L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酸 | 2667-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酸
• 英文名称: FFFF
• 英文别名: Phe-Phe-Phe-Phe；H-Phe-Phe-Phe-Phe-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 2667-02-9
• 化学式: C₃₆H₃₈N₄O₅
• 分子量: 606.722
• InChiKey: NJNPEPZWJBIJCK-YDPTYEFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  959.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 二乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cyclo(Phe-Phe-Phe-Phe)
  参考文献：
  名称：

  Molecularly imprinted cavities template the macrocyclization of tetrapeptides

  摘要：

  利用环化四肽（CTP）或热引发构象体形成的空腔作为环化模板；这些空腔结合线性四肽并强制其形成转角构象，从而促进其环化成为受限的CTP结构。

  DOI：

  10.1039/b813439a
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-L-丙氨酸苄酯 在 N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 钯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  四苯丙氨酸肽的自组装

  摘要：

  通过使用标准程序研究了它们在各种条件下形成不同纳米组装体的能力，已合成了三种在N-末端和C-末端不同的基于四苯丙氨酸（FFFF）的肽。FFFF肽组装成纳米管，与在相同条件下由二苯丙氨酸（FF）肽形成的纳米管相比，FFFF肽在表面显示出更多的结构缺陷。使用定期DFT计算（功能为M06L）来提出一个模型，该模型由三个FFFF分子组成，这些分子通过从头到尾的NH 3 + ⋅⋅⋅ - OOC相互作用定义了一个环，进而堆叠以产生内径在12和16Å。根据用于肽孵育的实验条件，N受芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的FFFF自组装成多种多晶型物：超薄纳米板，原纤维和星形亚微米级聚集体。DFT计算表明，Fmoc-FFFF更喜欢平行而不是反平行的β-折叠组件。最后，观察到Fmoc-FFFF-OBzl（OBzl =苄基酯）的多个组件共存（最多三个），该组件在两个肽末端均带有芳族保护基。这种不寻常且引人注意的特征归

  DOI：

  10.1002/chem.201501793

文献信息

• Bioconjugates of Co(III) complexes with Schiff base ligands and cell penetrating peptides: Solid phase synthesis, characterization and antiproliferative activity
  作者：Dariusz Śmiłowicz、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2020.111041

  日期：2020.5

  tert.-butoxycarbonyl) in axial positions with simultaneous oxidation of Co(II) to Co(III) under ambient environment. All Co(III) complexes were characterized by multinuclear NMR spectroscopy (1H, 13C and 59Co NMR), FT-IR, mass spectrometry and HPLC. The Co(III) complexes were conjugated to three different cell penetrating peptides: FFFF (P1), RRRRRRRRRGAL (P2) and FFFFRRRRRRRRRGAL (P3). Standard solid-phase

  在这项工作中，我们通过水杨醛与3,4-二氨基苯甲酸（1）的单缩合反应合成了一种螯合的席夫碱。该配体在氮气下进一步用于与CoCl2·6H2O络合。在下一步中，通过使该配合物与咪唑（2），2-甲基咪唑（3）和N-Boc-1-组氨酸甲酯（4）配位（Boc：叔。 -丁氧基羰基）在轴向位置，同时在环境中将Co（II）氧化为Co（III）。所有的Co（III）配合物均通过多核NMR光谱（1H，13C和59Co NMR），FT-IR，质谱和HPLC进行表征。Co（III）复合物与三种不同的细胞穿透肽偶联：FFFF（P1），RRRRRRRRRRGAL（P2）和FFFFRRRRRRRRRGAL（P3）。标准固相肽化学用于细胞穿透肽的合成。N末端肽与钴配合物的偶联，在四齿席夫碱配体上具有羧基，提供了Co（III）-肽生物缀合物，其通过半制备HPLC纯化并通过分析HPLC和质谱法表征。与顺铂作为参考药物的活性相
• Molecularly imprinted cavities template the macrocyclization of tetrapeptides
  作者：Dar-Fu Tai、Yee-Fung Lin

  DOI：10.1039/b813439a

  日期：——

  Cavities formed using cyclic tetrapeptides (CTPs) or heat-induced conformers act as templates for cyclization; the cavities bind to linear tetrapeptides and enforce turn conformations to enhance cyclization to constrained CTPs.

  利用环化四肽（CTP）或热引发构象体形成的空腔作为环化模板；这些空腔结合线性四肽并强制其形成转角构象，从而促进其环化成为受限的CTP结构。
• Peptide bond formation by aminolysin-A catalysis: A simple approach to enzymatic synthesis of diverse short oligopeptides and biologically active puromycins
  作者：Hirokazu Usuki、Yukihiro Yamamoto、Jiro Arima、Masaki Iwabuchi、Shozo Miyoshi、Teruhiko Nitoda、Tadashi Hatanaka

  DOI：10.1039/c0ob00403k

  日期：——

  peptide bonds to give linear homo-oligopeptides, hetero-dipeptides, and cyclic dipeptides using cost-effective substrates in a one-pot reaction. Aminolysin-A can recognize several C-terminal-modified amino acids, including the L- and D-forms, as acyl donors as well as free amines, including amino acids and puromycin aminonucleoside, as acyl acceptors. The absence of amino acid esters prevents the formation

  新S9系列的氨肽酶从嗜热放线菌衍生Acidothermus了解纤维素被催化丝氨酸的定点突变克隆和工程化到transaminopeptidase 491到半胱氨酸。经过工程改造的生物催化剂，称为氨基溶素A，可以在一锅反应中使用经济高效的底物来催化肽键的形成，从而生成线性同型寡肽，杂二肽和环状二肽。氨基溶素A可以识别多个C末端修饰的氨基酸（包括L-和D-形式）作为酰基供体，以及游离胺（包括氨基酸和嘌呤霉素氨基核苷）作为酰基受体。氨基酸酯的缺乏阻止了肽的形成。因此，反应机理涉及氨解而不是水解的逆反应。氨基溶素系统将是通过简单方法制备结构多样的肽模拟物的有益工具。
• Biomimetic peptide bond formation in water with aminoacyl phosphate esters
  作者：Raj S. Dhiman、Liliana Guevara Opinska、Ronald Kluger

  DOI：10.1039/c1ob05660c

  日期：——

  aminoacyl adenylates, react efficiently with amino acid esters to form dipeptides with retention of stereochemical integrity. The reactions are selective and occur readily in the presence of nucleophiles other than amino groups on their side chains. Aminoacyl phosphate esters that lack an amino-protecting group are also suitable for peptide bond formation, leading to a simplified overall process.

  氨酰基磷酸酯是氨酰基腺苷酸的仿生类似物，可与氨基酸酯有效反应形成二肽，并保留立体化学完整性。该反应是选择性的，并且在除其侧链上的氨基以外的亲核试剂存在下容易发生。缺少氨基保护基的氨酰基磷酸酯也适用于肽键的形成，从而简化了整个过程。
• Self-Assembly of Tetraphenylalanine Peptides
  作者：Enric Mayans、Gema Ballano、Jordi Casanovas、Angélica Díaz、Maria M. Pérez-Madrigal、Francesc Estrany、Jordi Puiggalí、Carlos Cativiela、Carlos Alemán

  DOI：10.1002/chem.201501793

  日期：2015.11.16

  Three different tetraphenylalanine (FFFF) based peptides that differ at the N‐ and C‐termini have been synthesized by using standard procedures to study their ability to form different nanoassemblies under a variety of conditions. The FFFF peptide assembles into nanotubes that show more structural imperfections at the surface than those formed by the diphenylalanine (FF) peptide under the same conditions

  通过使用标准程序研究了它们在各种条件下形成不同纳米组装体的能力，已合成了三种在N-末端和C-末端不同的基于四苯丙氨酸（FFFF）的肽。FFFF肽组装成纳米管，与在相同条件下由二苯丙氨酸（FF）肽形成的纳米管相比，FFFF肽在表面显示出更多的结构缺陷。使用定期DFT计算（功能为M06L）来提出一个模型，该模型由三个FFFF分子组成，这些分子通过从头到尾的NH 3 + ⋅⋅⋅ - OOC相互作用定义了一个环，进而堆叠以产生内径在12和16Å。根据用于肽孵育的实验条件，N受芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的FFFF自组装成多种多晶型物：超薄纳米板，原纤维和星形亚微米级聚集体。DFT计算表明，Fmoc-FFFF更喜欢平行而不是反平行的β-折叠组件。最后，观察到Fmoc-FFFF-OBzl（OBzl =苄基酯）的多个组件共存（最多三个），该组件在两个肽末端均带有芳族保护基。这种不寻常且引人注意的特征归