12-acetyl-6,11-dihydro-6,11-dioxo-benzo[b]acridine | 830928-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-acetyl-6,11-dihydro-6,11-dioxo-benzo[b]acridine
• 英文别名: 12-Acetylbenzo[b]acridine-6,11-dione；12-acetylbenzo[b]acridine-6,11-dione
• CAS: 830928-15-9
• 化学式: C₁₉H₁₁NO₃
• 分子量: 301.301
• InChiKey: ODFBYZYXROTGQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯胺基-1,4-萘醌 、 乙酰丙酮 在 2,2,2-三氟乙醇 、 manganese triacetate 作用下， 反应 23.0h， 以69%的产率得到12-acetyl-6,11-dihydro-6,11-dioxo-benzo[b]acridine
  参考文献：
  名称：

  溶剂对2-氨基-1,4-萘醌氧化自由基反应的影响

  摘要：

  描述了溶剂对2-氨基-1,4-萘醌的锰（III）引发的氧化自由基反应的影响。该自由基反应为合成苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮，苯并[ f ]吲哚-2,4,9-三酮，苯并[ b ]咔唑-6,11-二酮和苯并[ b ] ac啶-6,11-二酮。在不同溶剂中观察到高化学选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.029

文献信息

• Solvent effects on the oxidative free radical reactions of 2-amino-1,4-naphthoquinones
  作者：Chao-Ming Tseng、Yi-Lung Wu、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.029

  日期：2004.12

  Solvent effects on the manganese (III) initiated oxidative free radical reactions of 2-amino-1,4-naphthoquinones are described. This free radical reaction provides a novel method for the synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones, benzo[f]indole-2,4,9-triones, benzo[b]carbazole-6,11-diones and benzo[b]acridine-6,11-diones. High chemoselectivity was observed in different solvents.

  描述了溶剂对2-氨基-1,4-萘醌的锰（III）引发的氧化自由基反应的影响。该自由基反应为合成苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮，苯并[ f ]吲哚-2,4,9-三酮，苯并[ b ]咔唑-6,11-二酮和苯并[ b ] ac啶-6,11-二酮。在不同溶剂中观察到高化学选择性。