(3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-((1R,2R)-1-oxo-1λ⁴-[1,3]dithian-2-yl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol | 182291-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-((1R,2R)-1-oxo-1λ⁴-[1,3]dithian-2-yl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-[(1R,2R)-1-oxo-1,3-dithian-2-yl]-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 182291-82-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₇S₂
• 分子量: 394.51
• InChiKey: SGYITQZTQWISMC-DWINTARCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-((1R,2R)-1-oxo-1λ⁴-[1,3]dithian-2-yl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以87%的产率得到(-)-(1S)-1,3-dithiane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氧化带有手性助剂的1,3-二硫杂环丁烷对映选择性制备1,3-二硫杂环丁烷氧化物

  摘要：

  的1,3-二噻烷轴承氧化手性助剂选自（+）或衍生的（ - ） -樟脑或双丙酮d - （+） -葡萄糖由夏普勒斯试剂钛[Ti（OPR我）4 -二乙基大号- （+） -或d - （ - ） -酒石酸盐卜吨] OOH得到，具有高的立体选择性，以良好至优异的产率的monosulfoxides。通过碱催化的水解除去手性助剂以高收率产生（R）-和（S）-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物。

  DOI：

  10.1039/p19960001879
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-((1R,2R)-1-oxo-1λ⁴-[1,3]dithian-2-yl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氧化带有手性助剂的1,3-二硫杂环丁烷对映选择性制备1,3-二硫杂环丁烷氧化物

  摘要：

  的1,3-二噻烷轴承氧化手性助剂选自（+）或衍生的（ - ） -樟脑或双丙酮d - （+） -葡萄糖由夏普勒斯试剂钛[Ti（OPR我）4 -二乙基大号- （+） -或d - （ - ） -酒石酸盐卜吨] OOH得到，具有高的立体选择性，以良好至优异的产率的monosulfoxides。通过碱催化的水解除去手性助剂以高收率产生（R）-和（S）-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物。

  DOI：

  10.1039/p19960001879

文献信息

• Enantioselective preparation of 1,3-dithiane 1-oxides by asymmetric oxidation of 1,3-dithianes bearing a chiral auxiliary
  作者：Yoshihiko Watanabe、Yojiro Ono、Shigefumi Hayashi、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1039/p19960001879

  日期：——

  Oxidation of 1,3-dithianes bearing a chiral auxiliary derived from (+) or (–)-camphor or diacetone D-(+)-glucose by the Sharpless reagent [Ti(OPri)4–diethyl L-(+)- or D-(–)-tartrate-ButOOH] affords, with high stereoselectivity, the monosulfoxides in good to excellent yields. Removal of the chiral auxiliary by base-catalysed hydrolysis yields (R)- and (S)-1,3-dithiane 1-oxides in high yields.

  的1,3-二噻烷轴承氧化手性助剂选自（+）或衍生的（ - ） -樟脑或双丙酮d - （+） -葡萄糖由夏普勒斯试剂钛[Ti（OPR我）4 -二乙基大号- （+） -或d - （ - ） -酒石酸盐卜吨] OOH得到，具有高的立体选择性，以良好至优异的产率的monosulfoxides。通过碱催化的水解除去手性助剂以高收率产生（R）-和（S）-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物。