[(1aS,4R,7S,7aS,7bR)-1,1,7,7a-tetramethyl-2-oxo-1a,4,5,6,7,7b-hexahydrocyclopropa[a]naphthalen-4-yl] (2S)-2-methoxy-2-phenylacetate | 1083002-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1aS,4R,7S,7aS,7bR)-1,1,7,7a-tetramethyl-2-oxo-1a,4,5,6,7,7b-hexahydrocyclopropa[a]naphthalen-4-yl] (2S)-2-methoxy-2-phenylacetate
• CAS: 1083002-78-1
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄
• 分子量: 382.5
• InChiKey: IMHYUYXAFAKDSO-CVSVWJQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  AXINYSONE B 、 (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以2.9 mg的产率得到[(1aS,4R,7S,7aS,7bR)-1,1,7,7a-tetramethyl-2-oxo-1a,4,5,6,7,7b-hexahydrocyclopropa[a]naphthalen-4-yl] (2S)-2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  来自海绵Axinyssa isabela的倍半萜。

  摘要：

  对在加利福尼亚湾收集的伊莎贝拉海绵Axinyssa isabela的成分的进一步研究导致分离出九种新的倍半萜烯，阿德斯曼的Axin异硫氰酸酯M和N（1、2），双七硼烷无氰硫氰酸酯A（3）和马兜铃衍生物。轴突毒素AE（4-8）和轴突腈A（9），以及四种已知的倍半萜类化合物（10-13）。新的代谢物的结构已通过光谱技术建立。用（R）-和（S）-MPA酸酯化后，确定了乙酰辅酶A（4）和B（5）的绝对构型。此外，不寻常的含腈倍半萜烯9是由（+）-马兜铃酮（14）合成的。已经测试了分离出的化合物对三种人类肿瘤细胞系的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/np800465n

文献信息

• Sesquiterpenes from the Sponge <i>Axinyssa isabela</i>
  作者：Eva Zubía、María J. Ortega、J. Luis Carballo

  DOI：10.1021/np800465n

  日期：2008.12.26

  Further research on the constituents of the sponge Axinyssa isabela collected in the Gulf of California has led to the isolation of nine new sesquiterpenes, the eudesmanes axinisothiocyanates M and N (1, 2), the bisabolane axinythiocyanate A (3), and the aristolane derivatives axinysones A-E (4-8) and axinynitrile A (9), together with four known sesquiterpenoids (10-13). The structures of the new metabolites

  对在加利福尼亚湾收集的伊莎贝拉海绵Axinyssa isabela的成分的进一步研究导致分离出九种新的倍半萜烯，阿德斯曼的Axin异硫氰酸酯M和N（1、2），双七硼烷无氰硫氰酸酯A（3）和马兜铃衍生物。轴突毒素AE（4-8）和轴突腈A（9），以及四种已知的倍半萜类化合物（10-13）。新的代谢物的结构已通过光谱技术建立。用（R）-和（S）-MPA酸酯化后，确定了乙酰辅酶A（4）和B（5）的绝对构型。此外，不寻常的含腈倍半萜烯9是由（+）-马兜铃酮（14）合成的。已经测试了分离出的化合物对三种人类肿瘤细胞系的细胞毒活性。