5-bromomethyl-β-tocopherol | 1194496-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-bromomethyl-β-tocopherol
• 英文别名: (2R)-5-(bromomethyl)-2,8-dimethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 1194496-71-3
• 化学式: C₂₈H₄₇BrO₂
• 分子量: 495.584
• InChiKey: RUGIMZXKLNRIPY-DQCZWYHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以37.2 mg的产率得到5-bromomethyl-β-tocopherol
  参考文献：
  名称：

  非α-生育酚的溴化：比较合成、动力学和计算研究

  摘要：

  广泛研究了三种非 α-生育酚及其截短的模型化合物在非极性溶剂中的溴化化学，并与 α-同类物的溴化化学进行了比较。溴化发生在所有非α-生育酚的游离芳香位置。在 δ-生育酚的情况下，C-5 优先于 C-7。在 5-甲基取代基的存在下，如在 β-生育酚中，通过氧化/加成机制通过相应的邻醌甲基化物形成 5a-溴衍生物成为一个竞争过程。通过测量不同温度下的产物比率，建立了平行反应（β-和δ-生育酚）的反应体系的相对活化能和绝对活化能。动力学数据与 DFT 结果非常吻合，DFT 结果表明 δ-生育酚溴化的产物比率与阳离子溴化中间体的稳定性相关。所有产品都经过全面表征，提供可靠的分析标准和参考化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900495

文献信息

• Bromination of Non-α-Tocopherols: A Comparative Synthetic, Kinetic and Computational Study
  作者：Anjan Patel、Stefan Böhmdorfer、Andreas Hofinger、Thomas Netscher、Thomas Rosenau

  DOI：10.1002/ejoc.200900495

  日期：2009.10

  the 5a-bromo derivative by an oxidation/addition mechanism via the corresponding o-quinone methide becomes a competitive process. By measurement of product ratios at different temperatures, the relative and absolute activation energies of the reaction systems with parallel reactions going on (β- and δ-tocopherol) were established. The kinetic data were in very good agreement with DFT results that showed

  广泛研究了三种非 α-生育酚及其截短的模型化合物在非极性溶剂中的溴化化学，并与 α-同类物的溴化化学进行了比较。溴化发生在所有非α-生育酚的游离芳香位置。在 δ-生育酚的情况下，C-5 优先于 C-7。在 5-甲基取代基的存在下，如在 β-生育酚中，通过氧化/加成机制通过相应的邻醌甲基化物形成 5a-溴衍生物成为一个竞争过程。通过测量不同温度下的产物比率，建立了平行反应（β-和δ-生育酚）的反应体系的相对活化能和绝对活化能。动力学数据与 DFT 结果非常吻合，DFT 结果表明 δ-生育酚溴化的产物比率与阳离子溴化中间体的稳定性相关。所有产品都经过全面表征，提供可靠的分析标准和参考化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)