L-蛋氨酸-甲基-13C1 | 49705-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-蛋氨酸-甲基-13C1
• 中文别名: L-蛋氨酸-甲基-13c
• 英文名称: [methyl-13C]-L-methionine
• 英文别名: [S13CH3]-L-methionine；L-[methyl-13C] methionine；[Me-13C]-methionine；L-methionine-methyl-13C；L-[(13)CH3]methionine；13C_ε-L-methionine；[methyl-13C]-S-methionine；L-[13C-methyl]methionine；L-methionine-methyl-C13；[methyl-13C]methionine；L-[S-¹³C]methionine；[S-¹³C-methyl]-L-methionine；[¹³C-methyl]-L-methionine；[(13)C-methyl]methionine；(2S)-2-amino-4-(113C)methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 49705-26-2
• 化学式: C₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 150.203
• InChiKey: FFEARJCKVFRZRR-YWQIHCTDSA-N

物化性质

• 熔点：
  284 °C(lit.)
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶，加热）
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  将贮藏器密封后，放入一个紧密的容器中，并将其存放在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

L-蛋氨酸-13C是带有13C标记的L-蛋氨酸。L-蛋氨酸是蛋氨酸的L-异构体，它是人体发育所需的氨基酸之一。此外，蛋氨酸还具有肝脏保护作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-蛋氨酸-甲基-13C1 生成
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of mevinolin. Spectral assignment by double-quantum coherence NMR after high carbon-13 incorporation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00348a062
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷-13C 、 L-高半胱氨酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 以73%的产率得到L-蛋氨酸-甲基-13C1
  参考文献：
  名称：

  季铵盐被硫醇盐阴离子脱烷基化：独立于钴胺素的蛋氨酸合酶反应的模型。

  摘要：

  衍生自硫酚和高半胱氨酸的硫醇根离子与取代的季铵盐的反应导致烷基从氮转移到硫。这种烷基转移的自由基机理解释了底物盐的反应模式。在不依赖钴胺素的蛋氨酸合酶反应的模型研究中，可以将5,5,6,7-四甲基-5,6,7,8-四氢opter啶鎓盐（25）视为天然辅酶5的模型。使CH 3 H 4-叶酸盐（1）与高半胱氨酸的硫醇盐反应，结果观察到蛋氨酸的形成具有良好的产率。这些结果表明，在酶促过程中，N（5）-CH 3 N（5）与亲电试剂或质子在活性位点的配位可激活甲基键的甲基键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85267-4

文献信息

• A Tandem Enzymatic sp² -C-Methylation Process: Coupling in Situ S-Adenosyl-<scp>l</scp> -Methionine Formation with Methyl Transfer
  作者：Joanna C. Sadler、Luke D. Humphreys、Radka Snajdrova、Glenn A. Burley

  DOI：10.1002/cbic.201700115

  日期：2017.6.1

  A one‐pot, two‐enzyme C‐methylation process is described. Combining SAM production using SalL (Salinospora tropica) with the C‐methyltransferase NovO (Streptomyces spheroides) enables the synthesis of a suite of methylated and ethylated coumarin products, as demonstrated for labelled 13CH3, 13CD3 and CD3 groups from their corresponding SAM analogues.

  描述了一种单锅，两种酶的C-甲基化过程。组合使用SALL（SAM生产SAlinospora tropica）与C-甲基NOVO（链霉菌spheroides）使一套甲基化和乙基香豆素产物的合成，这表现为标记13 CH 3，13 CD 3及CD 3组从它们相应的SAM类似物。
• Complete 13C-labeling pattern of yessotoxin a marine ladder-frame polyether
  作者：Masatoshi Yamazaki、Kazuo Tachibana、Masayuki Satake

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.015

  日期：2011.2

  Biosynthesis of a marine ladder-frame polyether yessotoxin (YTX) produced by the dinofalgellate Protoceratium reticulatum was investigated. The 13C-labeling experiments indicated that the carbons in YTX were derived from acetates, a methyl of methionine and glycolate, and six-membered ring tetrads (rings A–D and H–K) were constructed from repetition of C3 units (m–m–c), which consisted of a methyl

  研究了由网状二氟乙醛酸盐原藻产生的海洋梯架聚醚异毒素（YTX）的生物合成。的13 C-标记实验表明，在YTX的碳是从乙酸酯衍生的，甲硫氨酸和乙醇的甲基，和六元环四分体（环A-d和H-K）从C3单位重复（间构建m–c），由乙酸甲酯和乙酸甲酯组成。
• Asymmetric C-Alkylation by the <i>S</i> -Adenosylmethionine-Dependent Methyltransferase SgvM
  作者：Christina Sommer-Kamann、Alexander Fries、Silja Mordhorst、Jennifer N. Andexer、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.201609375

  日期：2017.3.27

  natural products and in epigenetic processes. MTs catalyze the methylation of heteroatoms and even of carbon atoms, which, in many cases, is a challenging reaction in conventional synthesis. However, C‐MTs are often highly substrate‐specific. Herein, we show that SgvM from Streptomyces griseoviridis features an extended substrate scope with respect to the nucleophile as well as the electrophile. Aside

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶（MTs）在天然产物的生物合成和表观遗传过程中起决定性作用。MT催化杂原子甚至碳原子的甲基化，这在许多情况下是常规合成中的一项挑战性反应。但是，C‐MT通常是高度底物特异性的。在此，我们显示来自灰链霉菌的SgvM具有亲核试剂和亲电试剂的扩展底物范围。除了其生理底物4-甲基-2-氧代戊酸酯外，SgvM还在β-碳原子处催化丙酮酸，2-氧代丁酸酯，2-氧代戊酸酯和苯丙酮酸的（二）甲基化。手性HPLC分析显示2-氧戊酸的甲基化与R发生 选择性，而2-氧代丁酸酯与S-腺苷乙硫氨酸的乙基化会产生 3-甲基-2-氧代戊酸的S对映体。因此，SgvM可能是用于不对称生物催化C-烷基化反应的有价值的工具。
• Structural and Functional Characterization of CalS11, a TDP-Rhamnose 3′-<i>O</i>-Methyltransferase Involved in Calicheamicin Biosynthesis
  作者：Shanteri Singh、Aram Chang、Kate E. Helmich、Craig A. Bingman、Russell L. Wrobel、Emily T. Beebe、Shin-ichi Makino、David J. Aceti、Kevin Dyer、Greg L. Hura、Manjula Sunkara、Andrew J. Morris、George N. Phillips、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/cb400068k

  日期：2013.7.19

  Sugar methyltransferases (MTs) are an important class of tailoring enzymes that catalyze the transfer of a methyl group from S-adenosyl-l-methionine to sugar-based N-, C- and O-nucleophiles. While sugar N- and C-MTs involved in natural product biosynthesis have been found to act on sugar nucleotide substrates prior to a subsequent glycosyltransferase reaction, corresponding sugar O-methylation reactions

  糖甲基转移酶 (MT) 是一类重要的定制酶，可催化甲基从S-腺苷-L-甲硫氨酸转移到糖基N- 、 C-和O-亲核试剂。虽然已发现参与天然产物生物合成的糖N-和C -MT在随后的糖基转移酶反应之前作用于糖核苷酸底物，但迄今为止研究的相应糖O-甲基化反应发生在糖基转移反应之后。在此，我们首次报告了使用1 H– 13 C-gHSQC 和同位素标记底物对来自棘孢小单孢菌的 TDP-3'- O-鼠李糖甲基转移酶 CalS11 进行的体外表征，并在 1.55 Å 分辨率下进行了 X 射线结构测定。这项研究强调了一种独特的基于 NMR 的甲基转移酶测定，表明 CalS11 是一种金属和一般酸/碱依赖性O -甲基转移酶，并且作为 TDP-己糖 - O -甲基转移酶的第一个晶体结构，为 TDP 己糖 - O -甲基转移酶提供了一个新模板机械研究和/或工程。
• Solanapyrones, Phytotoxins Produced by<i>Alternaria solani</i>: Biosynthesis and Isolation of Minor Components
  作者：Hideaki OIKAWA、Tomohiro YOKOTA、Chiaki SAKANO、Yuichi SUZUKI、Akira NAYA、Akitami ICHIHARA

  DOI：10.1271/bbb.62.2016

  日期：1998.1

  Two minor components of solanapyrones D and E, phytotoxins from Alternaria solani, were isolated. The absolute stereochemistry of D and the optical purity of solanapyrones A and D were determined by chemical transformation and measurement of the CD spectrum. In addition, complete signal assignment of the (1)H- and (13)C-NMR spectra of solanapyrones A and D, and their solution conformations were studied

  solanapyrones D和E的两个次要成分，即来自Alternaria solani的植物毒素被分离出来。D的绝对立体化学和茄吡喃酮A和D的光学纯度通过化学转化和CD光谱的测量来确定。此外，研究了茄吡喃酮A和D的（1）H-和（13）C-NMR谱的完整信号分配，以及它们的溶液构象。各种同位素标记的乙酸盐和蛋氨酸的进料实验建立了茄那隆的生物合成途径。讨论了茄胺酮对生菜幼苗的植物毒性。