E-2-butyl-3-trimethylsilylprop-2-ene-1-al | 110509-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: E-2-butyl-3-trimethylsilylprop-2-ene-1-al
• 英文别名: (2E)-2-(trimethylsilylmethylidene)hexanal
• CAS: 110509-96-1
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: UMGVKCSAPOQFSO-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-2-butyl-3-trimethylsilylprop-2-ene-1-al 在 吡啶 、 (S)-6,6'-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl hydrogenphosphate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 苯酚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-butyl-5-methylcyclopent-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  对映选择性硅定向纳扎罗夫环化

  摘要：

  Nazarov 电环化反应是一种方便、广泛使用的环戊烯酮构建方法。在过去的几十年中，该反应的催化不对称形式已被广泛研究，但用于控制双键位置的策略限制了产物的取代基模式，从而限制了该反应的合成应用。在此，我们报告了高度对映选择性的硅导向 Nazarov 反应，该反应由路易斯酸和手性布朗斯台德酸协同催化。我们使用这种方法合成的手性环戊烯酮通常无法通过其他催化对映选择性反应获得，包括先前报道的对映选择性 Nazarov 环化方法。二烯酮底物中的硅基团稳定了中间体的 β-碳正离子，从而确定产物中双键的位置。机理研究表明，路易斯酸和布朗斯台德酸的组合协同激活二烯酮底物，并且源自手性布朗斯台德酸的反应的对映选择性促进了烯醇中间体的质子转移反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01194
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(tributylstannyl)-1-(trimethylsilyl)-1-hexene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 甲基锂 作用下， 生成 E-2-butyl-3-trimethylsilylprop-2-ene-1-al 、 Z-2-butyl-3-trimethylsilylprop-2-ene-1-al
  参考文献：
  名称：

  Formation and reactions of olefins with vicinal silyl and stannyl substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a009

文献信息

• Enantioselective Silicon-Directed Nazarov Cyclization
  作者：Jin Cao、Meng-Yang Hu、Si-Yuan Liu、Xin-Yu Zhang、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.1c01194

  日期：2021.5.12

  highly enantioselective silicon-directed Nazarov reactions which were cooperatively catalyzed by a Lewis acid and a chiral Brønsted acid. The chiral cyclopentenones we synthesized using this method generally cannot be obtained by means of other catalytic enantioselective reactions, including previously reported methods for enantioselective Nazarov cyclization. The silicon group in the dienone substrate stabilized

  Nazarov 电环化反应是一种方便、广泛使用的环戊烯酮构建方法。在过去的几十年中，该反应的催化不对称形式已被广泛研究，但用于控制双键位置的策略限制了产物的取代基模式，从而限制了该反应的合成应用。在此，我们报告了高度对映选择性的硅导向 Nazarov 反应，该反应由路易斯酸和手性布朗斯台德酸协同催化。我们使用这种方法合成的手性环戊烯酮通常无法通过其他催化对映选择性反应获得，包括先前报道的对映选择性 Nazarov 环化方法。二烯酮底物中的硅基团稳定了中间体的 β-碳正离子，从而确定产物中双键的位置。机理研究表明，路易斯酸和布朗斯台德酸的组合协同激活二烯酮底物，并且源自手性布朗斯台德酸的反应的对映选择性促进了烯醇中间体的质子转移反应。
• Formation and reactions of olefins with vicinal silyl and stannyl substituents
  作者：T. N. Mitchell、R. Wickenkamp、A. Amamria、R. Dicke、U. Schneider

  DOI：10.1021/jo00231a009

  日期：1987.10