methyl (E)-2-nitro-4-bromocinnamate | 1297609-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-nitro-4-bromocinnamate
• 英文别名: (E)-methyl 4-bromo-2-nitrocinnamate；methyl (E)-3-(4′-bromo-2′-nitrophenyl)acrylate；(E)-methyl 3-(4-bromo-2-nitrophenyl)acrylate；methyl (E)-3-(4-bromo-2-nitrophenyl)acrylate；(E)-methyl 2-nitro-4-bromocinnamate；methyl (E)-3-(4-bromo-2-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1297609-84-7
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₄
• 分子量: 286.082
• InChiKey: HSBZLWAKCRSELM-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-nitro-4-bromocinnamate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 7-(3-hydroxyphenyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为下一代抗伤害药的新型脂肪酸结合蛋白抑制剂的 SAR 研究

  摘要：

  脂肪酸结合蛋白 5 (FABP5) 是镇痛药开发中非常有前景的靶标，因为它的抑制作用没有 CB 1 R 依赖性副作用。设计和发现高效且 FABP5 选择性的 truxillic 酸 (TA) 单酯 (TAME) 是本研究的主要目的。根据分子对接分析，大约。通过计算机设计和筛选了 2,000 种 TAME，最终汇集了 55 种新的 TAME，合成了这些 TAME，并分析了它们与 FABP5、3 和 7 的亲和力 (Ki)。SAR 研究表明，将氢键受体引入到远端1,1'-联苯-3-基和 1,1'-联苯-2-基酯部分的末端提高了 α-TAME 与 FABP5 的亲和力。化合物γ -3是第一个γ-TAME，表现出对FABP5 的高亲和力并与α-TAME 竞争。我们根据 FABP5/3 选择性指数确定了最好的 20 个 TAME。明显的领先者是α-16 ，带有 2-茚满酯部分。与此形成鲜明对比的是，没有

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106184
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 亚硝酸特丁酯 、 甲烷磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98 %的产率得到methyl (E)-2-nitro-4-bromocinnamate
  参考文献：
  名称：

  作为下一代抗伤害药的新型脂肪酸结合蛋白抑制剂的 SAR 研究

  摘要：

  脂肪酸结合蛋白 5 (FABP5) 是镇痛药开发中非常有前景的靶标，因为它的抑制作用没有 CB 1 R 依赖性副作用。设计和发现高效且 FABP5 选择性的 truxillic 酸 (TA) 单酯 (TAME) 是本研究的主要目的。根据分子对接分析，大约。通过计算机设计和筛选了 2,000 种 TAME，最终汇集了 55 种新的 TAME，合成了这些 TAME，并分析了它们与 FABP5、3 和 7 的亲和力 (Ki)。SAR 研究表明，将氢键受体引入到远端1,1'-联苯-3-基和 1,1'-联苯-2-基酯部分的末端提高了 α-TAME 与 FABP5 的亲和力。化合物γ -3是第一个γ-TAME，表现出对FABP5 的高亲和力并与α-TAME 竞争。我们根据 FABP5/3 选择性指数确定了最好的 20 个 TAME。明显的领先者是α-16 ，带有 2-茚满酯部分。与此形成鲜明对比的是，没有

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106184

文献信息

• Synthesis of Indoles by Reductive Cyclization of Nitro Compounds Using Formate Esters as CO Surrogates
  作者：Manar Ahmed Fouad、Francesco Ferretti、Dario Formenti、Fabio Milani、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/ejoc.202100789

  日期：2021.9.14

  A very efficient, general and scalable protocol for the preparation of indoles and other N-heterocycles from suitably substituted nitroarenes using alkyl and phenyl formates as CO surrogates was described. Using phenyl formate, the products were isolated in yields often higher than those previously achieved by using gaseous CO. The mechanism of both the decarbonylation reaction of phenyl formate and

  描述了使用烷基和苯基甲酸酯作为 CO 替代物从适当取代的硝基芳烃制备吲哚和其他N-杂环的非常有效、通用和可扩展的方案。使用甲酸苯酯，产物的分离产率通常高于以前使用气态 CO 实现的产率。通过动力学和机理研究阐明了甲酸苯酯的脱羰反应和环化反应的机理。
• Multibond Forming Tandem Reactions of Anilines via Stable Aryl Diazonium Salts: One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydroquinolin-2-ones
  作者：Réka J. Faggyas、Megan Grace、Lewis Williams、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01910

  日期：2018.10.19

  A fast and effective one-pot tandem process that generates Heck coupled products from readily available anilines via stable aryl diazonium tosylate salts was developed. The mild and simple procedure involves rapid formation of aryl diazonium salts using a polymer-supported nitrite reagent and p-tosic acid, followed by a base-free Heck–Matsuda coupling with acrylates and styrenes. Using 2-nitroanilines

  开发了一种快速有效的一锅串联方法，该方法可通过稳定的芳基重氮甲苯磺酸盐从易于获得的苯胺生成Heck偶联产物。温和而简单的步骤涉及使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对羟基苯甲酸酯快速形成芳基重氮盐-甲苯磺酸，然后与丙烯酸酯和苯乙烯进行无碱Heck-Matsuda偶联。使用2-硝基苯胺作为底物，将一锅串联方法扩展到直接合成3,4-二氢喹啉-2-酮。在这种情况下，经过重氮化和Heck-Matsuda偶联生成肉桂酸甲酯，添加氢气并再利用钯催化剂还原硝基和烯烃氢化，可有效形成3,4-二氢喹啉-2-酮。 。一锅四步法的合成效用通过基于喹啉酮的钠离子通道调节剂的五锅法合成得到了证明。
• Unprecedented Substoichiometric Use of Hazardous Aryl Diazonium Salts in the Heck-Matsuda Reaction via a Double Catalytic Cycle
  作者：François Le Callonnec、Eric Fouquet、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1021/ol200752x

  日期：2011.5.20

  The first Heck-Matsuda reaction using a catalytic amount of diazonium salts has been discovered. The reaction proceeds through an unprecedented double catalytic cycle in which the electrophile is in situ generated through the reaction advancement. This concept features mild and safe conditions as hazardous aryl diazonium salts are not isolated anymore. Importantly, this sustainable procedure generates

  已经发现使用催化量的重氮盐的第一个Heck-Matsuda反应。反应通过前所未有的双催化循环进行，其中亲电试剂通过反应进行原位生成。该概念具有温和且安全的条件，因为不再分离出危险的芳基重氮盐。重要的是，这种可持续的程序仅产生对环境无害的副产物，例如t- BuOH，H 2 O和N 2。
• Palladium Nanoparticles Supported on Sulfonic Acid Functionalized Silica as Trifunctional Heterogeneous Catalysts for Heck and Suzuki Reactions
  作者：Nicolas Oger、Erwan Le Grognec、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1002/cctc.201500179

  日期：2015.7.13

  successfully achieved by using trifunctional heterogeneous catalysts bearing Brønsted acid and metal active sites. The trifunctional materials were prepared by adsorption of palladium nanoparticles, generated by reduction of a solution of Pd(OAc)2 onto a commercially available sulfonic acid functionalized silica. These new trifunctional catalysts act as a 1) proton donor for the diazotization step, 2) counterion

  通过使用带有布朗斯台德酸和金属活性位点的三官能均相催化剂，通过原位生成的芳基重氮盐，成功实现了丙烯酸酯和硼酸与苯胺的芳基化。通过吸附钯纳米颗粒来制备三官能材料，该钯纳米颗粒是通过将Pd（OAc）2的溶液还原到可商购的磺酸官能化的二氧化硅上而生成的。这些新的三官能催化剂充当1）重氮化步骤的质子供体，2）重氮盐的抗衡离子和3）偶联步骤的Pd源。这种无与伦比的策略具有温和安全的条件，因为它会在现场生成有害的芳基重氮盐，并且只会产生对环境无害的副产物，例如t BuOH，H 2O和N 2。
• Heck-Matsuda Arylation of Olefins Through a Bicatalytic Approach: Improved Procedures and Rationalization
  作者：Nicolas Oger、François Le Callonnec、Denis Jacquemin、Eric Fouquet、Erwan Le Grognec、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1002/adsc.201301144

  日期：2014.3.24

  The scope of the palladium‐catalyzed Heck–Matsuda reaction, proceeding through the catalytic activation of anilines into the corresponding diazonium salts, has been considerably extended and is now working with deactivated electrophiles. Two different procedures, using catalytic amounts of both palladium and acid, have been optimized allowing the concept of bicatalysis to cover the complete electronic

  钯催化的Heck-Matsuda反应的范围已大大扩展，并已通过苯胺催化活化成相应的重氮盐而着手，现在正在与失活的亲电试剂一起使用。已优化了使用催化量的钯和酸的两种不同程序，从而使双催化的概念涵盖了整个电子范围的苯胺。这些对环境无害的程序在非常温和的条件下于室温在甲醇中进行，仅产生叔丁醇，水和氮作为副产物。在计算研究的支持下，讨论了在这项工作中遇到的反应结果的合理化。