2-[4-(benzyloxy)-3-bromobenzyl]azulene | 655237-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-[4-(benzyloxy)-3-bromobenzyl]azulene
• 英文别名: 2-[(3-bromo-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]azulene
• CAS: 655237-89-1
• 化学式: C₂₄H₁₉BrO
• 分子量: 403.318
• InChiKey: WTAYPGAYXOCBKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-内酯 、 2-[4-(benzyloxy)-3-bromobenzyl]azulene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-C-[5-(azulen-2-ylmethyl)-2-(benzyloxy)phenyl]-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Azulene derivatives and salts thereof

  摘要：

  本发明提供了一种吲哚蓝衍生物及其盐，其中吲哚蓝环直接或通过可被取代为卤原子的较低烷基与苯环结合，苯环直接与葡萄糖残基结合，可用作Na+-葡萄糖共转运蛋白抑制剂，特别用于治疗和/或预防糖尿病，如胰岛素依赖型糖尿病（1型糖尿病）和胰岛素非依赖型糖尿病（2型糖尿病），以及糖尿病相关疾病，如胰岛素抵抗性疾病和肥胖症。

  公开号：

  US20050124555A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(benzyloxy)-3-bromophenyl]acetone 、 2H-环戊并(b)呋喃-2-酮 在 四氢吡咯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到2-[4-(benzyloxy)-3-bromobenzyl]azulene
  参考文献：
  名称：

  Azulene derivatives and salts thereof

  摘要：

  本发明提供了一种吲哚蓝衍生物及其盐，其中吲哚蓝环直接或通过可被取代为卤原子的较低烷基与苯环结合，苯环直接与葡萄糖残基结合，可用作Na+-葡萄糖共转运蛋白抑制剂，特别用于治疗和/或预防糖尿病，如胰岛素依赖型糖尿病（1型糖尿病）和胰岛素非依赖型糖尿病（2型糖尿病），以及糖尿病相关疾病，如胰岛素抵抗性疾病和肥胖症。

  公开号：

  US20050124555A1

文献信息

• Azulene derivatives and salts thereof
  申请人：Tomiyama Hiroshi

  公开号：US20050124555A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention provides an azulene derivative and a salt thereof, wherein an azulene ring is bonded to a benzene ring directly or via a lower alkylene which may be substituted with a halogen atom and the benzene ring is directly bonded to the glucose residue, and it is usable as a Na + -glucose cotransporter inhibitor, especially for a therapeutic and/or preventive agent for diabetes such as insulin-dependent diabetes (type 1 diabetes) and insulin-independent diabetes (type 2 diabetes), as well as diabetes-related diseases such as insulin-resistant diseases and obesity.

  本发明提供了一种吲哚蓝衍生物及其盐，其中吲哚蓝环直接或通过可被取代为卤原子的较低烷基与苯环结合，苯环直接与葡萄糖残基结合，可用作Na+-葡萄糖共转运蛋白抑制剂，特别用于治疗和/或预防糖尿病，如胰岛素依赖型糖尿病（1型糖尿病）和胰岛素非依赖型糖尿病（2型糖尿病），以及糖尿病相关疾病，如胰岛素抵抗性疾病和肥胖症。
• Process for Production of Azulene Derivatives and Intermediates for the Synthesis of the Same
  申请人：Tomiyama Hiroshi

  公开号：US20070293690A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  A process for producing an azulene derivative useful as a Na + -glucose cotransporter inhibitor, which is high in yield, is simple in operation, is low in cost, is suited for environmental protection, and is advantageous industrially, the process being characterized by reducing and deprotecting at least one compound selected from penta-acyl compounds and tetra-acyl compounds or salts thereof to obtain a C-glycoside compound; and a useful intermediate for synthesis of such an azulene derivative, obtained in the course of the above process.

  生产一种用作Na+-葡萄糖共转运体抑制剂的蓝莓衍生物的方法，其产量高，操作简单，成本低，适用于环保，具有工业优势，该方法的特点是将至少选自五酰基化合物和四酰基化合物或其盐的化合物还原和去保护，以获得C-糖苷化合物；以及在上述过程中获得的用于合成这种蓝莓衍生物的有用中间体。
• AZULENE DERIVATIVES AND SALTS THEREOF
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP1553094A1

  公开（公告）日：2005-07-13

  The present invention provides an azulene derivative and a salt thereof, wherein an azulene ring is bonded to a benzene ring directly or via a lower alkylene which may be substituted with a halogen atom and the benzene ring is directly bonded to the glucose residue, and it is usable as a Na+-glucose cotransporter inhibitor, especially for a therapeutic and/or preventive agent for diabetes such as insulin-dependent diabetes (type 1 diabetes) and insulin-independent diabetes (type 2 diabetes), as well as diabetes-related diseases such as insulin-resistant diseases and obesity.

  本发明提供了一种偶氮烯衍生物及其盐，其中偶氮烯环直接或通过可被卤原子取代的低级亚烷基与苯环键合，苯环直接与葡萄糖残基键合、可用作 Na+-葡萄糖共转运体抑制剂，特别是用于治疗和/或预防糖尿病，如胰岛素依赖型糖尿病（1 型糖尿病）和胰岛素非依赖型糖尿病（2 型糖尿病），以及与糖尿病相关的疾病，如胰岛素抵抗性疾病和肥胖症。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF AZULENE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF THE SAME
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP1783122A1

  公开（公告）日：2007-05-09

  A process for producing an azulene derivative useful as a Na+-glucose cotransporter inhibitor, which is high in yield, is simple in operation, is low in cost, is suited for environmental protection, and is advantageous industrially, the process being characterized by reducing and deprotecting at least one compound selected from penta-acyl compounds and tetra-acyl compounds or salts thereof to obtain a C-glycoside compound; and a useful intermediate for synthesis of such an azulene derivative, obtained in the course of the above process.

  一种生产可用作 Na+-葡萄糖共转运抑制剂的偶氮烯衍生物的工艺，该工艺收率高、操作简单、成本低、适用于环境保护，并且在工业上具有优势，该工艺的特点是将至少一种选自五酰基化合物和四酰基化合物或其盐的化合物还原和脱保护，以获得 C-糖苷化合物；以及在上述工艺过程中获得的用于合成这种偶氮烯衍生物的有用中间体。
• US7169761B2
  申请人：——

  公开号：US7169761B2

  公开（公告）日：2007-01-30