由于炔基部分是许多其他官能团最通用的合成子之一,1,5-二炔(炔丙基卤化物的 Wurtz 型产物)将是合成复杂功能分子的有价值的合成构件。然而,尽管与烯丙基和苄基衍
生物自由基相比,
炔丙基自由基具有高且相似的反应性,但尚未开发出炔丙基卤化物的光氧化还原伍兹型反应。在这项研究中,我们开发了可见光诱导的炔丙基
溴选择性自偶联形成 1,5-二炔。电
化学和光物理实验表明,关键的
炔丙基自由基生成涉及光激发的 [Ir(III)]* 光催化剂在N、N存在下的还原猝灭循环-二
环己基甲胺。产物 1,5-二炔通过 Rh 催化与N-苯基乙酰胺偶联,一步转化为功能化的
吲哚衍
生物。这些结果表明所开发的自耦合方法具有很高的实用性。