Methyl 2-(benzylideneamino)hex-5-enoate | 110511-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(benzylideneamino)hex-5-enoate
• 英文别名: methyl 2-(benzylideneamino)-5-hexenoate；5-Hexenoic acid, 2-[(phenylmethylene)amino]-, methyl ester
• CAS: 110511-03-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: MQILIHHNHVIYEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-134 °C(Press: 0.11 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(benzylideneamino)hex-5-enoate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 Methyl 2-aminohex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  分子内烷氧基钴化未活化烯烃桥接（β-烷氧基烷基）Co III（salen）配合物：辅酶B 12的新模型

  摘要：

  Co II（salen）衍生物（Salen = { N，N'-亚乙基双[salicylideneaminato]}），其乙二基部分带有一个烯基 侧链R [R = 丙-2-烯-1-基（6a），2-甲基丙-2-烯-1-基（6b），丁-2-烯-1-基（6c），丁-3-烯-1-基（6d）]与氧反应并酒类得到有机钴（III）配合物，在钴和赤道原子之间包含一个β-烷氧基取代的三碳或四碳桥配体。 核磁共振 和UV-VIS光谱研究表明，产品形成是一个三阶段过程，涉及（1） 氧化作用钴（II）生成（烷氧基）钴（III）配合物的过程；（2）钴（III）与烯基 双键产生碳正离子中间体，以及（3） 酒精。在钴（II）配合物6e（R = 3-甲基丁-3-烯-1-基）的情况下，主要产物是桥连的β-亚甲基有机钴（III）配合物10，表明质子 损失与增加竞争 酒类当中间有机钴（III）物种具有较高程度的叔碳正离子化特征时

  DOI：

  10.1039/b000196l
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 2-(benzylideneamino)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular alkoxycobaltation: a novel route to the cobalt–carbon bond in a coenzyme B₁₂model

  摘要：

  CoII(salen)衍生物的乙二基带有一条Ï-烯基侧链，与氧气和甲醇或乙醇反应后，通过中间体 CoIII 物种和悬垂烯烃之间的相互作用，产生烷基化产物，在钴和赤道配体之间有一个δ-烷氧基取代的碳桥；CoII(salen)和 1-己烯之间不发生相应的分子间反应。

  DOI：

  10.1039/c39930000832

文献信息

• Synthesis and biological properties of .alpha.-mono and .alpha.-difluoromethyl derivatives of tryptophan and 5-hydroxytryptophan
  作者：D. Schirlin、F. Gerhart、J. M. Hornsperger、M. Hamon、J. Wagner、M. J. Jung

  DOI：10.1021/jm00396a007

  日期：1988.1

  The syntheses of alpha-mono- and alpha-difluoromethyl derivatives of tryptophan and 5-hydroxytryptophan are described. In an attempt to selectively regulate serotonin synthesis, alpha-(mono- and difluoromethyl)tryptophan were tested in vivo as precursors (or prodrugs) of their 5-hydroxy analogues. Although alpha-(mono- and difluoromethyl)-5-hydroxytryptophans are potent irreversible inhibitors of aromatic

  描述了色氨酸和5-羟基色氨酸的α-单-和α-二氟甲基衍生物的合成。为了选择性调节5-羟色胺的合成，在体内对α-（单和二氟甲基）色氨酸作为其5-羟基类似物的前体（或前药）进行了测试。尽管α-（单和二氟甲基）-5-羟基色氨酸是芳香族氨基酸脱羧酶的有效不可逆抑制剂（与α-二氟甲基-多巴等效），但只有α-（一氟甲基）色氨酸会影响体内5-羟色胺的水平（降低幅度很小） α-（二氟甲基）色氨酸是活化（或辅助）酶色氨酸羟化酶的非常差的底物。
• 2-substituted indane-2-mercaptoacetylamide derivatives useful as
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05428158A1

  公开（公告）日：1995-06-27

  The present invention relates to novel 2-substituted indane-2-mercaptoacetylamide derivatives which are useful as inhibitors of enkephalinase and ACE.

  本发明涉及一种新型的2-取代吲哚-2-巯基乙酰胺衍生物，可用作脑啡肽酶和ACE的抑制剂。
• Carboxyalkyl tricyclic derivatives useful as inhibitors of enkephalinase
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05455242A1

  公开（公告）日：1995-10-03

  The present invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein B.sub.1 and B.sub.2 are each independently hydrogen; hydroxy; --OR.sub.2 wherein R.sub.2 is a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or an Ar--Y group wherein Ar is aryl and Y is a hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; or, where B.sub.1 and B.sub.2 are attached to adjacent carbon atoms, B.sub.1 and B.sub.2 can be taken together with said adjacent carbons to form a benzene ring or methylenedioxy; A is a bond, methylene or oxygen, sulfur or NR.sub.4 or NCOR.sub.5 wherein R.sub.4 is hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or an Ar--Y-- group and R.sub.5 is --CF.sub.3, a C.sub.1 -C.sub.10 alkyl or an Ar--Y-- group; R.sub.3 is hydrogen or --CH.sub.2 OC(O)C(CH.sub.3).sub.3 ; R.sub.1 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or --CH.sub.2 OC(O)--C(CH.sub.3).sub.3 ; and n is an integer 1 to 3, which are useful as inhibitors of enkephalinase and ACE.

  本发明涉及公式为 ##STR1## 的化合物，其中B.sub.1和B.sub.2各自独立地为氢; 羟基; -OR.sub.2，其中R.sub.2是C.sub.1-C.sub.4烷基或Ar-Y基，其中Ar是芳基，Y是氢或C.sub.1-C.sub.4烷基; 或者，当B.sub.1和B.sub.2附加在相邻的碳原子上时，B.sub.1和B.sub.2可以与所述相邻碳原子一起取代形成苯环或亚甲二氧基; A是键，亚甲基或氧，硫或NR.sub.4或NCOR.sub.5，其中R.sub.4是氢，C.sub.1-C.sub.4烷基或Ar-Y基，R.sub.5是--CF.sub.3，C.sub.1-C.sub.10烷基或Ar-Y基; R.sub.3是氢或--CH.sub.2OC（O）C（CH.sub.3）.sub.3; R.sub.1是氢，C.sub.1-C.sub.4烷基或--CH.sub.2OC（O）-C（CH.sub.3）.sub.3; n是1到3的整数，它们可用作脑啡肽酶和ACE的抑制剂。
• 2-substituted indane-2-carboxyalkyl derivatives useful as inhibitors of
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05457196A1

  公开（公告）日：1995-10-10

  The present invention relates to novel 2-substituted indane-2-carboxyalkyl derivatives useful as inhibitors of enkephalinase and ACE.

  本发明涉及一种新型的2-取代吲哚-2-羧基烷基衍生物，可作为脑啡肽酶和ACE的抑制剂。
• Mercaptoacetylamide derivatives useful as inhibitors of enkephalinase
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05491143A1

  公开（公告）日：1996-02-13

  The present invention relates to certain novel mercaptoacetylamide derivatives useful as inhibitors of enkephalinase and of ACE.

  本发明涉及某些新颖的巯基乙酰胺衍生物，可用作脑啡肽酶和ACE的抑制剂。