6-Deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-gulono-1,4-lactone | 142204-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-gulono-1,4-lactone
• 英文别名: 6-Deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-gulono-γ-lactone；6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-allono-1,4-lactone；(3aR,6S,6aR)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 142204-17-9
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: GKZQWFFZDGHXJM-XZBKPIIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-gulono-1,4-lactone 在 吡啶 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-L-talono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  l-鼠李糖中的6-脱氧己糖在寻找鼠李糖操纵子的诱导物中的作用：化学与生物技术的协同作用

  摘要：

  在寻求在替代方案中不可代谢的诱导升鼠李糖启动子系统，十五6-脱氧己糖从合成升鼠李糖演示生物技术和化学之间的协同作用的值。rhamnonolactone的容易获得的2,3-丙酮允许构型的反转在C4和/或鼠李糖的C5，得到6-脱氧d -allose，6-脱氧d -gulose和6-脱氧升-talose。高度结晶的3,5-亚苄基rhamnonolactone可以轻松访问升-quinovose（6-脱氧升葡萄糖），升带有C2叠氮基，氨基和乙酰氨基取代基的寡糖和鼠李糖类似物。鼠李的亲电氟化作用产生了2-脱氧-2-氟-1-鼠李糖和2-脱氧-2-氟-1-鼠李糖的混合物。生物技术使人们能够获得6-脱氧-l-果糖和1-脱氧-l-果糖。

  DOI：

  10.1002/chem.201602482
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-L-talono-1,4-lactone 在 吡啶 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-Deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-gulono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Washiyama, Susumu; Kamiya, Akihiko; Esaki, Sachiko, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 5, p. 847 - 849

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of, and lack of inhibition of a rhamnosidase by, both enantiomers of deoxyrhamnojirimycin and rhamnolactam: β-mannosidase inhibition by δ-lactams
  作者：Anthony J. Fairbanks、Neil C. Carpenter、George W.J. Fleet、Nigel G. Ramsden、I. Cenci de Bello、Bryan G. Winchester、Samer S. Al-Daher、Gerry Nagahashi

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85012-4

  日期：1992.1

  Synthesis of both enantiomers of deoxyrhamnojirimycin and rhamnonolactam from D- and L-gulonolactones are described. The effects as inhibitors of the enantiomeric deoxyrhamnojirimycins and rhamnonolactams on human liver glycosidases are compared with deoxymannojirimycin and mannonolactam. No significant inhibition of the activity of naringinase (an α-L-rhamnosidase) was caused by any of these compounds

  描述了由D-和L-古洛糖内酯合成脱氧鼠李宁霉素和鼠李糖内酰胺的两种对映体。将对映体脱氧鼠李糖嘧啶和鼠李糖内酰胺作为抑制剂对人肝糖苷酶的作用与脱氧甘露菌素和甘露糖内酰胺进行了比较。这些化合物均未引起对柚皮苷酶（α-L-鼠李糖苷酶）活性的显着抑制。
• US5210089A
  申请人：——

  公开号：US5210089A

  公开（公告）日：1993-05-11
• 6-Deoxyhexoses from<scp>l</scp>-Rhamnose in the Search for Inducers of the Rhamnose Operon: Synergy of Chemistry and Biotechnology
  作者：Zilei Liu、Akihide Yoshihara、Ciarán Kelly、John T. Heap、Mikkel H. S. Marqvorsen、Sarah F. Jenkinson、Mark R. Wormald、José M. Otero、Amalia Estévez、Atsushi Kato、George W. J. Fleet、Ramón J. Estévez、Ken Izumori

  DOI：10.1002/chem.201602482

  日期：2016.8.22

  In the search for alternative non‐metabolizable inducers in the l‐rhamnose promoter system, the synthesis of fifteen 6‐deoxyhexoses from l‐rhamnose demonstrates the value of synergy between biotechnology and chemistry. The readily available 2,3‐acetonide of rhamnonolactone allows inversion of configuration at C4 and/or C5 of rhamnose to give 6‐deoxy‐d‐allose, 6‐deoxy‐d‐gulose and 6‐deoxy‐l‐talose. Highly

  在寻求在替代方案中不可代谢的诱导升鼠李糖启动子系统，十五6-脱氧己糖从合成升鼠李糖演示生物技术和化学之间的协同作用的值。rhamnonolactone的容易获得的2,3-丙酮允许构型的反转在C4和/或鼠李糖的C5，得到6-脱氧d -allose，6-脱氧d -gulose和6-脱氧升-talose。高度结晶的3,5-亚苄基rhamnonolactone可以轻松访问升-quinovose（6-脱氧升葡萄糖），升带有C2叠氮基，氨基和乙酰氨基取代基的寡糖和鼠李糖类似物。鼠李的亲电氟化作用产生了2-脱氧-2-氟-1-鼠李糖和2-脱氧-2-氟-1-鼠李糖的混合物。生物技术使人们能够获得6-脱氧-l-果糖和1-脱氧-l-果糖。
• Washiyama, Susumu; Kamiya, Akihiko; Esaki, Sachiko, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 5, p. 847 - 849
  作者：Washiyama, Susumu、Kamiya, Akihiko、Esaki, Sachiko、Tanaka, Ayako、Sugiyama, Naoko、Kamiya, Shintaro

  DOI：——

  日期：——