Fmoc-FFFF

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-FFFF
• 英文别名: Fmoc-Phe-Phe-Phe-Phe-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₅₁H₄₈N₄O₇
• 分子量: 828.965
• InChiKey: LFHAEJURBMOPIY-AXYJRABVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-L-丙氨酸苄酯 在 N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 钯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 Fmoc-FFFF
  参考文献：
  名称：

  四苯丙氨酸肽的自组装

  摘要：

  通过使用标准程序研究了它们在各种条件下形成不同纳米组装体的能力，已合成了三种在N-末端和C-末端不同的基于四苯丙氨酸（FFFF）的肽。FFFF肽组装成纳米管，与在相同条件下由二苯丙氨酸（FF）肽形成的纳米管相比，FFFF肽在表面显示出更多的结构缺陷。使用定期DFT计算（功能为M06L）来提出一个模型，该模型由三个FFFF分子组成，这些分子通过从头到尾的NH 3 + ⋅⋅⋅ - OOC相互作用定义了一个环，进而堆叠以产生内径在12和16Å。根据用于肽孵育的实验条件，N受芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的FFFF自组装成多种多晶型物：超薄纳米板，原纤维和星形亚微米级聚集体。DFT计算表明，Fmoc-FFFF更喜欢平行而不是反平行的β-折叠组件。最后，观察到Fmoc-FFFF-OBzl（OBzl =苄基酯）的多个组件共存（最多三个），该组件在两个肽末端均带有芳族保护基。这种不寻常且引人注意的特征归

  DOI：

  10.1002/chem.201501793

文献信息

• Self-Assembly of Tetraphenylalanine Peptides
  作者：Enric Mayans、Gema Ballano、Jordi Casanovas、Angélica Díaz、Maria M. Pérez-Madrigal、Francesc Estrany、Jordi Puiggalí、Carlos Cativiela、Carlos Alemán

  DOI：10.1002/chem.201501793

  日期：2015.11.16

  Three different tetraphenylalanine (FFFF) based peptides that differ at the N‐ and C‐termini have been synthesized by using standard procedures to study their ability to form different nanoassemblies under a variety of conditions. The FFFF peptide assembles into nanotubes that show more structural imperfections at the surface than those formed by the diphenylalanine (FF) peptide under the same conditions

  通过使用标准程序研究了它们在各种条件下形成不同纳米组装体的能力，已合成了三种在N-末端和C-末端不同的基于四苯丙氨酸（FFFF）的肽。FFFF肽组装成纳米管，与在相同条件下由二苯丙氨酸（FF）肽形成的纳米管相比，FFFF肽在表面显示出更多的结构缺陷。使用定期DFT计算（功能为M06L）来提出一个模型，该模型由三个FFFF分子组成，这些分子通过从头到尾的NH 3 + ⋅⋅⋅ - OOC相互作用定义了一个环，进而堆叠以产生内径在12和16Å。根据用于肽孵育的实验条件，N受芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的FFFF自组装成多种多晶型物：超薄纳米板，原纤维和星形亚微米级聚集体。DFT计算表明，Fmoc-FFFF更喜欢平行而不是反平行的β-折叠组件。最后，观察到Fmoc-FFFF-OBzl（OBzl =苄基酯）的多个组件共存（最多三个），该组件在两个肽末端均带有芳族保护基。这种不寻常且引人注意的特征归