4,5-diphenyl-2-(prop-1-en-1-yl)oxazole | 917988-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-2-(prop-1-en-1-yl)oxazole
• 英文别名: 4,5-Diphenyl-2-(prop-1-en-1-yl)-1,3-oxazole；4,5-diphenyl-2-prop-1-enyl-1,3-oxazole
• CAS: 917988-93-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: XOBNDQOPXHLOOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenyl-2-(prop-1-en-1-yl)oxazole 在 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cu催化的N-杂芳基取代烯烃的对映体选择性硼加成

  摘要：

  提出了向N-杂芳基取代的烯烃中催化对映选择性Cu-B（pin）（pin =松果醇）的作用，然后由膦-Cu配合物促进了质子化。得到的含有N-杂芳基部分的烷基硼产物以高达97％的收率和99∶1的对映体比例提供。高度通用的C–B（pin）键可以转化为一系列有用的官能团，从而提供了各种对映异构体丰富的结构单元，而这些结构单元否则很难获得。通过应用于生物活性分子U-75302的片段合成进一步证明了该方法的实用性。初步的机理研究表明，杂环的相邻N原子在高反应性和对映选择性方面起着独特的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03327
• 作为产物：
  描述：

  Alpha,Alpha-二氟苯乙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4,5-diphenyl-2-(prop-1-en-1-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸介导的含腈的2,2-二氟乙醇体系的除氟[3 + 2]环加成/芳构化级联反应

  摘要：

  C-F键的特性（包括高的热稳定性和化学稳定性）使C-F键的活化和随后的功能化变得非常困难，从而使有机含氟化合物衍生化。我们在本文中报道了一种2,9,5-二氟乙醇与腈的路易斯酸介导的脱氟环加成/芳构化级联反应，作为制备2,4,5-三取代的恶唑的一种新型合成方法。该反应涉及两个碳原子键的断裂以及单键连续形成碳原子键和碳原子键的反应，具有广泛的底物范围和中等至高的反应产率。机理研究表明，该反应是由路易斯酸介导的2,2-二氟乙醇的闭环反应产生的，是氟代环氧中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701581

文献信息

• A second-generation ligand for the enantioselective rhodium-catalyzed addition of arylboronic acids to alkenylazaarenes
  作者：Iain D. Roy、Alan R. Burns、Graham Pattison、Boris Michel、Alexandra J. Parker、Hon Wai Lam

  DOI：10.1039/c4cc00340c

  日期：——

  A 2,4,6-trialkylanilide-containing chiral diene has been identified as a superior ligand for the enantioselective rhodium-catalyzed arylation of alkenylazaarenes with arylboronic acids.

  含2,4,6-三烷基苯胺的手性二烯已被鉴定为烯基氮杂芳基与芳基硼酸的对映体选择性铑催化的芳基化的高级配体。
• Lewis acid-mediated defluorinative [3+2] cycloaddition/aromatization cascade of 2,2-difluoroethanol systems with nitriles
  作者：Min-Tsang Hsieh、Kuo-Hsiung Lee、Sheng-Chu Kuo、Hui-Chang Lin

  DOI：10.1002/adsc.201701581

  日期：2018.4.17

  and chemical stability, make derivatization of organic fluorine‐containing compounds by the activation of the C−F bond and subsequent functionalization quite challenging. We herein report a Lewis acid‐mediated defluorinative cycloaddition/aromatization cascade of 2,2‐difluoroethanols with nitriles as a novel synthetic method for the preparation of 2,4,5‐trisubstituted oxazoles. This reaction, which

  C-F键的特性（包括高的热稳定性和化学稳定性）使C-F键的活化和随后的功能化变得非常困难，从而使有机含氟化合物衍生化。我们在本文中报道了一种2,9,5-二氟乙醇与腈的路易斯酸介导的脱氟环加成/芳构化级联反应，作为制备2,4,5-三取代的恶唑的一种新型合成方法。该反应涉及两个碳原子键的断裂以及单键连续形成碳原子键和碳原子键的反应，具有广泛的底物范围和中等至高的反应产率。机理研究表明，该反应是由路易斯酸介导的2,2-二氟乙醇的闭环反应产生的，是氟代环氧中间体。
• Cu-Catalyzed Enantioselective Boron Addition to <i>N</i>-Heteroaryl-Substituted Alkenes
  作者：Lu Wen、Zhenting Yue、Haiyan Zhang、Qinglei Chong、Fanke Meng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03327

  日期：2017.12.15

  moiety are afforded in up to 97% yield and 99:1 enantiomeric ratio. The highly versatile C–B(pin) bond can be converted to a range of useful functional groups, delivering a variety of enantiomerically enriched building blocks that are otherwise difficult to access. The utility of this method is further demonstrated by application to a fragment synthesis of biologically active molecule U-75302. Preliminary

  提出了向N-杂芳基取代的烯烃中催化对映选择性Cu-B（pin）（pin =松果醇）的作用，然后由膦-Cu配合物促进了质子化。得到的含有N-杂芳基部分的烷基硼产物以高达97％的收率和99∶1的对映体比例提供。高度通用的C–B（pin）键可以转化为一系列有用的官能团，从而提供了各种对映异构体丰富的结构单元，而这些结构单元否则很难获得。通过应用于生物活性分子U-75302的片段合成进一步证明了该方法的实用性。初步的机理研究表明，杂环的相邻N原子在高反应性和对映选择性方面起着独特的作用。