α-deuterium pinacolone | 80262-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-deuterium pinacolone
• 英文别名: 1-deuterio-3,3-dimethylbutan-2-one
• CAS: 80262-81-3
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 101.153
• InChiKey: PJGSXYOJTGTZAV-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴频哪酮 在 重水 、 铁粉 、 甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到α-deuterium pinacolone
  参考文献：
  名称：

  Active metals from potassium-graphite. Iron-graphite as a new debrominating agent of vic-dibromoalkanes and of .alpha.-bromo ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00344a024

文献信息

• Highly Efficient Antibody-Catalyzed Deuteration of Carbonyl Compounds
  作者：Avidor Shulman、Danielle Sitry、Hagit Shulman、Ehud Keinan

  DOI：10.1002/1521-3765(20020104)8:1<229::aid-chem229>3.0.co;2-p

  日期：2002.1.4

  Antibody 38C2 efficiently catalyzes deuterium-exchange reactions at the alpha position of a variety of ketones and aldehydes, including substrates that have a variety of sensitive functional groups. In addition to the regio- and chemoselectivity of these reactions, the catalytic rates (kcat) and rate-enhancement values (kcat/kun) are among the highest values ever observed with catalytic antibodies

  抗体38C2可有效催化多种酮和醛（包括具有多种敏感官能团的底物）的α位上的氘交换反应。除了这些反应的区域选择性和化学选择性之外，催化速率（kcat）和速率增强值（kcat / kun）也是催化抗体有史以来的最高值。将催化抗体的底物范围与高度进化的醛缩酶（例如兔肌肉醛缩酶）进行比较，突显了该抗体的更广泛的实用范围，该抗体可以接受多种底物。氢交换反应用于抗体活性位点的校准和作图。
• Deuterated Benzene Sulfonamide Thiazole Compounds
  申请人：Adams Jerry Leroy

  公开号：US20130053562A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Deuterated forms of N-3-[5-(2-Amino-4-pyrimidinyl)-2-(1,1-dimethylethyl)-1,3-thiazol-4-yl]-2-fluorophenyl}-2,6-difluorobenzenesulfonamide and pharmaceutical compositions containing the same.

  含有N-3-[5-(2-氨基-4-嘧啶基)-2-(1,1-二甲基乙基)-1,3-噻唑-4-基]-2-氟苯基}-2,6-二氟苯磺酰胺的氘代形式及含有该化合物的药物组合物。
• Reaction of saturated ketones with a trivalent uranium complex. Isolation and characterization of the alcoholate and enolate products
  作者：Raymond Adam、Claude Villiers、Michel Ephritikhine

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75841-2

  日期：1994.1

  The uranium (III) complex Cp3U(THF) (CpηC5H5, THF = tetrahydrofuran) reacted with saturaed ketones RCOCH2R′ to give equimolar mixtures of the compounds Cp3UOCHR(CH2R′) and Cp3UOCR(′).

  铀（III）络合物的Cp 3 U（THF）（CpηC 5 ħ 5，THF =四氢呋喃）与saturaed酮RCOCH反应2 R'，得到化合物Cp的的等摩尔混合物3 UOCHR（CH 2 - [R '）1和Cp 3 UOCR（'）。
• SAVOIA, D.;TAGLIAVINI, E.;TROMBINI, C.;UMANI-RONCHI, A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 5, 876-879
  作者：SAVOIA, D.、TAGLIAVINI, E.、TROMBINI, C.、UMANI-RONCHI, A.

  DOI：——

  日期：——
• H-D Exchange in Pinacolone by Deuterium Oxide at High Temperature and Pressure
  作者：Barbara Kuhlmann、Edward M. Arnett、Michael Siskin

  DOI：10.1021/jo00097a046

  日期：1994.9

  The rates of deuteration of pinacolone in pure deuterium oxide at 225 degrees C and 370 psia of (autogenic) pressure were studied. No novel pathways appear to operate in this D2O-catalyzed process under these conditions. Pseudo-first-order kinetics suggest that the reaction -proceeds via classical enolization with an observed first-order rate constant of 8.8 x 10(-3) min(-1), determined at three concentrations.