N-(4'-fluorophenyl)acridan | 366015-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4'-fluorophenyl)acridan
• 英文别名: 10-(4-Fluorophenyl)-9,10-dihydroacridine；10-(4-fluorophenyl)-9H-acridine
• CAS: 366015-67-0
• 化学式: C₁₉H₁₄FN
• 分子量: 275.325
• InChiKey: VYKVBTOJDXAFLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-fluorophenyl)acridan 在 核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.03h， 以91%的产率得到10-(4-fluorophenyl)acridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光和分子氧的无金属光催化氧化合成吨酮，噻吨酮和Ac啶酮

  摘要：

  9 H-氧杂蒽，9 H-噻吨黄酮和9,10-二氢ac啶可通过简单的光氧化程序，在可见的蓝色辐射下使用分子氧作为氧化剂，轻松地分别氧化为相应的氧杂蒽，噻吨酮和a啶酮。在无核黄素四乙酸核黄素存在下作为无金属的光催化剂。所获得的产率是高的或定量的。

  DOI：

  10.3390/molecules26040974
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氢吖啶 、 对溴氟苯 在 三叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(4'-fluorophenyl)acridan
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical C(sp³)–C(sp³) cross-dehydrogenative coupling: enabling access to 9-substituted fluorescent acridanes

  摘要：

  通过吖啶和苯并融合内酯之间可持续的电化学 C（sp3）-C（sp3）交叉脱氢偶联，建立了一种直接获得 C9 功能化荧光 N-烷基吖啶的直接策略，收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.1039/d3cc02127k

文献信息

• Processes and synthetic intermediates for preparing N-arylacridancarboxylic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010031869A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  Synthetic processes and intermediates are disclosed for the preparation of N-arylacridancarboxylic acid derivatives. The derivatives are esters, thioesters, amides and sulfonimides. A key feature of the processes is the preparation of N-aryl substituted intermendiates by formation of a bond between the nitrogen atom of the acridan ring and a carbon atom of another aromatic or heteroaromatic ring compound. The arylation reaction is catalyzed by a palladium catalyst. The N-arylacridancarboxylic acid derivatives are useful in methods for producing light and in assays for peroxidase enzymes and enzyme inhibitors and in assays employing enzyme-labeled specific binding pairs.

  揭示了用于制备N-芳基吖啶并羧酸衍生物的合成过程和中间体。这些衍生物是酯、硫酯、酰胺和磺酰亚胺。该过程的一个关键特征是通过在吖啶环的氮原子和另一芳香或杂芳环化合物的碳原子之间形成键来制备N-芳基取代的中间体。芳基化反应由钯催化剂催化。N-芳基吖啶并羧酸衍生物在制备光和过氧化物酶以及酶抑制剂的方法中是有用的，并在采用酶标记的特异结合对的测定中也是有用的。
• Fluorescent detection of peroxidase enzymes
  申请人：——

  公开号：US20030232405A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Methods of producing fluorescence from fluorogenic substrates reactive with a peroxidase enzyme are disclosed. Use of the methods in assays for peroxidase enzymes, peroxidase-labeled analytes are provided. Fluorogenic compounds, compositions and kits for reaction with peroxidase enzymes are described. Two modes of producing fluorescent compounds are described.

  本发明公开了一种利用与过氧化物酶酶反应的荧光原基产生荧光的方法。本发明提供了将该方法用于过氧化物酶酶的测定和过氧化物酶标记的分析物的方法。本发明还描述了与过氧化物酶酶反应的荧光化合物、组合物和试剂盒。本发明描述了产生荧光化合物的两种方式。
• Processing and synthetic intermediates for preparing N-arylacridancarboxylic acid derivatives
  申请人：Lumigen, Inc.

  公开号：US06410732B2

  公开（公告）日：2002-06-25

  Synthetic processes and intermediates are disclosed for the preparation of N-arylacridancarboxylic acid derivatives. The derivatives are esters, thioesters, amides and sulfonimides. A key feature of the processes is the preparation of N-aryl substituted intermediates by formation of a bond between the nitrogen atom of the acridan ring and a carbon atom of another aromatic or heteroaromatic ring compound. The arylation reaction is catalyzed by a palladium catalyst. The N-arylacridancarboxylic acid derivatives are useful in methods for producing light and in assays for peroxidase enzymes and enzyme inhibitors and in assays employing enzyme-labeled specific binding pairs.

  本发明揭示了用于制备N-芳基蒽醌羧酸衍生物的合成过程和中间体。这些衍生物包括酯类、硫酯类、酰胺类和磺酰亚胺类。该过程的关键特点是通过在蒽醌环的氮原子和另一个芳香环或杂环化合物的碳原子之间形成键来制备N-芳基取代的中间体。芳基化反应由钯催化剂催化。N-芳基蒽醌羧酸衍生物可用于制备光和过氧化物酶酶和酶抑制剂的测定以及使用酶标记的特异性结合对的测定。
• PROCESSES AND SYNTHETIC INTERMEDIATES FOR PREPARING N-ARYLACRIDANCARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：LUMIGEN, INC.

  公开号：EP1353908A1

  公开（公告）日：2003-10-22
• EP1353908A4
  申请人：——

  公开号：EP1353908A4

  公开（公告）日：2004-01-28