L-苏氨酸-O-磷酸 | 27530-80-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-苏氨酸-O-磷酸
• 中文别名: 磷酸苏氨酸；L-2-氨基-3-羟基丁酸-3-磷酸酯；L-苏氨酸-3-磷酸
• 英文名称: O-phospho-L-threonine
• 英文别名: phosphothreonine；pT-hr；[(1S,2R)-1-azaniumyl-1-carboxypropan-2-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 27530-80-9；1114-81-4
• 化学式: C₄H₁₀NO₆P
• 分子量: 199.1
• InChiKey: USRGIUJOYOXOQJ-GBXIJSLDSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 沸点：
  454.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.671±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R38
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

应用

1. 用于抑制口服组合物（如食物、饮料和药物）中的异味。该方法通过在所述口服和药物组合物中加入磷酸化氨基酸（如磷酸酪氨酸、磷酸丝氨酸、磷酸基苏氨酸及其混合物），来有效抑制异味。

2. 制备一类包含肽序列(X-Y-Z)n的化合物，其中X是选自天冬氨酸、谷氨酸、天冬酰胺、丙氨酸和谷氨酰胺的氨基酸；Y和Z则是从丙氨酸、丝氨酸、苏氨酸、磷酸丝氨酸、磷酸基苏氨酸及其衍生物中选择的氨基酸。这类化合物具有特异性地紧密结合钙化表面的特性，使其适用于多种用途，包括牙齿和骨骼表面的再矿化、诊断骨骼和牙齿缺损、治疗骨骼和牙齿缺损以及进行体外和体内分析钙化沉积的存在和部位等应用。这些化合物还在需要确定、定位或处理钙化的产业、合成、医学、牙科学和研究等领域中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苏氨酸-O-磷酸 在 acid phosphatase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以19.0%的产率得到L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  基于重组d-和l-苏氨酸醛缩酶的β-羟基-α-氨基酸的酶法合成

  摘要：

  为了利用酶促方法合成 β-羟基-α-氨基酸，克隆了编码大肠杆菌 l-苏氨酸醛缩酶 (LTA；EC 2.1.2.1) 和米黄杆菌 d-苏氨酸醛缩酶 (DTA) 的基因，并通过引物指导的聚合酶链反应在大肠杆菌中过表达。研究了纯化的重组酶的动力学、特异性、稳定性、添加剂要求、温度分布和 pH 依赖性。DTA 需要镁离子作为辅助因子，而 LTA 不需要金属离子。这些酶在浓度高达 40% 的 DMSO 存在下工作良好，并且观察到 DMSO 诱导的 LTA 催化反应的速率加速。这两种酶都使用磷酸吡哆醛辅酶来激活甘氨酸以与多种醛反应。LTA 得到赤-β-羟基-α-l-氨基酸与脂肪醛和苏式异构体与芳香醛作为动力学控制的产物。另一方面，DTA 形成苏-β-羟基-α-d-氨基酸作为动力学c...

  DOI：

  10.1021/ja9720422
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 在 potassium monophosphoramidate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 L-苏氨酸-O-磷酸
  参考文献：
  名称：

  硫代磷酰胺酸根离子对游离氨基酸和酶蛋白的硫代磷酸化

  摘要：

  为了寻找保持活性的蛋白质硫代磷酸化方法，以胸苷酸合酶重组蛋白为底物，在基于Tris和碳酸铵的缓冲溶液中使用了硫代磷酸氨基钾钾和硫代磷酸氨基二铵盐，事实证明可以用作无损环境。使用氨基磷酸钾或硫代磷酸氨基二铵制备了一系列磷酸化和硫代磷酸化的氨基酸衍生物，并与31 P NMR化学位移的计算（使用密度泛函理论，DFT）估计一起，帮助确定了硫代磷酸化蛋白的NMR共振并证明了其存在。硫代磷酸化的赖氨酸，丝氨酸和组氨酸部分。对31个预测有用的方法还介绍了硫代磷酸化的氨基酸部分和通常的硫代磷酸酯的1 H NMR化学位移。从胰蛋白酶消化酶获得的初步结果显示，峰位于m / z 1825.805，与TVQQQVHLNQDEYK的单硫代磷酸酯的模拟同位素模式分布完全吻合，其中硫代磷酸酯部分连接至组氨酸（His 26）或赖氨酸（Lys 33）侧。链。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2009.11.002

文献信息

• Characteristics of Psychrophilic Alkaline Phosphatase
  作者：Yoshihiro ISHIDA、Hiroki TSURUTA、Sofia T. TSUNETA、Tomohide UNO、Keiichi WATANABE、Yasuo AIZONO

  DOI：10.1271/bbb.62.2246

  日期：1998.1

  The phosphatase of a psychrophile (Shewanella sp.) was purified by ammonium sulfate fractionation, followed by sequential column chromatographies. The purified enzyme was electrophoretically homogeneous on native- and SDS-PAGE. Its molecular weight was 41,826 by its amino acid composition. The enzyme had its optimal pH for the activity at 9.8, and a broad substrate specificity to dephosphorylate ATP, pyrophosphate, glycerophosphate, and so on. Its activity was increased by metal ions including Mg2+, Mn2+, and Co2+. The maximal activity was observed at 40°C, and the enzyme at 0°C showed 39% of activity at 40°C. The enzyme, however, tended to lose its activity at 20°C and pH 9.8. These results indicated that purified enzyme was an alkaline phosphatase with characteristics; high catalytic efficiency at low temperature and gradual inactivation at an intermediate temperature.

  一种嗜冷菌（希瓦氏菌属）的磷酸酶通过硫酸铵分级分离，随后进行连续的柱层析纯化。纯化后的酶在天然聚丙烯酰胺凝胶电泳和SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳中呈现电泳均一性。根据其氨基酸组成，其分子量为41,826。该酶的最适活性pH值为9.8，对去磷酸化的底物如ATP、焦磷酸盐、甘油磷酸盐等具有广泛的底物特异性。金属离子如Mg²⁺、Mn²⁺和Co²⁺可以增强其活性。最大活性在40°C时被观察到，而在0°C时该酶显示出40°C活性的39%。然而，该酶在20°C和pH 9.8时倾向于失去活性。这些结果表明，纯化后的酶是一种碱性磷酸酶，具有在低温下高催化效率和中温下逐渐失活的特性。
• Binding of Coenzyme B Induces a Major Conformational Change in the Active Site of Methyl-Coenzyme M Reductase
  作者：Sieglinde Ebner、Bernhard Jaun、Meike Goenrich、Rudolf K. Thauer、Jeffrey Harmer

  DOI：10.1021/ja906367h

  日期：2010.1.20

  Methyl-coenzyme M reductase (MCR) is the key enzyme in methane formation by methanogenic Archaea. It converts the thioether methyl-coenzyme M and the thiol coenzyme B into methane and the heterodisulfide of coenzyme M and coenzyme B. The catalytic mechanism of MCR and the role of its prosthetic group, the nickel hydrocorphin coenzyme F(430), is still disputed, and no intermediates have been observed

  甲基辅酶 M 还原酶 (MCR) 是产甲烷古细菌形成甲烷的关键酶。它将硫醚甲基辅酶 M 和硫醇辅酶 B 转化为甲烷和辅酶 M 和辅酶 B 的杂二硫化物。 MCR 的催化机制及其辅基镍氢卟啉辅酶 F(430) 的作用仍存在争议，并且当酶与天然底物一起温育时，迄今为止通过快速光谱技术还没有观察到中间体。在竞争性抑制剂辅酶 M 代替甲基辅酶 M 存在的情况下，将辅酶 B 添加到活性 Ni(I) 状态 MCR(red1) 诱导两个新物种，称为 MCR(red2a) 和 MCR(red2r)，它们已被表征通过脉冲 EPR 光谱。在这里，我们表明辅酶 B 的 S-甲基-和 S-三氟甲基类似物也可以诱导两个 MCR(red2) 信号。 MCR(red2a) 和 MCR(red2r) 诱导的 (19)F-ENDOR 数据S-CF(3)-辅酶 B 表明，与辅酶 B 类似物结合后，辅酶 B 的 7-硫代庚酰基链的末端向
• Optimization of the Kinetic Resolution of thedl-Phosphomonoesters of Threonine and Serine by Random Mutagenesis of the Acid Phosphatase fromSalmonella enterica
  作者：Teunie van Herk、Aloysius F. Hartog、Harald J. Ruijssenaars、Richard Kerkman、Hans E. Schoemaker、Ron Wever

  DOI：10.1002/adsc.200700041

  日期：2007.6.4

  Acid phosphatases are enzymes with a broad substrate specificity showing hydrolytic activity towards several different organic phosphate monoesters, such as nucleotides and sugar phosphates. The acid phosphatase from Salmonella enterica ser. typhimurium LT2 (PhoN-Se) is able to hydrolyze O-phospho-dl-threonine to yield L-threonine with a very high enantioselectivity (E>200). When O-phospho-dl-serine

  酸性磷酸酶是具有广泛底物特异性的酶，显示出对几种不同的有机磷酸单酯（例如核苷酸和糖磷酸酯）的水解活性。肠沙门氏菌的酸性磷酸酶。鼠伤寒杆菌LT2（PhoN-Se）能够水解O - phospho- dl-苏氨酸，产生具有很高对映选择性（E> 200）的L-苏氨酸。当O -phospho-dl-丝氨酸被PhoN-Se水解时，会形成D-丝氨酸，但是，ee值迅速下降到50％。为了在D-丝氨酸的形成中增加其对映选择性，对磷酸酶进行了易错PCR随机诱变。从9600个突变体的文库中发现了两个选择性提高的变体，N151D和V78L的E值分别为18.1和4.1，而野生型（WT）酶为3.4。
• ALZHEIMER'S DISEASE THERAPEUTICS BASED ON PIN-1 CATALYZED CONFORMATIONAL CHANGES IN PHOSPHORYLATED AMYLOID PRECURSOR PROTEIN
  申请人：LU Ping Kun

  公开号：US20080058276A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The present invention is directed to inhibiting amyloidogenic processing of amyloid precursor protein, and/or inhibiting production of amyloid beta peptides. These methods can involve accelerating cis/trans isomerization of amyloid precursor protein at a phosphorylated serine/threonine-proline motif and/or contacting a cell with a compound that mimics the cis conformation of a phosphorylated serine/threonine-proline motif of an amyloid precursor protein. The present invention also relates to treating and/or preventing in a subject a degenerative neurological disease characterized by amyloidogenic processing of amyloid precursor protein and/or overproduction of amyloid beta peptide. This method involves administering an agent that accelerates cis/trans isomerization of amyloid precursor protein at a phosphorylated serine/threonine-proline motif and/or inhibits production of amyloid β peptides. Methods of screening for therapeutic agents effective in treating and/or preventing such diseases, methods of screening for biological molecules involved in the amyloidogenic pathway, and compounds that mimic the cis conformation of a phosphorylated serine/threonine-proline motif of an amyloid precursor protein are also disclosed.

  本发明旨在抑制淀粉样前体蛋白的淀粉样加工，并/或抑制淀粉样β肽的产生。这些方法可以涉及加速磷酸化丝氨酸/苏氨酸-脯氨酸基序的淀粉样前体蛋白的顺反异构化，和/或用类似于淀粉样前体蛋白磷酸化丝氨酸/苏氨酸-脯氨酸基序的顺式构象的化合物接触细胞。本发明还涉及用于治疗和/或预防患有淀粉样前体蛋白淀粉样加工和/或淀粉样β肽过度产生的退行性神经疾病的方法。该方法涉及给予一种能加速淀粉样前体蛋白磷酸化丝氨酸/苏氨酸-脯氨酸基序的顺反异构化和/或抑制淀粉样β肽产生的药物。还公开了筛选用于治疗和/或预防此类疾病的治疗剂的方法，筛选参与淀粉样加工途径的生物分子的方法，以及类似于淀粉样前体蛋白磷酸化丝氨酸/苏氨酸-脯氨酸基序的顺式构象的化合物。
• Fölsch, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1966, vol. 20, # 2, p. 459 - 473
  作者：Fölsch

  DOI：——

  日期：——