gamahonolide A | 125564-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: gamahonolide A
• 英文别名: (2R)-2-[(6R)-6-hydroxyheptyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 125564-58-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: CLTIBVYVKQWLQV-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 、 gamahonolide A 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.7 mg的产率得到gamahonolide A (S)-O-methylmandelate
  参考文献：
  名称：

  Koshino, Hiroyuki; Yoshihara, Teruhiko; Okuno, Michi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 7, p. 1096 - 1099

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 titanium(IV)isopropoxide 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 D-脯氨酸 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 57.67h， 生成 gamahonolide A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of antifungal gamahonolide A

  摘要：

  The first stereoselective total synthesis of gamahonolide A (1) has been accomplished using aminoxylation, Keck allylation, and ring-closing metathesis (RCM) reactions as key steps. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.026

文献信息

• Total synthesis of antifungal gamahonolide A
  作者：Gowravaram Sabitha、K. Purushotham Reddy、S. Purushotham Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.026

  日期：2014.5

  The first stereoselective total synthesis of gamahonolide A (1) has been accomplished using aminoxylation, Keck allylation, and ring-closing metathesis (RCM) reactions as key steps. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Koshino, Hiroyuki; Yoshihara, Teruhiko; Okuno, Michi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 7, p. 1096 - 1099
  作者：Koshino, Hiroyuki、Yoshihara, Teruhiko、Okuno, Michi、Sakamura, Sadao、Tajimi, Akitoshi、Shimanuki, Tadayuki

  DOI：——

  日期：——