benzyl 3'-O-allyl-β-lactoside | 105165-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3'-O-allyl-β-lactoside
• 英文别名: benzyl O-(3-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside；benzyl 4-O-(3-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；allyl(-3)Gal(b1-4)Glc(b)-O-Bn；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 105165-62-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₁₁
• 分子量: 472.489
• InChiKey: CSBUHMZAOKKHNF-SKKSXXKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3'-O-allyl-β-lactoside 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JUNG, KARL-HEINZ;HOCH, MONIKA;SCHMIDT, RICHARD R., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N1, C. 1099-1106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基 O-七乙酰基-beta-D-乳糖苷 在 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 benzyl 3'-O-allyl-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  Jung, Karl-Heinz; Hoch, Monika; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1099 - 1106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF HMO CORE STRUCTURES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE STRUCTURES À NOYAU HMO
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2013044928A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The invention relates to a method for making precursors of HMO core structures comprising a step of reacting an N-acetyllactosamine or lacto-N-biose derivative donor with a lactose or N-acetyllactosamine derivative acceptor, wherein the donor is an oxazoline donor.

  该发明涉及一种制备HMO核心结构前体的方法，包括以下步骤：将N-乙酰乳糖胺或乳酸-N-双糖衍生物供体与乳糖或N-乙酰乳糖胺衍生物受体反应，其中供体是一种噁唑烷供体。
• SYNTHESIS OF HMO CORE STRUCTURES
  申请人：Glycom A/S

  公开号：US20140235850A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The invention relates to a method for making precursors of HMO core structures comprising a step of reacting an N-acetyllactosamine or lacto-N-biose derivative donor with a lactose or N-acetyllactosamine derivative acceptor, wherein the donor is an oxazoline donor.

  该发明涉及一种制备HMO核心结构前体的方法，包括将N-乙酰乳糖胺或乳酸-N-生物糖衍生物供体与乳糖或N-乙酰乳糖胺衍生物受体反应的步骤，其中供体是氧杂环丙烯供体。
• Chiral macrocyclic compounds from lactose derivatives
  作者：Manuel Alonso-Lopez、Manuel Bernabe、Alfonso Fernandez-Mayoralas、Jesus Jimenez-Barbero、Manuel Martin-Lomas、Soledad Penades

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80008-8

  日期：1986.8

  2′,4′,6′-penta- O -benzyl-3,3′- O -(3,6,9-trioxaundecane-1,11-diyl)-β-lactoside (78%). 1 H-N.m.r. spectroscopy has been used to study the formation of host-guest complexes with some of these macrocyclic compounds and benzyl ammonium thiocyanate.

  摘要苄基2,6,6'-三-O-苄基-3'，4'-O-异亚丙基-β-乳糖苷与1,11-二甲苯氧基-3,6,9-三氧杂十二烷的反应生成苄基2,6 ，6'-三-O-苄基-3'，4'-O-异亚丙基-3,2'-O-（3,6,9-三氧杂十一烷-1,11-二基）-β-乳糖苷（2， 47％）。2的酸水解和产物与1,14-二甲苯磺酰氧基3,6,9,12-四-草酸酯十八烷的缩合得到苄基2,6,6'-三-O-苄基-3'，4'-O- （3,6,9,12-四氧杂十四烷-1,14-二基）-3,2'-O-（3,6,9-三氧杂十一烷-1,11-二基）-β-乳糖苷（29％） 。同样，苄基2,6,2'，4'，6'-戊-O-苄基-β-乳糖苷与Ts [OCH 2 CH 2] 4 OTs反应得到苄基2,6,2'，4'， 6′-戊-O-苄基-3，3′-O-（3，6，9-三氧杂十一烷-1，11-二基）-β-乳糖苷（78％）。1 HN.mr
• Synthesis of benzyl O-(2-O-methyl-β-d-galactopyranosyl)-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranoside [benzyl 2′-O-methyllacto-N-bioside I], and its higher saccharide containing an O-(2-O-methyl-β-d-galactopyranosyl)-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl group as a potential substrate for (1→4)-α-l-fucosyltransferase
  作者：Arun K. Sarkar、Rakesh K. Jain、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80043-3

  日期：1990.8

  opyranoside (7). The trisaccharide methyl O-(2-O-methyl-β-d-galactopyranosyl)-(1→3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)- (1→3)-β-d-galactopyranoside (17) and the tetrasaccharide O-(2-O-methyl-β-d-galactopyranosyl)-(1→3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1→3)-O-β-d- galactopyranosyl-(1→4)-d-glucopyranose (32), both containing the 2′-O-methyllacto-N-biose I unit at the non-reducing end

  用叔丁基氯二苯基硅烷处理苄基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖苷，得到6'-O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基醚，其被转化为3'，4'-O-异亚丙基衍生物。甲基化并随后除去保护基，得到苄基O-（2-O-甲基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷（7）。三糖甲基O-（2-O-甲基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-β -d-吡喃半乳糖苷（17）和四糖O-（2-O-甲基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）- （1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-d-吡喃葡萄糖（32）在非还原端均含有2'-O-甲基内酯-N-二糖I单元。合成的，以及7、17的结构
• Bommer, Rene; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1107 - 1112
  作者：Bommer, Rene、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——