6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,5-dideoxy-3-hydroxymethyl-1,2-O-isopripylidene-α-D-allofuranose | 622381-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,5-dideoxy-3-hydroxymethyl-1,2-O-isopripylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,6aR)-5-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 622381-32-2
• 化学式: C₂₆H₃₆O₅Si
• 分子量: 456.654
• InChiKey: KMKIYQDJXSCECH-MOUTVQLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,5-dideoxy-3-hydroxymethyl-1,2-O-isopripylidene-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 sodium azide 、 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 1,2-di-O-acetyl-3-azidomethyl-5-[(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl]-3,5-dideoxyribofuranose
  参考文献：
  名称：

  3'，5'-C-支链核苷的总合成。

  摘要：

  [反应：见正文]使用立体选择性醛烷基炔化，爱尔兰-克莱森重排和碘内酯化为关键反应，完成了3'，5'-C-支链尿苷叠氮酸的新型全合成。与从碳水化合物开始的传统路线相比，本方法更有效，更灵活，可用于将来的优化，并提供了产品的两种对映异构体的途径。因为关键化学反应不涉及3'-和5'-C取代基，所以我们的方法是3'，5'-C烷基核苷类似物的通用方法。

  DOI：

  10.1021/ol035619v
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dideoxy-3-<(benzoyloxy)methyl>-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以13.87 g的产率得到6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,5-dideoxy-3-hydroxymethyl-1,2-O-isopripylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  3'，5'-C-支链核苷的总合成。

  摘要：

  [反应：见正文]使用立体选择性醛烷基炔化，爱尔兰-克莱森重排和碘内酯化为关键反应，完成了3'，5'-C-支链尿苷叠氮酸的新型全合成。与从碳水化合物开始的传统路线相比，本方法更有效，更灵活，可用于将来的优化，并提供了产品的两种对映异构体的途径。因为关键化学反应不涉及3'-和5'-C取代基，所以我们的方法是3'，5'-C烷基核苷类似物的通用方法。

  DOI：

  10.1021/ol035619v

文献信息

• Total Synthesis of 3‘,5‘-C-Branched Nucleosides
  作者：Eriks Rozners、Qun Xu

  DOI：10.1021/ol035619v

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] A novel total synthesis of 3',5'-C-branched uridine azido acid has been accomplished using stereoselective aldehyde alkynylation, Ireland-Claisen rearrangement, and iodolactonization as the key reactions. Compared to traditional routes that start from carbohydrates, the present methodology is more efficient, flexible for future optimization, and provides access to both enantiomers

  [反应：见正文]使用立体选择性醛烷基炔化，爱尔兰-克莱森重排和碘内酯化为关键反应，完成了3'，5'-C-支链尿苷叠氮酸的新型全合成。与从碳水化合物开始的传统路线相比，本方法更有效，更灵活，可用于将来的优化，并提供了产品的两种对映异构体的途径。因为关键化学反应不涉及3'-和5'-C取代基，所以我们的方法是3'，5'-C烷基核苷类似物的通用方法。