10-butyl-10H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione | 59997-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-butyl-10H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
• 英文别名: 10-butylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(3H,10H)-dione；10-butylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
• CAS: 59997-19-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: RBQQKCAJWKVRDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-butyl-10H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-butyl-1-methyl-4-{1-methyl-4-[(10-butyl-5-deazaflavin-3-yl)-methylcarboxamido]pyrrole-2-carboxamido}pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成和评估硝基5-deazaflavin-吡咯甲酰胺（s）杂合分子作为新型的DNA靶向生物还原抗肿瘤剂。

  摘要：

  已经合成了一系列在N（3）或N（10）处的一系列6-硝基-5-脱氮黄素，它们作为DNA小沟结合剂而位于吡咯甲酰胺基团上。这些杂化分子显示出与没有吡咯甲酰胺基团的6-硝基-5-脱氮黄素相似的氧化还原特性，表明它们产生稳定的一电子和二电子还原产物。在质粒pBR322 DNA存在下，在厌氧条件下，在受控电位下对杂合分子进行电解还原。通过用还原活化的6-硝基-5-脱氮基黄素衍生物处理，已发现超螺旋环状pBR322 DNA（形式I）到开放环状DNA（形式II）的显着转化。随着DNA结合物的增加，随着吡咯甲酰胺基团数目的增加，它们的DNA破坏作用得到增强。在体外评估了杂交分子对KB和L1210细胞的抗肿瘤活性。已经发现，随着吡咯甲酰胺基团数目的增加，化合物对KB细胞的抗肿瘤作用略有改变，而对L1210细胞的抗肿瘤作用则降低。这些结果表明6-硝基-5-脱氮黄素分子与吡咯甲酰胺基团的结合增加了化合物的DN

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)10036-0
• 作为产物：
  描述：

  6-butylaminouracil 、 邻溴苯甲醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到10-butyl-10H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Nagamatsu, Tomohisa; Hashiguchi, Yuko; Yoneda, Fumio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 561 - 565

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of 8-oxo-7,8-dihydro-2′-deoxyguanosine under anaerobic conditions by reductively activated nitro 5-deazaflavin derivatives
  作者：Yuji Mikata、Maki Kishigami、Mamiko Nishida、Shigenobu Yano、Tetsuji Kawamoto、Yoshihiro Ikeuchi、Fumio Yoneda

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00349-2

  日期：1999.8

  Electrolytically reduced 6- and 8-nitro-5-deazaflavin derivatives have been found to interact to react specifically with guanine base by means of cyclic voltammetry. Electrolytic reductions of 6- and 8-nitro-5-deazaflavin derivatives in the presence of the 2'-deoxyguanosine under anaerobic conditions resulted in prominent formation of 8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxyguanosine. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NAGAMATSU, TOMOHISA;HASHIGUCHI, YUKO;YONEDA, FUMIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 3, 561-565
  作者：NAGAMATSU, TOMOHISA、HASHIGUCHI, YUKO、YONEDA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——
• YONEDA F.; SAKUMA Y., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1976, NO 6, 203-204
  作者：YONEDA F.、 SAKUMA Y.

  DOI：——

  日期：——