methyl (phenyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-4-O-cyanomethyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 261164-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (phenyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-4-O-cyanomethyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-(cyanomethoxy)-2-phenylsulfanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 261164-48-1
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₁₁S
• 分子量: 580.613
• InChiKey: QKZSYDPDMMVGJI-RLKHCHHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (phenyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-4-O-cyanomethyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 4 A molecular sieve 、 DMTST 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-4-O-cyanomethyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  在C-4和C-9位置修饰的2-deoxy-2,3-didehydro-N-乙酰神经氨酸类似物的合成及其对流感病毒和猪肝膜对唾液酸酶的行为。

  摘要：

  通过从通用关键中间体转化而在C-4和C-9结构上发生变化的新型2-deoxy-2,3-didehydro-N-乙酰神经氨酸类似物的合成及其对流感病毒A和猪肝膜的唾液酸酶的抑制活性为描述。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00267-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (phenyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galactonon-2-ulopyranoside)onate 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 Amberlite IRA₁₂₀ (H⁺) resin 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 methyl (phenyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-4-O-cyanomethyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  在C-4和C-9位置修饰的2-deoxy-2,3-didehydro-N-乙酰神经氨酸类似物的合成及其对流感病毒和猪肝膜对唾液酸酶的行为。

  摘要：

  通过从通用关键中间体转化而在C-4和C-9结构上发生变化的新型2-deoxy-2,3-didehydro-N-乙酰神经氨酸类似物的合成及其对流感病毒A和猪肝膜的唾液酸酶的抑制活性为描述。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00267-6