(S)-5-(3-(5-bromo-2-chlorophenyl)-3-(methoxymethoxy)prop-1-ynyl)-1,2,3-trimethoxybenzene | 860638-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-5-(3-(5-bromo-2-chlorophenyl)-3-(methoxymethoxy)prop-1-ynyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
• 英文别名: 5-[(3R)-3-(5-bromo-2-chlorophenyl)-3-(methoxymethoxy)prop-1-ynyl]-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 860638-86-4
• 化学式: C₂₀H₂₀BrClO₅
• 分子量: 455.733
• InChiKey: VQSWRWSZXXQJEA-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(3-(5-bromo-2-chlorophenyl)-3-(methoxymethoxy)prop-1-ynyl)-1,2,3-trimethoxybenzene 在 palladium diacetate 、 双三苯基磷二氯化钯 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 95.0~145.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 生成 3-[(R)-1-Methoxymethoxy-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propyl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过直接芳基化合成别皮质类固醇。

  摘要：

  [反应：见正文]通过采用芳基氯的分子内直接芳基化反应形成芳基碳-碳键和七元环，可以实现花环酚碱的正式对映选择性合成和C环类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0505959
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯苯甲酰氯 在 双三苯基磷二氯化钯 copper(l) iodide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 (-)-α-蒎烯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (S)-5-(3-(5-bromo-2-chlorophenyl)-3-(methoxymethoxy)prop-1-ynyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过直接芳基化合成别皮质类固醇。

  摘要：

  [反应：见正文]通过采用芳基氯的分子内直接芳基化反应形成芳基碳-碳键和七元环，可以实现花环酚碱的正式对映选择性合成和C环类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0505959

文献信息

• Allocolchicinoid Synthesis via Direct Arylation
  作者：Mélissa Leblanc、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ol0505959

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] A formal enantioselective synthesis of allocolchicine and a synthesis of a C-ring analogue have been achieved by employing an intramolecular direct arylation of an aryl chloride to form the biaryl carbon-carbon bond and the seven-membered ring.

  [反应：见正文]通过采用芳基氯的分子内直接芳基化反应形成芳基碳-碳键和七元环，可以实现花环酚碱的正式对映选择性合成和C环类似物的合成。