6-butylaminouracil | 28484-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-butylaminouracil
• 英文别名: 6-butylamino-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-(butylamino)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 28484-86-8
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 183.21
• InChiKey: VTYJBXCNELPXNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-butylaminouracil 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (10-Butyl-2,4-dioxo-4,10-dihydro-2H-pyrimido[4,5-b]quinolin-3-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成和评估硝基5-deazaflavin-吡咯甲酰胺（s）杂合分子作为新型的DNA靶向生物还原抗肿瘤剂。

  摘要：

  已经合成了一系列在N（3）或N（10）处的一系列6-硝基-5-脱氮黄素，它们作为DNA小沟结合剂而位于吡咯甲酰胺基团上。这些杂化分子显示出与没有吡咯甲酰胺基团的6-硝基-5-脱氮黄素相似的氧化还原特性，表明它们产生稳定的一电子和二电子还原产物。在质粒pBR322 DNA存在下，在厌氧条件下，在受控电位下对杂合分子进行电解还原。通过用还原活化的6-硝基-5-脱氮基黄素衍生物处理，已发现超螺旋环状pBR322 DNA（形式I）到开放环状DNA（形式II）的显着转化。随着DNA结合物的增加，随着吡咯甲酰胺基团数目的增加，它们的DNA破坏作用得到增强。在体外评估了杂交分子对KB和L1210细胞的抗肿瘤活性。已经发现，随着吡咯甲酰胺基团数目的增加，化合物对KB细胞的抗肿瘤作用略有改变，而对L1210细胞的抗肿瘤作用则降低。这些结果表明6-硝基-5-脱氮黄素分子与吡咯甲酰胺基团的结合增加了化合物的DN

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)10036-0
• 作为产物：
  描述：

  6-氯尿嘧啶 、 正丁胺 反应 0.33h， 以62%的产率得到6-butylaminouracil
  参考文献：
  名称：

  在聚焦微波辐射下氟尿嘧啶与硒，硫，氧和氮亲核试剂反应合成取代的尿嘧啶

  摘要：

  在微波辐射下，氟脲与硒，硫，氧和氮亲核试剂的亲核取代反应在几分钟内完成，收率高达99％。使用微波辐射的方法优于在常规加热过程下进行的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.085

文献信息

• A new, general, and convenient synthesis of 5-deazaflavins (5-deazaisoalloxazines)
  作者：Tomohisa Nagamatsu、Yuko Hashiguchi、Mastsugu Higuchi、Fumio Yoneda

  DOI：10.1039/c39820001085

  日期：——

  The condensation of 6-substituted-aminouracils with o-halogenobenzaldehydes in dimethylformamide led to the formation of the corresponding 5-deazaflavins in a single step.

  6-取代的氨基尿嘧啶与邻卤代苯甲醛在二甲基甲酰胺中的缩合导致一步形成相应的5-脱氮黄素。
• Inhibitors of Bacillus subtilis DNA polymerase III. 6-Anilinouracils and 6-(alkylamino)uracils
  作者：George E. Wright、Neal C. Brown

  DOI：10.1021/jm00175a007

  日期：1980.1

  irreversibly binding to the enzyme. Several 6-(alkylamino)uracils were weak inhibitors of DNA polymerases III; the optimum alkyl groups for enzyme binding were n-pentyl and n-hexyl, which apparently can occupy the planar enzyme binding site. The varied activities of 6-anilinouracils on a mutant DNA polymerase, resistant to 6-(phenylhydrazino)- and 6-(benzylamino)uracils bearing a p-OH or NH2 group, have altered

  发现取代的6-茴香胺嘧啶是来自枯草芽孢杆菌的复制特异性酶DNA聚合酶III的有效抑制剂。通过在苯环的间位和对位包含小烷基或卤素，可以最大程度地发挥抑制作用。极性取代基大大降低了活性。定性结构-活性关系表明，该元位置可以耐受较大的基团，这表明该位置可能适合引入能够不可逆地结合酶的基团。几种6-（烷基氨基）尿嘧啶是DNA聚合酶III的弱抑制剂。用于酶结合的最佳烷基是正戊基和正己基，它们显然可以占据平面酶结合位点。6-苯胺嘧啶对突变型DNA聚合酶的各种活性，
• [EN] PYRIDOPYRIMIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDOPYRIMIDINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010075068A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to Pyridopyrimidine Derivatives of formula (I), compositions comprising a Pyridopyrimidine Derivative and methods for using the Pyridopyrimidine Derivatives for treating or preventing a metabolic disorder, dyslipidemia, a cardiovascular disease, a neurological disorder, a hematological disease, cancer, inflammation, a respiratory disease, a gastroenterological disease, diabetes, a diabetic complication, obesity, an obesity-related disorder or non-alcoholic fatty liver disease.

  本发明涉及式（I）的吡啶并嘧啶衍生物，包括含有吡啶并嘧啶衍生物的组合物以及使用吡啶并嘧啶衍生物治疗或预防代谢紊乱、血脂异常、心血管疾病、神经系统疾病、血液疾病、癌症、炎症、呼吸系统疾病、胃肠道疾病、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、肥胖相关疾病或非酒精性脂肪肝病的方法。
• Synthesis, biological active molecular design, and molecular docking study of novel deazaflavin–cholestane hybrid compounds
  作者：Ajaya R. Shrestha、Takashi Shindo、Noriyuki Ashida、Tomohisa Nagamatsu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.089

  日期：2008.9

  Novel deazaflavin-cholestane hybrid compounds, 3',8'-disubstituted-5'-deazacholest-2,4-dieno[2,3g] pteridine-2',4'(3'H, 8'H)-diones, have been synthesized by condensation reaction between 6-(monosubstituted amino)-pyrimidin-2,4(1H,3H)-diones and 2-hydroxymethylenecholest-4-en-3-one in presence of p-toluenesulfonic acid monohydrate and diphenyl ether. The antitumor activities against human tumor cell lines (CCRF-HSB-2 and KB cells) have been investigated in vitro, and many of these compounds showed promising antitumor activities. Furthermore, molecular docking study using LigandFit within the software package Discovery Studio 1.7 was done for lead optimization of these compounds as potential PTK inhibitors. In general, all of the synthesized steroid-hybrid compounds showed good binding affinities into PTK (PDB code: 1t46). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nagamatsu, Tomohisa; Hashiguchi, Yuko; Yoneda, Fumio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 561 - 565
  作者：Nagamatsu, Tomohisa、Hashiguchi, Yuko、Yoneda, Fumio

  DOI：——

  日期：——