2-butyl-5-methylcyclopent-2-en-1-on

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-butyl-5-methylcyclopent-2-en-1-on
• 英文别名: (5R)-2-butyl-5-methylcyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: PUNCRTDTFWXUBN-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-4-((trimethylsilyl)methylene)oct-1-en-3-one 在 (S)-6,6'-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl hydrogenphosphate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 苯酚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到2-butyl-5-methylcyclopent-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  对映选择性硅定向纳扎罗夫环化

  摘要：

  Nazarov 电环化反应是一种方便、广泛使用的环戊烯酮构建方法。在过去的几十年中，该反应的催化不对称形式已被广泛研究，但用于控制双键位置的策略限制了产物的取代基模式，从而限制了该反应的合成应用。在此，我们报告了高度对映选择性的硅导向 Nazarov 反应，该反应由路易斯酸和手性布朗斯台德酸协同催化。我们使用这种方法合成的手性环戊烯酮通常无法通过其他催化对映选择性反应获得，包括先前报道的对映选择性 Nazarov 环化方法。二烯酮底物中的硅基团稳定了中间体的 β-碳正离子，从而确定产物中双键的位置。机理研究表明，路易斯酸和布朗斯台德酸的组合协同激活二烯酮底物，并且源自手性布朗斯台德酸的反应的对映选择性促进了烯醇中间体的质子转移反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01194