(3R,4S)-4-(4-bromobenzoyl)-3-(2-chlorophenyl)-3-ethyloxetan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-4-(4-bromobenzoyl)-3-(2-chlorophenyl)-3-ethyloxetan-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₄BrClO₃
• 分子量: 393.664
• InChiKey: AZGKJWJRULYWGJ-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙二醛对溴苯 、 ethyl(2-chlorophenyl)ketene 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(3R,4S)-4-(4-bromobenzoyl)-3-(2-chlorophenyl)-3-ethyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环卡宾催化双取代酮与2-氧醛的正式环加成反应。

  摘要：

  发现手性N-杂环卡宾是烷基（芳基）乙烯酮与2-氧醛的正式[2 + 2]环加成反应的有效催化剂，以高产率提供具有良好产率的具有α-季-β-叔立体中心的β-内酯非对映选择性和出色的对映选择性（高达99％ee）。烷基（芳基）烯酮和二芳基烯酮在该反应中均表现良好。

  DOI：

  10.1021/jo801494f

文献信息

• Formal Cycloaddition of Disubstituted Ketenes with 2-Oxoaldehydes Catalyzed by Chiral N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Lin He、Hui Lv、Yan-Rong Zhang、Song Ye

  DOI：10.1021/jo801494f

  日期：2008.10.17

  Chiral N-hetereocyclic carbenes were found to be efficient catalysts for the formal [2 + 2] cycloaddition reactions of alkyl(aryl)ketenes with 2-oxoaldehydes to afford beta-lactones with alpha-quaternary-beta-tertiary stereocenters in high yields with good diastereoselectivities and excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Both alkyl(aryl)ketenes and diarylketene worked well in this reaction

  发现手性N-杂环卡宾是烷基（芳基）乙烯酮与2-氧醛的正式[2 + 2]环加成反应的有效催化剂，以高产率提供具有良好产率的具有α-季-β-叔立体中心的β-内酯非对映选择性和出色的对映选择性（高达99％ee）。烷基（芳基）烯酮和二芳基烯酮在该反应中均表现良好。