exo-6,exo-7-isopropylidenedioxy-3-phenyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-endo-3-ol | 262421-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-6,exo-7-isopropylidenedioxy-3-phenyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-endo-3-ol
• CAS: 262421-20-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: IYJBWHUYOFJQAZ-ZTHLODLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-6,exo-7-isopropylidenedioxy-3-phenyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-endo-3-ol 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以64%的产率得到exo-6,exo-7-isopropylidenedioxy-3-phenyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  A New Class of Herbicides that are Derivatives of 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one

  摘要：

  用催化量的四氧化锇和过量的过氧化氢处理 8-氧杂双环[3.2.1]辛-6-烯-3-酮 用催化量的四氧化锇和过量的过氧化氢处理 8-氧杂双环[3.2.1]辛-6-烯-3-酮 形成丙酮 外-6,外-7-异亚丙基二氧基-8-氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯-3-酮 (2)，收率为 96%。 (2），收率为 96%。这种丙酮可通过以下方法转化为几种芳香族 醇（4a-k）。这些醇 用丙酮中的盐酸水溶液处理，相应的烯烃 (5a-c,e-g,j,k），总收率为 26-46%。 从酮（2）中得到相应的烯（5a-c、e-g、j、k），总产率为 26-46%。评估了这些烯类化合物的除草活性。 浓度为 6.6 µg g-1 时的除草活性进行了评估。 所有化合物都显示出对高粱胚根的抑制作用（21-66%）。 高粱胚根生长的抑制作用（21-66%）。抑制 的抑制作用。 14 天后，对黄瓜气生部分鲜重和干重积累的抑制率分别为 7.1% 至 60.7% 和 0.0 至 41.6% 不等。化合物 (5a,e-g)在 20 天后导致莴苣 100%死亡。 20 天后，C. sativus 死亡率为 100%。化合物 (5g) (外-6,外-7-异亚丙基二氧基-3-（3-甲基苯基）-8-氧杂双环[3.3.X]) 氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯）对几种杂草进行了评估，结果表明 它能 100%杀死 Desmodium tortuosum 和 Pennisetum setosum 的死亡率为 100%。

  DOI：

  10.1071/ch99044
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6S,7R)-6,7-Dihydroxy-8-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 碘 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 exo-6,exo-7-isopropylidenedioxy-3-phenyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-endo-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A New Class of Herbicides that are Derivatives of 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one

  摘要：

  用催化量的四氧化锇和过量的过氧化氢处理 8-氧杂双环[3.2.1]辛-6-烯-3-酮 用催化量的四氧化锇和过量的过氧化氢处理 8-氧杂双环[3.2.1]辛-6-烯-3-酮 形成丙酮 外-6,外-7-异亚丙基二氧基-8-氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯-3-酮 (2)，收率为 96%。 (2），收率为 96%。这种丙酮可通过以下方法转化为几种芳香族 醇（4a-k）。这些醇 用丙酮中的盐酸水溶液处理，相应的烯烃 (5a-c,e-g,j,k），总收率为 26-46%。 从酮（2）中得到相应的烯（5a-c、e-g、j、k），总产率为 26-46%。评估了这些烯类化合物的除草活性。 浓度为 6.6 µg g-1 时的除草活性进行了评估。 所有化合物都显示出对高粱胚根的抑制作用（21-66%）。 高粱胚根生长的抑制作用（21-66%）。抑制 的抑制作用。 14 天后，对黄瓜气生部分鲜重和干重积累的抑制率分别为 7.1% 至 60.7% 和 0.0 至 41.6% 不等。化合物 (5a,e-g)在 20 天后导致莴苣 100%死亡。 20 天后，C. sativus 死亡率为 100%。化合物 (5g) (外-6,外-7-异亚丙基二氧基-3-（3-甲基苯基）-8-氧杂双环[3.3.X]) 氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯）对几种杂草进行了评估，结果表明 它能 100%杀死 Desmodium tortuosum 和 Pennisetum setosum 的死亡率为 100%。

  DOI：

  10.1071/ch99044

文献信息

• A New Class of Herbicides that are Derivatives of 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  作者：Luiz Cláudio de A. Barbosa、Gelson J. A. Conceição、Antônio J. Demuner、Antônio A. Silva、John Mann、Dorila Piló-Veloso

  DOI：10.1071/ch99044

  日期：——

  Treatment of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one with a catalytic amount of osmium tetraoxide and excess hydrogen peroxide resulted in the formation of the acetonide exo-6,exo-7-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-one (2), in 96% yield. This acetonide was converted into several aromatic alcohols (4a–k) through a Grignard reaction. The alcohols were treated with aqueous HCl in acetone, and the corresponding alkenes (5a–c,e–g, j,k) were obtained in 26–46% overall yield, from the ketone (2). The herbicidal activity of the alkenes was evaluated at a concentration of 6.6 µg g−1. All compounds showed an inhibitory effect (21–66%) on the Sorghum bicolor radicle growth. The inhibition of the accumulation of fresh and dried weight of the aerial parts of Cucumis sativus, after 14 days, varied from 7.1 to 60.7% and from 0.0 to 41.6%, respectively. Compounds (5a,e–g) caused 100% mortality of C. sativus, after 20 days. Compound (5g) (exo-6,exo-7-isopropylidenedioxy-3-(3-methylphenyl)-8- oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene) was evaluated against several weeds, and it caused 100% mortality of Desmodium tortuosum and Pennisetum setosum.

  用催化量的四氧化锇和过量的过氧化氢处理 8-氧杂双环[3.2.1]辛-6-烯-3-酮 用催化量的四氧化锇和过量的过氧化氢处理 8-氧杂双环[3.2.1]辛-6-烯-3-酮 形成丙酮 外-6,外-7-异亚丙基二氧基-8-氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯-3-酮 (2)，收率为 96%。 (2），收率为 96%。这种丙酮可通过以下方法转化为几种芳香族 醇（4a-k）。这些醇 用丙酮中的盐酸水溶液处理，相应的烯烃 (5a-c,e-g,j,k），总收率为 26-46%。 从酮（2）中得到相应的烯（5a-c、e-g、j、k），总产率为 26-46%。评估了这些烯类化合物的除草活性。 浓度为 6.6 µg g-1 时的除草活性进行了评估。 所有化合物都显示出对高粱胚根的抑制作用（21-66%）。 高粱胚根生长的抑制作用（21-66%）。抑制 的抑制作用。 14 天后，对黄瓜气生部分鲜重和干重积累的抑制率分别为 7.1% 至 60.7% 和 0.0 至 41.6% 不等。化合物 (5a,e-g)在 20 天后导致莴苣 100%死亡。 20 天后，C. sativus 死亡率为 100%。化合物 (5g) (外-6,外-7-异亚丙基二氧基-3-（3-甲基苯基）-8-氧杂双环[3.3.X]) 氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯）对几种杂草进行了评估，结果表明 它能 100%杀死 Desmodium tortuosum 和 Pennisetum setosum 的死亡率为 100%。