[(2R,3S,4S,5S,6R)-5-benzoyloxy-4-hydroxy-6-(4-methoxyphenoxy)-2-methyloxan-3-yl] benzoate | 934588-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5S,6R)-5-benzoyloxy-4-hydroxy-6-(4-methoxyphenoxy)-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 934588-03-1
• 化学式: C₂₇H₂₆O₈
• 分子量: 478.499
• InChiKey: SANPYKHSAKCGQU-YDUSIZGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5S,6R)-5-benzoyloxy-4-hydroxy-6-(4-methoxyphenoxy)-2-methyloxan-3-yl] benzoate 、 phenyl-2,3,4-tri(O-benzoyl)-1-thio-α-D-rhamnopyranoside 在 iron(III) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到4-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1>3)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氯化 铁（iii）调节基于糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体的选择性1,2-反式糖基化及其在正交糖基化中的应用†

  摘要：

  人们已经集中研究了一种新的糖基化方法，该方法可从10摩尔％的FeCl 3介导的相应的三氯乙酰亚氨酸酯供体有效立体选择性合成β-葡萄糖和半乳糖苷。FeCl 3也已应用于许多基于葡萄糖，半乳糖，甘露糖和鼠李糖的三氯乙酰亚氨酸酯供体，这些供体在C-2位置掺入了各种保护基，从而制备了多种具有优异的1,2-反式选择性的二糖和三糖。FeCl 3还可调节2- O反应的1,2-反式选择性-烷基化的葡糖基和半乳糖基-吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯与酚类化合物的结合，可导致以优异的产率和选择性生成相应的β- O-芳基糖苷。除此之外，本方法已成功地用于双糖基化和正交糖基化反应，以及在三锅合成的一锅三组分正交糖基化反应中的应用。

  DOI：

  10.1039/c6ra21859h
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-5-benzoyloxy-6-(4-methoxyphenoxy)-2-methyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] benzoate 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到[(2R,3S,4S,5S,6R)-5-benzoyloxy-4-hydroxy-6-(4-methoxyphenoxy)-2-methyloxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  实用合成有价值的鼠李糖苷寡糖合成原料

  摘要：

  已经开发了d-鼠李糖苷的有效合成及其区域选择性保护和去保护的相应方法，以便为针对细菌感染的疫苗的复杂寡糖合成提供关键的组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.122

文献信息

• En route to a carbohydrate-based vaccine against Burkholderia cepacia
  作者：Régis Fauré、Tze Chieh Shiao、David Lagnoux、Denis Giguère、René Roy

  DOI：10.1039/b708365c

  日期：——

  We report a very high yielding first total synthesis of trisaccharide 5, α-D-Rhap-(1→3)-α-D-Rhap-(1→4)-α-D-Galp, corresponding to the repeating unit 1 of an O-polysaccharide present in the lipopolysaccharide of clinical isolate of Burkholderia cepacia. The approach included two successive glycosylations, based on D-rhamnosyl trichloroacetimidate donors 12 and 14. The oligosaccharide5 has been further functionalized by photochemical coupling or cross-metathesis with non-natural amino acid derivatives. Trisaccharidylamino acids 16 and 17 are now available, with the aim of preparing a novel synthetic carbohydrate-based vaccine.

  我们首次成功合成了三糖5，α-D-Rhap-(1→3)-α-D-Rhap-(1→4)-α-D-Galp，其产量非常高，与伯克霍尔德氏菌临床分离株脂多糖中O-多糖的重复单元1相对应。该方法包括基于D-鼠李糖基三氯乙酰亚胺供体12和14的两次连续糖基化。通过光化学偶联或与非天然氨基酸衍生物的交叉复分解，寡糖5进一步被官能化。三糖基氨基酸16和17现已可用，目的是制备一种新型的合成碳水化合物疫苗。