6-O-(4,6-O-[bis(tert-butyl)silylene]-3-O-methoxymethyl-α-D-lyxo-hexapyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside | 1401954-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(4,6-O-[bis(tert-butyl)silylene]-3-O-methoxymethyl-α-D-lyxo-hexapyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,8R,8aR)-2,2-ditert-butyl-8-(methoxymethoxy)-6-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline
• CAS: 1401954-62-8
• 化学式: C₂₈H₅₀O₁₁Si
• 分子量: 590.784
• InChiKey: SPQSBVAGYDNEMX-IUYKSCLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(羟基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3,4-二醇 在 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.42h， 生成 6-O-(4,6-O-[bis(tert-butyl)silylene]-3-O-methoxymethyl-α-D-lyxo-hexapyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-Selective Organocatalytic Synthesis of 2-Deoxygalactosides

  摘要：

  Alpha rules: A thiourea acts as an efficient organocatalyst for the glycosylation of protected galactals to form oligosaccharides containing a 2-deoxymonosaccharide moiety. The reaction is highly stereoselective for α-linkages and proceeds by way of a syn-addition mechanism.

  DOI：

  10.1002/anie.201204505

文献信息

• α-Selective Organocatalytic Synthesis of 2-Deoxygalactosides
  作者：Edward I. Balmond、Diane M. Coe、M. Carmen Galan、Eoghan M. McGarrigle

  DOI：10.1002/anie.201204505

  日期：2012.9.3

  Alpha rules: A thiourea acts as an efficient organocatalyst for the glycosylation of protected galactals to form oligosaccharides containing a 2-deoxymonosaccharide moiety. The reaction is highly stereoselective for α-linkages and proceeds by way of a syn-addition mechanism.