probetaenone I | 115473-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: probetaenone I
• 英文别名: 1-[(1R,2S,4aR,6S,8R,8aS)-2-[(2R)-butan-2-yl]-1,3,6,8-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]-3-hydroxypropan-1-one
• CAS: 115473-44-4
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂
• 分子量: 320.516
• InChiKey: CWVNYXDUEQFYMM-YDGZXZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  probetaenone I 在 {5'-d(AATTCGAATCGATTTGAGCTAGCATGGATCTATTCAAGACCG)-3'}*{5'-d(TAGTGCGGCCGCTAGCTACTGCGCTTCC)-3'} 作用下， 生成 (2S,4aa,8ab)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-八氢-2,7b-二羟基-4a-(3-羟基-1-氧代丙基)-2,4b,5a,7a-四甲基-3a-[(R)-1-甲基丙基]-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  Heterologous expression of highly reducing polyketide synthase involved in betaenone biosynthesis

  摘要：

  异源表达高度还原的多酮合酶和转作用烯醇还原酶，为β-烯酮的骨架构建提供了洞见。

  DOI：

  10.1039/c4cc09512j
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentanoic acid ((R)-1-phenyl-ethyl)-amide 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 乙硫醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 228.5h， 生成 probetaenone I
  参考文献：
  名称：

  （–）-probetaenone I的合成：Betaenone B生物合成前体的结构确认

  摘要：

  （–）-Probetaenone I（1）是通过分子内Diels-Alder反应合成的，因此其结构得到了明确的证实；在betaenone B（生物合成2）的（该C-8羟基化的立体化学1）被证明涉及配置的保持。

  DOI：

  10.1039/p19900001228

文献信息

• Biosynthesis of a Tricyclo[6.2.2.0 ^2,7 ]dodecane System by a Berberine Bridge Enzyme‐Like Aldolase
  作者：Hang Li、Jinyu Hu、Haochen Wei、Peter S. Solomon、Keith A. Stubbs、Yit‐Heng Chooi

  DOI：10.1002/chem.201904360

  日期：2019.11.27

  assay by using cell-free lysate from Aspergillus nidulans, we demonstrated that a berberine bridge enzyme (BBE)-like protein SthB catalyzes an intramolecular aldol reaction to establish the bridged tricyclo[6.2.2.02,7 ]dodecane skeleton in the post-assembly tailoring step. The characterization of SthB as an aldolase enriches the catalytic toolbox of classic reactions and the functional diversities of

  醛醇缩合反应是最基本的立体控制的碳-碳键形成反应之一，并且在自然界中主要由醛缩酶催化。尽管已经广泛提出了醛醇缩合反应涉及真菌次生代谢产物生物合成的事实​​，但是在真菌中很少报道了催化立体选择性醛醇缩合反应的专用醛缩酶。在本文中，我们激活了一种隐蔽的聚酮化合物生物合成基因簇，该簇在植物感染期间在真菌小麦病原体Parastagonospora nodorum中上调。这导致了产生植物毒性的茎索霉素II（1）。通过异源重建生物合成途径并通过使用构巢曲霉的无细胞裂解物进行体外测定，我们证明了小碱桥酶（BBE）样蛋白SthB催化分子内羟醛反应，以在组装后的剪裁步骤中建立桥连的三环[6.2.2.02,7]十二烷骨架。SthB作为醛缩酶的表征丰富了经典反应的催化工具箱，以及酶BBE超家族的功能多样性。
• OIKAWA, HIDEAKI;ICHIHARA, AKITAMI;SAKAMURA, SADAO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 9, 600-602
  作者：OIKAWA, HIDEAKI、ICHIHARA, AKITAMI、SAKAMURA, SADAO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (–)-probetaenone I: structural confirmation of biosynthetic precursor of betaenone B
  作者：Shokyo Miki、Yoshihiro Sato、Hiroyasu Tabuchi、Hideaki Oikawa、Akitami Ichihara、Sadao Sakamura

  DOI：10.1039/p19900001228

  日期：——

  (–)-Probetaenone I (1) has been synthesized by an intramolecular Diels–Alder reaction and, thereby, its structure has been clearly confirmed; in the biosynthesis of betaenone B (2) the stereochemistry of the C-8 hydroxylation of (1) was proved to involve retention of configuration.

  （–）-Probetaenone I（1）是通过分子内Diels-Alder反应合成的，因此其结构得到了明确的证实；在betaenone B（生物合成2）的（该C-8羟基化的立体化学1）被证明涉及配置的保持。
• Heterologous expression of highly reducing polyketide synthase involved in betaenone biosynthesis
  作者：Takahiro Ugai、Atsushi Minami、Ryuya Fujii、Mizuki Tanaka、Hiroki Oguri、Katsuya Gomi、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1039/c4cc09512j

  日期：——

  Heterologous expression of highly reducing polyketide synthase and trans-acting enoyl reductase provides insights into the skeletal construction of betaenones.

  异源表达高度还原的多酮合酶和转作用烯醇还原酶，为β-烯酮的骨架构建提供了洞见。