4-chlorophenyl 1-thio-β-D-galactopyranoside | 41341-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chlorophenyl 1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-chlorophenyl 1-thio-β-D-galactopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(4-chlorophenyl)sulfanyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 41341-59-7
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₅S
• 分子量: 306.767
• InChiKey: AEJSWKVTBYVSCC-IIRVCBMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyl 1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-chlorophenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Probing a sialyltransferase’s recognition domain to prepare α(2,8)-linked oligosialosides and analogs

  摘要：

  我们首次观察到，单唾液酸残基是酶CST-II识别的关键结构要素；这一发现为一步合成一系列α(2,8)-连接的寡唾液酸及其硫代类似物开辟了一条有吸引力的途径。

  DOI：

  10.1039/b908933k
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到4-chlorophenyl 1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of LeA-LacNAc pentasaccharide as a ligand for Clostridium difficiletoxin A

  摘要：

  人类病原体艰难梭菌产生的毒素 TcdA 和 TcdB 通过识别细胞表面碳水化合物配体进入宿主上皮细胞。抑制这些毒素附着在宿主细胞上被认为是治疗艰难梭菌感染的一种可行疗法。之前的糖阵列筛选显示，LeA-LacNAc 五糖与 TcdA 有很强的结合力。在此，我们报告了五糖和结构相关的四糖的高效合成。这些化合物将用于更好地确定艰难梭菌毒素的碳水化合物结合特异性，从而有望开发出更好的疗法。

  DOI：

  10.1039/b914193f

文献信息

• Stereoselective Iterative One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Glycolylneuraminic Acid-Containing Oligosaccharides
  作者：David Crich、Baolin Wu

  DOI：10.1021/ol801548k

  日期：2008.9.18

  The use of an N-acyloxazolidinone-protected S-adamantanyl thiosialoside allows the highly stereoselective, one-pot multicomponent synthesis of alpha-sialoside-based oligosaccharides.

  使用 N-酰基恶唑烷酮保护的 S-金刚烷基硫代唾液酸允许高度立体选择性、一锅多组分合成基于 α-唾液酸苷的寡糖。
• A Convenient Preparation of Glycosyl Chlorides from Aryl/Alkyl Thioglycosides
  作者：Shin Sugiyama、James M. Diakur

  DOI：10.1021/ol0063050

  日期：2000.8.1

  see text]Because of the vast structural diversity encountered in the field of glycobiology, versatile methods for orthogonal oligosaccharide assembly are always of interest. Reported herein is the preparation of glycosyl chloride donors obtained by reaction of the corresponding thioglycoside precursors with chlorosulfonium chloride reagent 4. The crude chlorides thus obtained can be used directly in subsequent

  [反应：见正文]由于糖生物学领域中存在巨大的结构多样性，正交寡糖组装的通用方法一直是人们所关注的。本文报道的是通过相应的硫代糖苷前体与氯氯化物试剂4反应获得的糖基氯化物供体的制备。如此获得的粗氯化物可直接用于随后的糖基化反应中，并且提供了该方法的一般性实例。
• Synthesis of a Forssman antigen derivative for use in a conjugate vaccine
  作者：Jianhao Feng、Rachel Hevey、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1016/j.carres.2011.09.015

  日期：2011.12

  The total chemical synthesis of a Forssman antigen analog is described. The pentasaccharide contains a functionalized tether which should facilitate future conjugation with immunogenic proteins. We found that the total synthesis can be efficiently achieved by following a convergent 2+3 strategy, and using N-Troc protected GalNAc thioglycoside as a donor. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] THIOGLYCOSIDES AS PHARMACEUTICALLY ACTIVE AGENTS<br/>[FR] THIOGLYCOSIDES AU TITRE DE PRINCIPES ACTIFS PHARMACEUTIQUES
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2007128480A2

  公开（公告）日：2007-11-15

  [EN] The present invention relates to thioglycosides and stereoisomeric forms, solvates, hydrates and/or pharmaceutically acceptable salts of these compounds, as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these thioglycosides together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said thioglycosides have been identified as specific inhibitors of the sodium dependent glucose transporter 1 (SGLT1) and 2 (SGLT2), and are useful for the prophylaxis and/or treatment of hyperglycemia and hyperglycemia related diseases and conditions.
  [FR] La présente invention concerne des thioglycosides ainsi que des formes stéréoisomères, des solvates, des hydrates et/ou des sels de qualité pharmaceutique de ces composés, de même que des compositions pharmaceutiques contenant au moins l'un de ces thioglycosides en combinaison avec un vecteur, un excipient et/ou des diluants de qualité pharmaceutique. Il a été découvert que lesdits thioglycosides sont des inhibiteurs spécifiques des transporteurs SGLT1 (sodium dependent glucose transporter 1) et SGLT2 (sodium dependent glucose transporter 2), et pouvaient être employés dans le traitement prophylactique et/ou thérapeutique de l'hyperglycémie et des maladies et états pathologiques liés à l'hyperglycémie.
• Probing a sialyltransferase’s recognition domain to prepare α(2,8)-linked oligosialosides and analogs
  作者：Ping Zhang、Amir J. Zuccolo、Wenling Li、Ruixiang Blake Zheng、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1039/b908933k

  日期：——

  We report the first observation that a monosialyl residue is the essential structural element recognized by the enzyme CST-II; this has resulted in an attractive route to synthesize a series of α(2,8)-linked oligosialic acids and their thioanalogs in one step.

  我们首次观察到，单唾液酸残基是酶CST-II识别的关键结构要素；这一发现为一步合成一系列α(2,8)-连接的寡唾液酸及其硫代类似物开辟了一条有吸引力的途径。