1-[(1S,2S,3R)-2,3-dihydroxy-5-fluoro-4-hydroxymethyl-2-methyl-4-cyclopenten-1-yl]cytosine | 1309448-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-[(1S,2S,3R)-2,3-dihydroxy-5-fluoro-4-hydroxymethyl-2-methyl-4-cyclopenten-1-yl]cytosine
• 英文别名: 4-amino-1-[(1S,4R,5S)-2-fluoro-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-methylcyclopent-2-en-1-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 1309448-41-6
• 化学式: C₁₁H₁₄FN₃O₄
• 分子量: 271.248
• InChiKey: MIGKLKKUMTYVNT-KKZNHRDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6aR)-6-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-2,2,3a-trimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[1,3]dioxol-4-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 Selectfluor 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 182.58h， 生成 1-[(1S,2S,3R)-2,3-dihydroxy-5-fluoro-4-hydroxymethyl-2-methyl-4-cyclopenten-1-yl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  Neplanocin 的 5'-Fluoro-2'β-methyl 类似物的合成

  摘要：

  进行了 neplanocin 的 5'-氟-2'-β-甲基类似物的合成。关键中间体环戊烯酮 19 是由甲基 α-D-吡喃甘露糖苷通过闭环复分解、2'-甲基的立体选择性引入和双键的分子内氧化硒化等新方法制备的。随后在 19 的 5'-位引入氟原子通过使用 Selectfluor 的亲电氟化进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100062

文献信息

• Synthesis of the 5′-Fluoro-2′β-methyl Analogues of Neplanocin
  作者：Hiroki Kumamoto、Marina Kobayashi、Nobuyuki Kato、Jan Balzarini、Hiromichi Tanaka

  DOI：10.1002/ejoc.201100062

  日期：2011.5

  Synthesis of the 5'-fluoro-2'-β-methyl analogues of neplanocin was carried out. Key intermediate cyclopentenone 19 was prepared from methyl α-D-mannopyranoside by a new approach consisting of ring-closing metathesis, stereoselective introduction of the 2'-methyl group, and intramolecular oxyselenenylation of the double bond as representative steps. Subsequent introduction of a fluorine atom at the

  进行了 neplanocin 的 5'-氟-2'-β-甲基类似物的合成。关键中间体环戊烯酮 19 是由甲基 α-D-吡喃甘露糖苷通过闭环复分解、2'-甲基的立体选择性引入和双键的分子内氧化硒化等新方法制备的。随后在 19 的 5'-位引入氟原子通过使用 Selectfluor 的亲电氟化进行。