methyl 3,4-dihydro-7-<3-<3-methoxy-2-propyl-4-(1,2,3-triazol-4-yl)phenoxy>propoxy>-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate | 162105-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3,4-dihydro-7-<3-<3-methoxy-2-propyl-4-(1,2,3-triazol-4-yl)phenoxy>propoxy>-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-[3-[3-methoxy-2-propyl-4-(2H-triazol-4-yl)phenoxy]propoxy]-8-propyl-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carboxylate
• CAS: 162105-87-5
• 化学式: C₂₉H₃₇N₃O₆
• 分子量: 523.629
• InChiKey: MZIKNIYWKGCSJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-dihydro-7-<3-<3-methoxy-2-propyl-4-(1,2,3-triazol-4-yl)phenoxy>propoxy>-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到3,4-dihydro-7-<3-<3-methoxy-2-propyl-4-(1,2,3-triazol-4-yl)phenoxy>propoxy>-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  与SC-41930相关的第二代白三烯B4受体拮抗剂：甲基酮药效基团的杂环取代。

  摘要：

  我们以前的报道强调了第一代白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂SC-41930（7- [3-（4-乙酰-3-甲氧基-2-丙基苯氧基）丙氧基] 3,4-二氢-8-丙基- 2H-1-苯并吡喃-2-羧酸）在各种动物炎症模型中具有有效的口服，局部和结肠内活性。广泛的结构-活性关系研究，其中探索了SC-41930的甲基酮官能团的一系列杂环取代，确定了SC-50605（7- [3- [2-（2-环丙基甲基）-3-甲氧基-4- （4-噻唑基）苯氧基]丙氧基] -3,4-二氢-8-丙基-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸）作为一系列噻唑的优化类似物。发现SC-50605在LTB4受体结合，趋化性和脱粒试验中比SC-41930显着更有效。通过口服，局部，静脉内和结肠内给药途径，它在结肠炎和表皮炎症的动物模型中也显示出非常好的活性。通过手性色谱法获得了SC-50605的拆分对映异构体，它们均显示出良好的体外和体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm00006a002
• 作为产物：
  描述：

  methyl ester of 7-<3-(4-acetyl-3-methoxy-2-propylphenoxy)propoxy>-3,4-dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid 在 叠氮基三甲基硅烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 methyl 3,4-dihydro-7-<3-<3-methoxy-2-propyl-4-(1,2,3-triazol-4-yl)phenoxy>propoxy>-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与SC-41930相关的第二代白三烯B4受体拮抗剂：甲基酮药效基团的杂环取代。

  摘要：

  我们以前的报道强调了第一代白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂SC-41930（7- [3-（4-乙酰-3-甲氧基-2-丙基苯氧基）丙氧基] 3,4-二氢-8-丙基- 2H-1-苯并吡喃-2-羧酸）在各种动物炎症模型中具有有效的口服，局部和结肠内活性。广泛的结构-活性关系研究，其中探索了SC-41930的甲基酮官能团的一系列杂环取代，确定了SC-50605（7- [3- [2-（2-环丙基甲基）-3-甲氧基-4- （4-噻唑基）苯氧基]丙氧基] -3,4-二氢-8-丙基-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸）作为一系列噻唑的优化类似物。发现SC-50605在LTB4受体结合，趋化性和脱粒试验中比SC-41930显着更有效。通过口服，局部，静脉内和结肠内给药途径，它在结肠炎和表皮炎症的动物模型中也显示出非常好的活性。通过手性色谱法获得了SC-50605的拆分对映异构体，它们均显示出良好的体外和体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm00006a002