4-chlorophenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 296768-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chlorophenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 296768-97-3
• 化学式: C₃₃H₃₁ClO₅S
• 分子量: 575.125
• InChiKey: CFZFNEGHBQIKSI-VWTRQRCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 chlorodiphenylsulfonium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl chloride 、 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  由芳基/烷基硫代糖苷方便地制备糖基氯。

  摘要：

  [反应：见正文]由于糖生物学领域中存在巨大的结构多样性，正交寡糖组装的通用方法一直是人们所关注的。本文报道的是通过相应的硫代糖苷前体与氯氯化物试剂4反应获得的糖基氯化物供体的制备。如此获得的粗氯化物可直接用于随后的糖基化反应中，并且提供了该方法的一般性实例。

  DOI：

  10.1021/ol0063050
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 甲酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-chlorophenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由芳基/烷基硫代糖苷方便地制备糖基氯。

  摘要：

  [反应：见正文]由于糖生物学领域中存在巨大的结构多样性，正交寡糖组装的通用方法一直是人们所关注的。本文报道的是通过相应的硫代糖苷前体与氯氯化物试剂4反应获得的糖基氯化物供体的制备。如此获得的粗氯化物可直接用于随后的糖基化反应中，并且提供了该方法的一般性实例。

  DOI：

  10.1021/ol0063050

文献信息

• Synthesis of rationally designed tetrasaccharides for crystallographic and binding studies with <i>Clostridium difficile</i> toxins and unexpected partial N-methylations during catalytic hydrogenation of azides in methanol
  作者：Ping Zhang、Kenneth K.S. Ng、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1139/cjc-2016-0226

  日期：2016.11

  A β-GlcNAc-Le^X tetrasaccharides and another α-Gal-Le^X analog have been synthesized for studying interaction with toxins produced by the human pathogen Clostridium difficile. Le^X-based trisaccharides bearing either a 2-azidoethyl or a 6-azidohexyl aglycone have been employed in the total synthesis to afford the desired tetrasaccharides. Interestingly, during the final catalytic hydrogenation step to remove benzyl and benzylidene protecting groups and simultaneously reduce azide functionality, partial N-methylations were observed. The N-methylations appear to be a general issue with catalytic hydrogenation of azides in methanol.

  已合成一种A β-GlcNAc-Le^X四糖和另一种α-Gal-Le^X类似物，用于研究与由人类病原体Clostridium difficile产生的毒素的相互作用。基于Le^X的三糖分别带有2-azidoethyl或6-azidohexyl基团，用于全合成以得到所需的四糖。有趣的是，在最终的催化氢化步骤中，用于去除苄基和苄亚甲基保护基并同时还原azide功能团时，观察到部分N-甲基化。N-甲基化似乎是甲醇中催化氢化azide的普遍问题。
• A Convenient Preparation of Glycosyl Chlorides from Aryl/Alkyl Thioglycosides
  作者：Shin Sugiyama、James M. Diakur

  DOI：10.1021/ol0063050

  日期：2000.8.1

  see text]Because of the vast structural diversity encountered in the field of glycobiology, versatile methods for orthogonal oligosaccharide assembly are always of interest. Reported herein is the preparation of glycosyl chloride donors obtained by reaction of the corresponding thioglycoside precursors with chlorosulfonium chloride reagent 4. The crude chlorides thus obtained can be used directly in subsequent

  [反应：见正文]由于糖生物学领域中存在巨大的结构多样性，正交寡糖组装的通用方法一直是人们所关注的。本文报道的是通过相应的硫代糖苷前体与氯氯化物试剂4反应获得的糖基氯化物供体的制备。如此获得的粗氯化物可直接用于随后的糖基化反应中，并且提供了该方法的一般性实例。