argyinolide F | 1579920-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: argyinolide F
• 英文别名: [(3S,3aR,4S,8R,9R,9aS,9bS)-8,9-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-2-oxo-3,3a,4,5,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-4-yl] acetate
• CAS: 1579920-39-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: TXHCRRBMSROPJF-UEOULVNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 、 argyinolide F 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.0 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自蒿属的倍半萜：绝对构型和生物活性

  摘要：

  从 Artemisia argyi Levl 的叶子中分离出 9 种愈创木酚型倍半萜烯和一种 eudesmane 型倍半萜 - 即 argyinolides A-J (1-10) - 以及 9 种已知的类似物。等范特。它们的结构是通过对光谱数据（MS、1D 和 2D NMR）的解释来确定的。X 射线晶体衍射、比旋光度、CD 光谱、ECD 计算和 Mosher 酯方法的组合用于解析分离化合物的绝对构型。对其细胞毒性和抗炎作用的生物学研究表明，1、13、16 和 18 对 Bel-742 和/或 A549 细胞具有显着的细胞毒性，IC50 值为 3.3-6.0 μM，而 7、11-13、16和 18 对 BV-2 小胶质细胞中 LPS 刺激的 NO 产生表现出良好的抑制活性，IC50 值范围为 3。2 至 8.6 μM。此外，还简要讨论了 Geissman 规则对倍半萜内酯的适用性、含氯倍半萜存在的可能原因以及初步构效关系

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301445

文献信息

• Sesquiterpenes from<i>Artemisia argyi</i>: Absolute Configurations and Biological Activities
  作者：Shu Wang、Jian Sun、Kewu Zeng、Xiaoguang Chen、Wanqi Zhou、Chen Zhang、Hongwei Jin、Yong Jiang、Pengfei Tu

  DOI：10.1002/ejoc.201301445

  日期：2014.2

  ester methods was employed to resolve the absolute configurations of the isolated compounds. Biological investigations into their cytotoxicities and anti-inflammatory effects showed that 1, 13, 16, and 18 were remarkably cytotoxic against Bel-742 and/or A549 cells, with IC50 values of 3.3–6.0 μM, whereas 7, 11–13, 16, and 18 exhibited sound inhibitory activity on LPS-stimulated NO production in BV-2

  从 Artemisia argyi Levl 的叶子中分离出 9 种愈创木酚型倍半萜烯和一种 eudesmane 型倍半萜 - 即 argyinolides A-J (1-10) - 以及 9 种已知的类似物。等范特。它们的结构是通过对光谱数据（MS、1D 和 2D NMR）的解释来确定的。X 射线晶体衍射、比旋光度、CD 光谱、ECD 计算和 Mosher 酯方法的组合用于解析分离化合物的绝对构型。对其细胞毒性和抗炎作用的生物学研究表明，1、13、16 和 18 对 Bel-742 和/或 A549 细胞具有显着的细胞毒性，IC50 值为 3.3-6.0 μM，而 7、11-13、16和 18 对 BV-2 小胶质细胞中 LPS 刺激的 NO 产生表现出良好的抑制活性，IC50 值范围为 3。2 至 8.6 μM。此外，还简要讨论了 Geissman 规则对倍半萜内酯的适用性、含氯倍半萜存在的可能原因以及初步构效关系