8-{1-[4-(naphthalen-1-yloxy)-phenyl]vinyl}-6,7,10-trioxa-spiro[4.5]decane | 1242930-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-{1-[4-(naphthalen-1-yloxy)-phenyl]vinyl}-6,7,10-trioxa-spiro[4.5]decane
• 英文别名: 8-[1-(4-Naphthalen-1-yloxyphenyl)ethenyl]-6,7,10-trioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 1242930-68-2
• 化学式: C₂₅H₂₄O₄
• 分子量: 388.463
• InChiKey: CEVYANBZEKJDPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-{1-[4-(naphthalen-1-yloxy)-phenyl]vinyl}-6,7,10-trioxa-spiro[4.5]decane 在 双氧水 、 hydrazonium hydrazincarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 rac-8-((R)-1-(4-(naphthalen-1-yloxy)phenyl)ethyl)-6,7,10-trioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  新型饱和 1,2,4-三恶烷及其在瑞士小鼠模型中通过口服途径对抗多重耐药约氏疟原虫的抗疟活性

  摘要：

  新型饱和 6-(4'-芳氧基苯基) 乙烯基 1,2,4-三恶烷 –– 和 –– 已被设计和合成，通过二酰亚胺还原 –– 一步完成。所有新合成的三恶烷均通过口服途径评估其抗多重耐药性的抗疟活性。基于环戊烷的三恶烷和 ，在 24 mg/kg × 4 天剂量下为受感染的小鼠提供 100% 的保护。该系列中活性最高的化合物三氧杂环己烷，即使在 12 mg/kg × 4 天的剂量下也能提供 100% 的保护，在 6 mg/kg × 4 天的剂量下也能提供 60% 的保护。目前使用的药物 β-arteether 在 24 mg/kg × 4 天剂量下仅提供 20% 的保护。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129801
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-(naphthalen-1-yloxy)phenyl)but-2-en-1-ol 在 盐酸 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-{1-[4-(naphthalen-1-yloxy)-phenyl]vinyl}-6,7,10-trioxa-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  新型饱和 1,2,4-三恶烷及其在瑞士小鼠模型中通过口服途径对抗多重耐药约氏疟原虫的抗疟活性

  摘要：

  新型饱和 6-(4'-芳氧基苯基) 乙烯基 1,2,4-三恶烷 –– 和 –– 已被设计和合成，通过二酰亚胺还原 –– 一步完成。所有新合成的三恶烷均通过口服途径评估其抗多重耐药性的抗疟活性。基于环戊烷的三恶烷和 ，在 24 mg/kg × 4 天剂量下为受感染的小鼠提供 100% 的保护。该系列中活性最高的化合物三氧杂环己烷，即使在 12 mg/kg × 4 天的剂量下也能提供 100% 的保护，在 6 mg/kg × 4 天的剂量下也能提供 60% 的保护。目前使用的药物 β-arteether 在 24 mg/kg × 4 天剂量下仅提供 20% 的保护。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129801

文献信息

• 6-(4′-Aryloxy-phenyl)vinyl-1,2,4-trioxanes: A new series of orally active peroxides effective against multidrug-resistant Plasmodium yoelii in Swiss mice
  作者：Chandan Singh、Ved Prakash Verma、Niraj Krishna Naikade、Ajit Shankar Singh、Mohammad Hassam、Sunil. K. Puri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.045

  日期：2010.8

  A new series of 6-(4'-aryloxy-phenyl)vinyl-1,2,4-trioxanes 10a-d, 11a-d, and 12a-d have been synthesized and evaluated for their antimalarial activity against multidrug-resistant Plasmodium yoelii in Swiss mice by oral route. Trioxanes 10b and 10c, the two most active compounds of the series, provided 100% protection to the infected mice at 48 mg/kg x 4 days. Clinically useful drug beta-arteether provided 100% and 20% protection at 48 mg/kg x 4 days and 24 mg/kg x 4 days, respectively, in this model. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.