phenyl 4,6-O-isopropylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside | 252209-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-isopropylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 1-phenyl-4,6-isopropyridene-α-D-thio-mannopyranoside；(4aR,6R,7S,8R,8aS)-2,2-dimethyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 252209-20-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅S
• 分子量: 312.387
• InChiKey: JEASWZWQAVVAJT-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-isopropylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 4 Angstroem MS 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 、 水 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Highly Efficient Synthesis of Trehazolin and Trehalamine Starting from d-Mannose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ol990904t
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-O-四乙酰基-D-吡喃甘露糖 在 三氟化硼乙醚 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 phenyl 4,6-O-isopropylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Highly Efficient Synthesis of Trehazolin and Trehalamine Starting from d-Mannose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ol990904t

文献信息

• Construction of a High‐Mannose‐Type Glycan Library by a Renewed Top‐Down Chemo‐Enzymatic Approach
  作者：Kohki Fujikawa、Akihiko Koizumi、Masakazu Hachisu、Akira Seko、Yoichi Takeda、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/chem.201405781

  日期：2015.2.16

  method for the construction of a high‐mannose‐type glycan library by systematic chemo‐enzymatic trimming of a single Man9‐based precursor was developed. It consists of the chemical synthesis of a non‐natural tridecasaccharide precursor, the orthogonal demasking of the non‐reducing ends, and trimming by glycosidases, which enabled a comprehensive synthesis of high‐mannose‐type glycans in their mono‐

  通过系统化学修饰单个基于Man9的前体，开发了一种构建高甘露糖型聚糖文库的综合方法。它包括非天然十三糖前体的化学合成，非还原末端的正交脱模以及糖苷酶的修饰，从而能够以单糖或非糖基化形式全面合成高甘露糖型聚糖。 。它使用葡萄糖，异亚丙基和N-乙酰氨基葡萄糖基团分别阻断A-，B-和C-臂。对前体进行系统修剪后，获得了37个高甘露糖型聚糖。人类重组N的酶促活性证明了该方法的强大功能-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-I对M7-M3聚糖的作用，阐明了在高甘露糖型聚糖的情况下底物的特异性。
• A Concise and Highly Efficient Synthesis of Trehazolin and Trehalamine Starting from <scp>d</scp>-Mannose
  作者：Isabel Storch de Gracia、Sofía Bobo、María D. Martín-Ortega、Jose Luis Chiara

  DOI：10.1021/ol990904t

  日期：1999.12.1