L-色氨酸-beta-14C | 50373-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-色氨酸-beta-14C
• 英文名称: -L-tryptophan
• 英文别名: L-Tryptophan-beta-14C；(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)(314C)propanoic acid
• CAS: 50373-34-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 206.217
• InChiKey: QIVBCDIJIAJPQS-BZMKOBQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-色氨酸-beta-14C 在 Tris buffer 、 磷酸吡哆醛 盐酸 、 DL-色氨酸 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  公知生物碱的自然和定向生物合成

  摘要：

  色氨酸、醋酸盐、甲羟戊酸和甲硫氨酸在公社素 A 和 B、新型结构相关和生物活性青霉菌代谢物的生物合成中的作用已通过同位素标记技术确定。(14)C-色胺的掺入也已被证明。dl-2-(13)C-色氨酸在 (13)C NMR 谱中专门富集了两个碳原子，从而定义了两个色氨酸衍生部分的分子内排列。在公社素生产期间饲喂差异标记的前体表明色氨酸和甲硫氨酸参与生物合成的早期，而甲羟戊酸提供异戊二烯，随后添加。提出了一种涉及基于色氨酸的早期前体的生物合成途径。吲哚-N-((13)C-甲基) 色氨酸未并入公社素，这意味着色氨酸的 N-甲基化不是公社素生物合成途径的第一步。在吲哚-N-((13)C-甲基) 色氨酸脱氨基到 1-(13)C-methylindole-3-羧酸communesin 生物合成过程中受到抑制。在针对定向生物合成测试的几种卤化吲哚中，只有 dl-6-氟色氨酸和 6-氟色胺导致公社素 A 和

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2005.10.011

文献信息

• Natural and directed biosynthesis of communesin alkaloids
  作者：Lucy J. Wigley、Peter G. Mantle、David A. Perry

  DOI：10.1016/j.phytochem.2005.10.011

  日期：2006.3

  provides an isoprene which is added later. A biosynthetic pathway involving an early precursor based on tryptophan is proposed. Indole-N-((13)C-methyl) tryptophan was not incorporated into communesins implying that N-methylation of tryptophan is not the first step of the communesin biosynthetic pathway. During deamination of indole-N-((13)C-methyl) tryptophan to 1-(13)C-methylindole-3-carboxylic acid communesin

  色氨酸、醋酸盐、甲羟戊酸和甲硫氨酸在公社素 A 和 B、新型结构相关和生物活性青霉菌代谢物的生物合成中的作用已通过同位素标记技术确定。(14)C-色胺的掺入也已被证明。dl-2-(13)C-色氨酸在 (13)C NMR 谱中专门富集了两个碳原子，从而定义了两个色氨酸衍生部分的分子内排列。在公社素生产期间饲喂差异标记的前体表明色氨酸和甲硫氨酸参与生物合成的早期，而甲羟戊酸提供异戊二烯，随后添加。提出了一种涉及基于色氨酸的早期前体的生物合成途径。吲哚-N-((13)C-甲基) 色氨酸未并入公社素，这意味着色氨酸的 N-甲基化不是公社素生物合成途径的第一步。在吲哚-N-((13)C-甲基) 色氨酸脱氨基到 1-(13)C-methylindole-3-羧酸communesin 生物合成过程中受到抑制。在针对定向生物合成测试的几种卤化吲哚中，只有 dl-6-氟色氨酸和 6-氟色胺导致公社素 A 和