L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 | 3182-93-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐
• 中文别名: L-苯基丙氨酸乙酯盐酸盐；H-Phe-OEt・HCl
• 英文名称: (L)-phenylalanine ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: phenylalanine ethyl ester hydrochloride；(S)-phenylalanine ethyl ester hydrochloride；ethyl L-phenylalaninate hydrochloride；ethyl (L)-phenylalanine hydrochloride；L-Phe-OEt hydrochloride；(S)-ethyl 2-amino-3-phenylpropanoate hydrochloride；ethyl (S)-phenylalaninate hydrochloride；H-Phe-OEt hydrochloride；H-Phe-OEt*HCl；Phe-OEt*HCl；H-(L)-Phe-OEt*HCl；L-Phe-OEt*HCl；ethyl (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate;hydron;chloride
• CAS: 3182-93-2
• 化学式: C₁₁H₁₆NO₂*Cl
• mdl: MFCD00012507
• 分子量: 229.707
• InChiKey: FPFQPLFYTKMCHN-PPHPATTJSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(lit.)
• 比旋光度：
  33.7 º (c=2, C2H5OH 21 ºC)
• 溶解度：
  溶于甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29224995
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 BOC-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  轻松获取 Evans 的恶唑烷酮。一种新型2-恶唑烷酮衍生物的立体选择性合成及抗菌活性

  摘要：

  开发了一种有趣的新方法来合成埃文斯的手性助剂，收率很高。反过来，另一种新的立体选择性和有效策略也允许从 Morita-Baylis-Hillman 加合物以 34% 的总产率制备 2-恶唑烷酮衍生物。这种恶唑烷酮对从患有乳腺炎感染的动物身上分离的金黄色葡萄球菌菌株进行了测试。

  DOI：

  10.3390/molecules19067429
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-苯丙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁基磺酰基 (Bus) 保护基团在氨基酸和肽化学中的应用

  摘要：

  报道了叔丁基磺酰基 (Bus) 用于临时保护氨基酸和肽的效用。研究了存在其他 N 和 O 保护基团时的相容性和正交性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217996
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-Dichloro-2-hydroxy-4-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy]benzoic acid 、 L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 作用下， 以93的产率得到N-[3,5-二氯-2-羟基-4-[2-(4-甲基-1-哌嗪基)乙氧基]苯甲酰]-L-苯丙氨酸乙基酯二盐酸
  参考文献：
  名称：

  Amide compounds and use of the same

  摘要：

  式（I）的酰胺化合物：其中R为氨基等，A为亚烷基等，X为O、S等，M为芳基等，R1、R2、R3和R4为H、羟基等，R5为H、烷基等，m为0-6的整数，R6为可选取代的芳基等，R7为H、可选取代的烷基等，其药学上可接受的酸盐和含有其作为活性成分的药物。该酰胺化合物在直接或间接涉及炎症的细胞因子，如IL-8、IL-1、IL-6、TNF-α、GM-CSF等方面表现出卓越的抑制作用，并可用于预防和治疗风湿性疾病、痛风性关节炎等。

  公开号：

  US06174887B1

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Atom-Economical Macrolactonization
  作者：Stephanie Ganss、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201604301

  日期：2016.8.8

  coupling of ω‐allenyl‐substituted carboxylic acids. The use of a modified diop ligand, chiral DTBM‐diop, led to high enantioselectivity (up to 93 % ee). The reaction tolerated a large variety of functionalities, including α,β‐unsaturated carboxylic acids and depsipeptides, and provided the desired macrocycles with very high enantio‐ and diastereoselectivity.

  描述了形成大内酯的高度吸引人的途径，大内酯形成多种多样的天然化合物的环状支架。尽管已经探索了许多针对该结构基序的化学方法，但是环化的不对称变体是前所未有的。在这里，我们通过ω-烯基取代的羧酸的分子内原子-经济铑催化的偶合来呈现对映选择性大内酯化作用。使用改良的二重配体，手性DTBM二联体，可实现高对映选择性（高达93％  ee）。该反应可耐受多种功能，包括α，β-不饱和羧酸和二肽，并提供所需的具有高对映体和非对映体选择性的大环。
• Virtues of Volatility: A Facile Transesterification Approach to Boronic Acids
  作者：Stefan P. A. Hinkes、Christian D. P. Klein

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00584

  日期：2019.5.3

  Boronic acids are an increasingly important compound class for many applications, including C–C bond formation reactions, medicinal chemistry, and diagnostics. The deprotection of boronic ester intermediates is frequently a problematic and inefficient step in boronic acid syntheses. We describe an approach that highly facilitates this transformation by leveraging the volatility of methylboronic acid and

  硼酸对于许多应用而言，都是越来越重要的化合物类别，包括C–C键形成反应，药物化学和诊断学。硼酸酯中间体的脱保护在硼酸合成中通常是一个有问题且效率低下的步骤。我们描述了一种通过利用甲基硼酸及其二醇酯的挥发性极大地促进这种转变的方法。该方法在温和条件下进行，提供了高收率，并且消除了繁琐且麻烦的纯化步骤。
• Palladium-catalyzed carbonylation of benzylic ammonium salts to amides and esters <i>via</i> C–N bond activation
  作者：Weijie Yu、Shuwu Yang、Fei Xiong、Tianxiang Fan、Yan Feng、Yuanyuan Huang、Junkai Fu、Tao Wang

  DOI：10.1039/c8ob00488a

  日期：——

  An efficient palladium-catalyzed carbonylation reaction of readily available quaternary ammonium salts with CO is reported for the first time to afford arylacetamides and arylacetic acid esters via benzylic C–N bond cleavage. This protocol features mild reaction conditions under atmospheric pressure of CO, a redox-neutral process without an additional oxidant, and a broad substrate scope for various

  首次报道了一种有效的钯催化的季铵盐与CO的有效的羰基催化羰基化反应，可通过苄基的C–N键裂解产生芳基乙酰胺和芳基酸酯。该方案的特点是在CO的大气压下具有温和的反应条件，无需其他氧化剂即可进行的氧化还原中性工艺，以及适用于各种胺，醇和酚的广泛底物范围。
• Pseudoephedrine-Directed Asymmetric α-Arylation of α-Amino Acid Derivatives
  作者：Rachel C. Atkinson、Fernando Fernández-Nieto、Josep Mas Roselló、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201502569

  日期：2015.7.27

  Available α‐amino acids undergo arylation at their α position in an enantioselective manner on treatment with base of N′‐aryl urea derivatives ligated to pseudoephedrine as a chiral auxiliary. In situ silylation and enolization induces diastereoselective migration of the N′‐aryl group to the α position of the amino acid, followed by ring closure to a hydantoin with concomitant explulsion of the recyclable

  可用的α-氨基酸在与连接到假麻黄碱的N'-芳基尿素衍生物的碱作为手性助剂的处理下，以对映选择性的方式在其α位进行芳基化。原位甲硅烷基化和烯醇化诱导N'-芳基向非对映选择性迁移至氨基酸的α位置，随后闭环至乙内酰脲，同时伴随着可回收助剂的爆炸。乙内酰脲产物的水解提供了季氨基酸的衍生物。芳基化避免使用重金属添加剂，并且成功地用于一系列氨基酸和具有不同电子特性的芳基环。
• [EN] 2, 3, 6-TRISUBSTITUTED-4-PYRIMIDONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 2,3,6-TRISUBSTITUE 4-PYRIMIDONE
  申请人：MITSUBISHI PHARMA CORP

  公开号：WO2004085408A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  A pyrimidone derivative having tau protein kinase 1 inhibitory activity which is represented by formula (I) or a salt thereof, or a solvate thereof or a hydrate thereof; useful for prventive and/or therapeutic treatment of diseass such as neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease); wherein Q represents CH or nitrogen atom; R represents a C1-C12 alkyl group; the ring of Formula (I): represents piperazine ring or piperidine ring; each X independently represents a C1-C8 alkyl group, an optionally partially hydrogenated C6-C10 aryl ring, an indan ring or the like; m represents an integer of 1 to 3; each Y independently represents a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group or the like; n represents an integer of 0 to 8; when X and Y or two Y groups are attached on the same carbon atom, they may combine to each other to form a C2-C6 alkylene group.

  一种具有tau蛋白激酶1抑制活性的嘧啶酮衍生物，其由化学式（I）或其盐、溶剂合物或水合物表示；用于预防和/或治疗神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）；其中Q代表CH或氮原子；R代表C1-C12烷基基团；化学式（I）的环：代表哌嗪环或哌啶环；每个X独立地代表C1-C8烷基基团、可选择性部分氢化的C6-C10芳环、茚环或类似物；m代表1到3的整数；每个Y独立地代表卤素原子、羟基、氰基、C1-C6烷基基团或类似物；n代表0到8的整数；当X和Y或两个Y基团连接在同一碳原子上时，它们可以结合形成C2-C6烷基基团。

表征谱图