spiro[3.6]decan-2-one | 1189573-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro[3.6]decan-2-one
• 英文别名: Spiro[3.6]decan-2-one
• CAS: 1189573-01-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: DVQMAZDBXPLLIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[3.6]decan-2-one 在 咪唑 、 正丁基锂 、 辛酸铑 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可调谐串联半松果酚重排/ Oxa-Michael加成协议直接合成螺旋和熔融氢呋喃

  摘要：

  已开发出一种高度化学选择性的一锅反应，涉及串联半频哪醇重排/ oxa-Michael加成序列，在该序列中，原位生成的酮醇二烯中间体可以专门转化为螺二氢呋喃或稠合二氢呋喃产物（参见方案）。此一锅串联反应代表了合成两种不同种类呋喃衍生物的通用合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201300205
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环庚烷 在 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 spiro[3.6]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  可调谐串联半松果酚重排/ Oxa-Michael加成协议直接合成螺旋和熔融氢呋喃

  摘要：

  已开发出一种高度化学选择性的一锅反应，涉及串联半频哪醇重排/ oxa-Michael加成序列，在该序列中，原位生成的酮醇二烯中间体可以专门转化为螺二氢呋喃或稠合二氢呋喃产物（参见方案）。此一锅串联反应代表了合成两种不同种类呋喃衍生物的通用合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201300205

文献信息

• Cascade Oxidative Dearomatization/Semipinacol Rearrangement: An Approach to 2-Spirocyclo-3-oxindole Derivatives
  作者：Jin-Bao Peng、Yue Qi、Ai-Jun Ma、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang、Shao-Hua Wang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1002/asia.201300032

  日期：2013.5

  cascade reaction involving oxidative dearomatization/semipinacol rearrangement of indol‐2‐yl cyclobutanols is explored with N‐sulfonyloxaziridine (Davis oxaziridines) as oxidant, generating various 2‐spiroquaternary 3‐oxindoles in modest to good yields. This method might be useful in the synthesis of indole‐based alkaloids bearing 2‐spiroquaternary carbon centers. PTS=p‐toluenesulfonic acid monohydrate

  以N-磺酰基氧氮丙啶（Davis oxaziridines）为氧化剂，探索了一种涉及吲哚-2-基环丁醇的氧化脱芳烃化/ semipinacol重排的新型级联反应，以适度的良好收率生成了各种2-spiroquaternary 3-oxoxindoles。该方法可能对合成带有2-螺碳季碳中心的吲哚基生物碱很有用。PTS =对甲苯磺酸一水合物。
• Nickel-Catalyzed Favorskii-Type Rearrangement of Cyclobutanone Oxime Esters to Cyclopropanecarbonitriles
  作者：Ping Fang、Tian-Sheng Mei、Bin Shuai

  DOI：10.1055/s-0039-1690872

  日期：2021.10

  A nickel-catalyzed base-promoted rearrangement of cyclo­butanone oxime esters to cyclopropanecarbonitriles was developed. The ring opening of cyclobutanone oxime esters occurs at the sterically less hindered side. A base-promoted nickelacyclobutane intermediate, formed in situ, is assumed to be involved in the formation of the product.

  开发了镍催化碱促进环丁酮肟酯重排为环丙烷甲腈的方法。环丁酮肟酯的开环发生在空间位阻较小的一侧。原位形成的碱促进的镍基环丁烷中间体被认为参与了产物的形成。
• Organocatalytic Asymmetric Vinylogous α-Ketol Rearrangement: Enantioselective Construction of Chiral All-Carbon Quaternary Stereocenters in Spirocyclic Diketones via Semipinacol-Type 1,2-Carbon Migration
  作者：En Zhang、Chun-An Fan、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang、Yan-Lin Song

  DOI：10.1021/ja906291n

  日期：2009.10.21

  of all-carbon quaternary stereogenic centers in spirocyclic diketones has been achieved for the first time by an unprecedented asymmetric vinylogous alpha-ketol rearrangement in which an enantiocontrolled semipinacol-type 1,2-carbon migration was realized using multifunctional cinchona-modified primary amine catalysis.

  通过前所未有的不对称乙烯基α-酮醇重排首次实现了螺环二酮中全碳四元立体中心的催化对映选择性合成，其中使用多功能金鸡纳改性实现了对映控制的半频哪醇型1,2-碳迁移伯胺催化。
• Propargylic cation-induced intermolecular electrophilic addition–semipinacol rearrangement
  作者：Hui Shao、Xiao-Ming Zhang、Shao-Hua Wang、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Tu、Chao Yang

  DOI：10.1039/c3cc49650c

  日期：——

  A novel propargylic electrophile-induced tandem intermolecular addition–semipinacol rearrangement was developed for the synthesis of a series of synthetically useful β-propargyl spirocyclic ketones. Its synthetic application was demonstrated by efficient construction of the key tricyclic moiety of daphlongamine E.

  开发了一种新型的丙炔基亲电体诱导的串联分子间加成-半萜烯重排反应，用于合成一系列合成有用的β-丙炔基螺环酮化合物。其合成应用通过高效构建daphlongamine E的关键三环结构单元得到了展示。
• A catalytic asymmetric one-pot [3+2] cyclization/semipinacol rearrangement sequence: an efficient construction of a multi-substituted 3<i>H</i>-spiro[benzofuran-2,1′-cyclopentane] skeleton
  作者：Lin Liu、Lin-Sheng Lei、Zong-Song Zhan、Si-Zhan Liu、Yu-Xiao Wang、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang、Xiao-Ming Zhang、Ai-Jun Ma、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1039/c9cc00811j

  日期：——

  facile and efficient method to form a chiral multi-substituted 3H-spiro[benzofuran-2,1′-cyclopentane] structural unit has been developed via a one-pot [3+2] cyclization/semipinacol rearrangement cascade. A catalysis system of Cu(II)/BOX has been used to efficiently construct a key stereogenic center via a cyclization between substituted benzoquinones and allylic alcohols affording the desired products

  通过一锅[3 + 2]环化/ Semipinacol重排级联开发了一种简便有效的方法，用于形成手性多取代的3 H-螺[苯并呋喃-2,1'-环戊烷]结构单元。Cu（II）/ BOX的催化系统已用于通过取代苯醌和烯丙醇之间的环化反应有效地构建关键的立体异构中心，从而以高收率提供所需产物，并具有出色的对映选择性和非对映选择性（21例;最高67％产量；最高ee为92％，最高> 20：1 dr）。该方法为合成包含螺[苯并呋喃环戊烷]骨架单元的相应生物活性分子提供了另一种策略。