L-苯丙氨酸-3-13C | 136056-02-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-苯丙氨酸-3-13C
• 英文名称: (3-¹³C)-L-phenylalanine
• 英文别名: [3-¹³C]phenylalanine；[3-(13)C]-L-phenylalanine；3-(13C)-L-phenylalanine；[3-13C] L-phenylalanine；L-Phenylalanine-3-13C；(2S)-2-amino-3-phenyl(313C)propanoic acid
• CAS: 136056-02-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 166.181
• InChiKey: COLNVLDHVKWLRT-JCNVXSMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-275 °C (dec.)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: L-苯丙氨酸-3-13C
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
L-Phenylalanine-ß-13C
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: L-Phenylalanine-ß-13C
别名
: 13CC8H11NO2
分子式
: 166.18 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存 吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
5.0 - 7 在 16.5 g/l 在 25 °C
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 270 - 275 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
16.5 g/l 在 20 °C - 完全溶解
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 5,287 mg/kg
备注: 肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难 营养与总代谢：变化：体温降低。
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - > 1,322 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

L-苯丙氨酸-3-13C((S)-2-氨基-3-苯丙酸-3-13C)是一种带有13C标记的L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸((S)-2-氨基-3-苯丙酸)是从大肠杆菌中分离出的一种必需氨基酸。

L-苯丙氨酸不仅是电压依赖性钙通道拮抗剂的α2δ亚单位，其Ki值为980 nM，还是一种竞争性拮抗剂，作用于N-甲基-D-天冬氨酸受体（NMDARs）的KB值为573 μM及其甘氨酸和谷氨酸结合位点。此外，L-苯丙氨酸广泛应用于食品香精和药品的生产中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸-3-13C 在 Ralstonia solanacearum 作用下， 反应 120.0h， 生成 4-(13C)-ralfuranone B
  参考文献：
  名称：

  Ralfuranone Biosynthesis in Ralstonia solanacearum Suggests Functional Divergence in the Quinone Synthetase Family of Enzymes

  摘要：

  Ralstonia solanacearum is a destructive crop plant pathogen and produces ralfuranone, i.e., a mono-phenyl-substituted furanone. Extensive feeding experiments with C-13-labeled L-phenylalanine now proved that all carbon atoms of the heterocycle derive, after deamination, from this aromatic amino acid. A genetic locus was identified which encodes the aminotransferase RaID and the furanone synthetase RalA. The latter is a tridomain nonribosomal peptide synthetase (NRPS)-like enzyme which was characterized (1) biochemically by the ATP-pyrophosphate exchange assay, and (2) genetically through gene inactivation and transcriptional analysis in axenic culture and in planta. This is the first study to our knowledge on the biochemical and genetic basis of R. solanacearum secondary metabolism. It implies new chemistry for NRPSs, as RaIA-mediated biosynthesis requires C-C-bond and subsequent C-O-bond formation to establish the furanone ring system.

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2011.01.010

文献信息

• Precursor-Directed Biosynthesis of Phenylbenzoisoquinolindione Alkaloids and the Discovery of a Phenylphenalenone-Based Plant Defense Mechanism
  作者：Yu Chen、Christian Paetz、Bernd Schneider

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00885

  日期：2018.4.27

  reactions under oxidative or inert conditions, respectively, to elucidate the entire pathway from phenylbenzoisochromenones to phenylbenzoisoquinolindiones. An intermediate in this pathway, a reactive hydroxylactone/aldehyde, readily binds not only to amines in vitro but may also bind to the N-terminus of biogenic peptides and proteins of herbivores and pathogens in vivo. The deactivation of biogenic amino

  在嗜血杆菌科的一些生产苯基苯丙烯酮的植物中出现的苯基苯并异色酮葡糖苷（氧杂-苯基苯丙烯酮葡糖苷）在铜绿假单胞菌的提取物中转化为苯基苯并异喹啉二酮（氮杂-苯基苯乙酮）。。前驱体指导的生物合成实验用于从天然苯基苯并异色酮糖苷和外部胺，氨基酸和肽生成一系列新的苯基苯并异喹啉二酮。分离转化的中间体，与无细胞提取物一起孵育，并分别在氧化或惰性条件下暴露于反应，以阐明从苯基苯并异色酮到苯基苯并异喹啉二酮的整个途径。该途径的中间体，反应性羟基内酯/醛，不仅在体外容易与胺结合，而且在体内还可以与生物基肽和草食动物和病原体的蛋白质的N末端结合。N使生物氨基化合物失活末端修饰被讨论为一种新型的基于苯酚烯酮的植物防御机制的关键反应。根据这些数据，已经证实了苯乙醛酮类化合物在嗜血科，嗜血亚科中的生态功能。
• Efficient syntheses of 13C- and 14C-labelled 5-benzyl and 5-indolylmethyl L-hydantoins
  作者：Simon G. Patching

  DOI：10.1002/jlcr.1827

  日期：——

  Robust and straightforward methods are described for the first syntheses of highly pure 13C- and 14C-labelled L-5-benzylhydantoin (L-BH) and L-5-indolylmethylhydantoin (L-IMH) by cyclizing the amino acids L-phenylalanine and L-tryptophan, respectively, with potassium cyanate. [3-13C]-L-phenylalanine was used to prepare [6-13C]-L-BH and [indole-2-13C]-L-tryptophan was used to prepare [indole-2-13C]-L-IMH, which we required for solid-state NMR experiments with a hydantoin transport protein. The successful incorporation and integrity of the 13C labels was confirmed by solution-state NMR spectroscopy. [14C]Potassium cyanate was used to prepare [2-14C]-L-BH and [2-14C]-L-IMH, which we required for transport assays with the protein. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  本文介绍了通过用氰酸钾环化氨基酸 L-苯丙氨酸和 L-色氨酸，首次合成高纯度 13C 和 14C 标记的 L-5- 苄基海因（L-BH）和 L-5- 吲哚甲基海因（L-IMH）的可靠而简单的方法。[3-13C]-L-苯丙氨酸被用来制备[6-13C]-L-BH，而[吲哚-2-13C]-L-色氨酸被用来制备[吲哚-2-13C]-L-IMH，这是我们用海因转运蛋白进行固态核磁共振实验所需要的。溶液态核磁共振光谱证实了 13C 标记的成功掺入和完整性。[14C]氰酸钾被用来制备[2-14C]-L-BH 和 [2-14C]-L-IMH，这是我们用该蛋白进行转运实验所需的。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Interaction pattern of histidine, carnosine and histamine with methylglyoxal and other carbonyl compounds
  作者：Raheleh Ghassem Zadeh、Varoujan Yaylayan

  DOI：10.1016/j.foodchem.2021.129884

  日期：2021.10

  incorporated in the products. Various sugar-generated carbonyl compounds ranging in size from C1 to C6 were captured by histidine or histamine. The majority of the fragments incorporated were either C3 or C2 units originating from glyoxal (C2) or methylglyoxal (C3). The ESI-qTOF-MS/MS analysis indicated that histamine could react with either of the two carbonyl carbons of methylglyoxal utilizing the α-amino

  在葡萄糖，甲基乙二醛或乙二醛存在下，使用含有组氨酸或组胺的含水甲醇模型系统研究了组氨酸清除糖衍生的1,2-二羰基化合物的能力。在室温（RT）或150°C下制备样品，并使用ESI-qTOF-MS / MS和同位素标记技术进行分析。用[U-13C6]葡萄糖代替葡萄糖可以鉴定产物中掺入的葡萄糖碳原子。组氨酸或组胺可捕获各种糖生成的羰基化合物，其大小从C1到C6不等。掺入的大部分片段是源自乙二醛（C2）或甲基乙二醛（C3）的C3或C2单元。ESI-qTOF-MS / MS分析表明，组胺可以利用α-氨基和/或咪唑部分与甲基乙二醛的两个羰基碳中的任何一个反应。此外，将组氨酸添加到2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并（4,5-b）吡啶（PhIP）生成模型系统中时，它完全抑制了由于清除苯乙醛而形成的PhIP。