ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-L-glucopyranoside | 1078168-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-L-glucopyranoside
• 英文别名: Ethyl 2,3,4,6-tetrakis-O-(phenylmethyl)-1-thio-b-D-glucopyranoside；(2R,3S,4R,5S,6S)-2-ethylsulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1078168-43-0
• 化学式: C₃₆H₄₀O₅S
• 分子量: 584.777
• InChiKey: NRALMNQUAKWSMF-OVGKCMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-L-glucopyranoside 、 3,4,5-三甲氧基苄醇 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到3,4,5-trimethoxybenzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-L-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Probing osmotic effects on invertase with l-(−)-sucrose

  摘要：

  L-(−)-蔗糖通过分子内的糖苷基传递高效合成，并用于阐明其对催化D-(+)-蔗糖水解的β-果糖酶活性的渗透效应。L-蔗糖所施加的渗透效应导致的活性损失超过30%，而这部分损失通常归因于“底物抑制”。

  DOI：

  10.1039/b810158b
• 作为产物：
  描述：

  、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.75 g的产率得到ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-L-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Probing osmotic effects on invertase with l-(−)-sucrose

  摘要：

  L-(−)-蔗糖通过分子内的糖苷基传递高效合成，并用于阐明其对催化D-(+)-蔗糖水解的β-果糖酶活性的渗透效应。L-蔗糖所施加的渗透效应导致的活性损失超过30%，而这部分损失通常归因于“底物抑制”。

  DOI：

  10.1039/b810158b

文献信息

• Probing osmotic effects on invertase with l-(−)-sucrose
  作者：Seung-kee Seo、Alexander Wei

  DOI：10.1039/b810158b

  日期：——

  L-(−)-Sucrose was efficiently synthesized using intramolecular aglycon delivery and used to elucidate osmotic effects on the activity of invertase, which catalyzes the hydrolysis of D-(+)-sucrose. The osmotic effect imposed by L-sucrose was responsible for more than 30% of the activity loss ascribed otherwise to “substrate inhibition.”

  L-(−)-蔗糖通过分子内的糖苷基传递高效合成，并用于阐明其对催化D-(+)-蔗糖水解的β-果糖酶活性的渗透效应。L-蔗糖所施加的渗透效应导致的活性损失超过30%，而这部分损失通常归因于“底物抑制”。