(1S,6S,8S)-10-oxatricyclo[6.3.0.0^1,6]undeca-5,11-dione | 188556-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,6S,8S)-10-oxatricyclo[6.3.0.0^1,6]undeca-5,11-dione
• 英文别名: (1S,5S,7S)-3-oxatricyclo[5.4.0.01,5]undecane-2,8-dione
• CAS: 188556-54-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: MJEFKIFJSKMYOU-XSSZXYGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-(-)-2,3-丁二醇 、 (1S,6S,8S)-10-oxatricyclo[6.3.0.0^1,6]undeca-5,11-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称分子内[2 + 2]光环加成：α-和β-羟基酸为手性束缚基团。

  摘要：

  手性α-和β-羟基酸，例如（S）-乳酸，（S）-苯基乳酸，（S）-扁桃酸或（3R）-3-羟基丁酸已被用作分子内和非对映选择性的束缚基团[2 + 2] 3-氧代环己烯羧酸衍生物的光环加成。在乳酸丁烯酯的情况下，可观察到对直加合物的总体区域控制和高非对映选择性（高达94％）。在分离两种非对映异构体后，在碱性条件下裂解手性束缚剂可获得高收率和对映体纯形式的环丁烷内酯。记录了X射线结构，证实了根据CD光谱分配的三个连续的立体中心的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo001631e
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexen-3-one-1-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,6S,8S)-10-oxatricyclo[6.3.0.0^1,6]undeca-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称分子内[2 + 2]光环加成：α-和β-羟基酸为手性束缚基团。

  摘要：

  手性α-和β-羟基酸，例如（S）-乳酸，（S）-苯基乳酸，（S）-扁桃酸或（3R）-3-羟基丁酸已被用作分子内和非对映选择性的束缚基团[2 + 2] 3-氧代环己烯羧酸衍生物的光环加成。在乳酸丁烯酯的情况下，可观察到对直加合物的总体区域控制和高非对映选择性（高达94％）。在分离两种非对映异构体后，在碱性条件下裂解手性束缚剂可获得高收率和对映体纯形式的环丁烷内酯。记录了X射线结构，证实了根据CD光谱分配的三个连续的立体中心的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo001631e

文献信息

• Hydroxyacids as efficient chiral spacers for asymmetric intramolecular [2+2] photocycloadditions
  作者：Sophie Faure、Sylvie Piva-Le Blanc、Olivier Piva、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02499-9

  日期：1997.2

  An indirect and efficient enantioselective [2+2] photocycloaddition between 3-carboxycyclohex-2-enone and allyl alcohol, involving a three step sequence, is described. When the reagents are linked by covalent bonds to a chiral spacer such as L-lactic or (R)-3-hydroxybutyric acids, the corresponding photocycloadducts are isolated in high yields. with very high regio and diastereostereoselectivies. The

  描述了3-羧基环己-2-烯酮和烯丙醇之间的间接和有效的对映选择性[2 + 2]光环加成，涉及三个步骤。当试剂通过共价键连接至手性间隔基（例如L-乳酸或（R）-3-羟基丁酸）时，可以高收率分离出相应的光环加合物。具有很高的区域和非对映体选择性。反应得到多官能环丁烷，为纯对映体。
• Asymmetric Intramolecular [2 + 2] Photocycloadditions:  α- and β-Hydroxy Acids as Chiral Tether Groups
  作者：Sophie Faure、Sylvie Piva-Le-Blanc、Cyrille Bertrand、Jean-Pierre Pete、René Faure、Olivier Piva

  DOI：10.1021/jo001631e

  日期：2002.2.1

  Chiral alpha- and beta-hydroxy acids such as (S)-lactic acid, (S)-phenyllactic acid, (S)-mandelic acid, or (3R)-3-hydroxybutyric acid have been used as tether groups for intramolecular and diastereoselective [2 + 2] photocycloaddition of 3-oxocyclohexene carboxylic acid derivatives. Total regiocontrol toward the straight adduct and high diastereoselectivities (up to 94%) were observed in the case of

  手性α-和β-羟基酸，例如（S）-乳酸，（S）-苯基乳酸，（S）-扁桃酸或（3R）-3-羟基丁酸已被用作分子内和非对映选择性的束缚基团[2 + 2] 3-氧代环己烯羧酸衍生物的光环加成。在乳酸丁烯酯的情况下，可观察到对直加合物的总体区域控制和高非对映选择性（高达94％）。在分离两种非对映异构体后，在碱性条件下裂解手性束缚剂可获得高收率和对映体纯形式的环丁烷内酯。记录了X射线结构，证实了根据CD光谱分配的三个连续的立体中心的相对和绝对构型。