶的有效不可逆抑制剂（与α-二氟甲基-多巴等效），但只有α-（一氟甲基）色氨酸会影响体内5-羟色胺的水平（降低幅度很小） α-（二氟甲基）色氨酸是活化（或辅助）酶色氨酸羟化酶的非常差的底物。

  DOI：

  10.1021/jm00396a007

文献信息

• SCHIRLIN, D.;GERHART, F.;HORNSPERGER, J. M.;HAMON, M.;WAGNER, J.;JUNG, M.+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 30-36
  作者：SCHIRLIN, D.、GERHART, F.、HORNSPERGER, J. M.、HAMON, M.、WAGNER, J.、JUNG, M.+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological properties of .alpha.-mono and .alpha.-difluoromethyl derivatives of tryptophan and 5-hydroxytryptophan
  作者：D. Schirlin、F. Gerhart、J. M. Hornsperger、M. Hamon、J. Wagner、M. J. Jung

  DOI：10.1021/jm00396a007

  日期：1988.1

  The syntheses of alpha-mono- and alpha-difluoromethyl derivatives of tryptophan and 5-hydroxytryptophan are described. In an attempt to selectively regulate serotonin synthesis, alpha-(mono- and difluoromethyl)tryptophan were tested in vivo as precursors (or prodrugs) of their 5-hydroxy analogues. Although alpha-(mono- and difluoromethyl)-5-hydroxytryptophans are potent irreversible inhibitors of aromatic

  描述了色氨酸和5-羟基色氨酸的α-单-和α-二氟甲基衍生物的合成。为了选择性调节5-羟色胺的合成，在体内对α-（单和二氟甲基）色氨酸作为其5-羟基类似物的前体（或前药）进行了测试。尽管α-（单和二氟甲基）-5-羟基色氨酸是芳香族氨基酸脱羧酶的有效不可逆抑制剂（与α-二氟甲基-多巴等效），但只有α-（一氟甲基）色氨酸会影响体内5-羟色胺的水平（降低幅度很小） α-（二氟甲基）色氨酸是活化（或辅助）酶色氨酸羟化酶的非常差的底物。