(2S,3S)-2-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-2-[(2S,3S)-2-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-3-phenyloxyran-2-yl]-3-phenyloxirane | 934276-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (2S,3S)-2-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-2-[(2S,3S)-2-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-3-phenyloxyran-2-yl]-3-phenyloxirane
• 英文别名: [(2S,3S)-2-[(2S,3S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-3-phenyloxiran-2-yl]-3-phenyloxiran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 934276-46-7
• 化学式: C₃₂H₃₀O₈S₂
• 分子量: 606.717
• InChiKey: POWIHQOQWPEOOC-YDPTYEFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-2-[(2S,3S)-2-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-3-phenyloxyran-2-yl]-3-phenyloxirane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3S)-2-methyl-2-[(2S,3S)-2-methyl-3-phenyloxiran-2-yl]-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性 Katsuki-Sharpless 环氧化的新靶点——C2-对称 2,2'-生物环氧乙烷的一锅法合成

  摘要：

  共轭二烯丙醇的双不对称 Katsuki-Sharpless 环氧化提供了出色的对映选择性 (>97% ee)，产物被分离为稳定的对硝基苯甲酸酯 5a 或甲苯磺酸酯 5b。手性环氧化物的光学纯度通过手性柱上的 HPLC 测定，而化合物 5a 和 7 的分子结构以及单环氧化物 12 的绝对构型由 X 射线晶体学证实。可能的 π–π 堆积相互作用已通过从头计算来评估。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600711
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,3-Bis-1,4-diphenylbutadiene 、 对甲苯磺酰氯 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以88%的产率得到(2S,3S)-2-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-2-[(2S,3S)-2-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-3-phenyloxyran-2-yl]-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性 Katsuki-Sharpless 环氧化的新靶点——C2-对称 2,2'-生物环氧乙烷的一锅法合成

  摘要：

  共轭二烯丙醇的双不对称 Katsuki-Sharpless 环氧化提供了出色的对映选择性 (>97% ee)，产物被分离为稳定的对硝基苯甲酸酯 5a 或甲苯磺酸酯 5b。手性环氧化物的光学纯度通过手性柱上的 HPLC 测定，而化合物 5a 和 7 的分子结构以及单环氧化物 12 的绝对构型由 X 射线晶体学证实。可能的 π–π 堆积相互作用已通过从头计算来评估。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600711

文献信息

• A New Target for Highly Stereoselective Katsuki–Sharpless Epoxidation – One-Pot Synthesis ofC2-Symmetric 2,2′-Bioxiranes
  作者：Vitaliy Bilenko、Haijun Jiao、Anke Spannenberg、Christine Fischer、Helmut Reinke、Jutta Kösters、Igor Komarov、Armin Börner

  DOI：10.1002/ejoc.200600711

  日期：2007.2

  The double asymmetric Katsuki–Sharpless epoxidation of a conjugated diallyl alcohol affords excellent enantioselectivity (>97 % ee), the product being isolated as the stable p-nitrobenzoate 5a or tosylate 5b. The optical purities of the chiral epoxides were determined by HPLC on chiral columns, while the molecular structures of compounds 5a and 7 and the absolute configuration of mono-epoxide 12 were

  共轭二烯丙醇的双不对称 Katsuki-Sharpless 环氧化提供了出色的对映选择性 (>97% ee)，产物被分离为稳定的对硝基苯甲酸酯 5a 或甲苯磺酸酯 5b。手性环氧化物的光学纯度通过手性柱上的 HPLC 测定，而化合物 5a 和 7 的分子结构以及单环氧化物 12 的绝对构型由 X 射线晶体学证实。可能的 π–π 堆积相互作用已通过从头计算来评估。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）