5-methyl-2-(prop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-enone | 1419375-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methyl-2-(prop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 5-methyl-2-prop-2-ynylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1419375-05-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: XNKQUQOETDTGBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(prop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-enone 、 2-(triisopropylsiloxy)-1,3-butadiene 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以88%的产率得到2-methyl-6-methylenehexahydro-4a,7-methanobenzo[7]-annulene-4,8(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  经由双模路易斯酸诱导级联环化方法的（±）-铂霉素和（±）-铂霉素的形式合成

  摘要：

  诱导的狄尔斯-阿尔德（DA）的温和和有效的双模路易斯酸/ carbocyclization级联环化反应已被用于建筑的三环核心的开发耳鼻喉科-kaurenoids一锅与理论研究对π的辅助下，σ-各种路易斯酸的路易斯酸度。以ZnBr 2为双模路易斯酸，一系列取代的烯酮和二烯在室温下顺利进行了DA /碳环化级联环化反应，并在一锅中提供了高收率和高非对映选择性的三环环化产物。三环环化产物已成​​功地用作（±）-Platensimycin和（±）-platencin形式合成的常用中间体。

  DOI：

  10.1021/jo401105q
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxohept-6-ynoate 、 丁烯-2-醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.5h， 以76%的产率得到5-methyl-2-(prop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  经由双模路易斯酸诱导级联环化方法的（±）-铂霉素和（±）-铂霉素的形式合成

  摘要：

  诱导的狄尔斯-阿尔德（DA）的温和和有效的双模路易斯酸/ carbocyclization级联环化反应已被用于建筑的三环核心的开发耳鼻喉科-kaurenoids一锅与理论研究对π的辅助下，σ-各种路易斯酸的路易斯酸度。以ZnBr 2为双模路易斯酸，一系列取代的烯酮和二烯在室温下顺利进行了DA /碳环化级联环化反应，并在一锅中提供了高收率和高非对映选择性的三环环化产物。三环环化产物已成​​功地用作（±）-Platensimycin和（±）-platencin形式合成的常用中间体。

  DOI：

  10.1021/jo401105q

文献信息

• Formal Syntheses of (±)-Platensimycin and (±)-Platencin via a Dual-Mode Lewis Acid Induced Cascade Cyclization Approach
  作者：Lizhi Zhu、Congshan Zhou、Wei Yang、Shuzhong He、Gui-Juan Cheng、Xinhao Zhang、Chi-Sing Lee

  DOI：10.1021/jo401105q

  日期：2013.8.16

  efficient dual-mode Lewis acid induced Diels–Alder (DA)/carbocyclization cascade cyclization reaction has been developed for construction of the tricyclic core of ent-kaurenoids in one pot with the aid of a theoretical study on the π,σ-Lewis acidities of a variety of Lewis acids. With ZnBr2 as the dual-mode Lewis acid, a series of substituted enones and dienes underwent DA/carbocyclization cascade cyclization

  诱导的狄尔斯-阿尔德（DA）的温和和有效的双模路易斯酸/ carbocyclization级联环化反应已被用于建筑的三环核心的开发耳鼻喉科-kaurenoids一锅与理论研究对π的辅助下，σ-各种路易斯酸的路易斯酸度。以ZnBr 2为双模路易斯酸，一系列取代的烯酮和二烯在室温下顺利进行了DA /碳环化级联环化反应，并在一锅中提供了高收率和高非对映选择性的三环环化产物。三环环化产物已成​​功地用作（±）-Platensimycin和（±）-platencin形式合成的常用中间体。
• A Bifunctional Lewis Acid Induced Cascade Cyclization to the Tricyclic Core of <i>ent</i>-Kaurenoids and Its Application to the Formal Synthesis of (±)-Platensimycin
  作者：Lizhi Zhu、Yejian Han、Guangyan Du、Chi-Sing Lee

  DOI：10.1021/ol3033412

  日期：2013.2.1

  A mild and efficient bifunctional Lewis acid induced cascade cyclization reaction has been developed for construction of the tricyclic core of ent-kaurenolds. With ZnBr2 as the bifunctional Lewis acid, a series of substituted enones and dienes underwent cascade cyclization smoothly at room temperature and provided the tricyclic products in one pot with good yields (75-91%) and high diastereoselectivity. The cyclized product has been successfully employed for the formal synthesis of (+/-)-platenslmycln.