N'-硝基-L-精氨酸苄酯 | 7672-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N'-硝基-L-精氨酸苄酯
• 中文别名: 精氨酸(硝基)苄酯对甲苯磺酸盐
• 英文名称: Arg(NO2)-OBzl
• 英文别名: N^ω-nitro-L-arginine benzyl ester；Ng-nitro-L-arginine benzyl ester；benzyl (2S)-2-amino-5-[[(Z)-N'-nitrocarbamimidoyl]amino]pentanoate
• CAS: 7672-27-7
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅O₄
• 分子量: 309.325
• InChiKey: FAJFGLZHUIUNSS-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134℃
• 沸点：
  456.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

L-NABE 是一种一氧化氮合酶抑制剂，同时也是一种强大的内皮依赖性血管收缩剂和舒张功能抑制剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-硝基-L-精氨酸苄酯 在 钯 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 H-Arg-5-Ava-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg-OH
  参考文献：
  名称：

  水溶液中缓激肽二级结构的研究。含有 5-氨基戊酸残基的缓激肽类似物的合成、圆二色光谱和生物活性

  摘要：

  通过溶液法合成了八种含有 5-氨基戊酸残基的缓激肽类似物。基于对它们的 CD 谱的考虑，Ser6 的羰基氧和 Phe8 的酰胺质子之间存在分子内 3→1 氢键，Pro2 的羰基氧和 Phe8 的酰胺质子之间存在分子内 4→1 氢键。 Phe5 以及 Arg1 的胍基和 Arg9 的羧基之间的盐桥，被认为是缓激肽在水溶液中的二级结构。这些类似物的生物活性取决于位置 5 和 8 上的 Phe 残基以及位置 1 和 9 上的 Arg 残基的存在。未发现生物活性与二级结构之间的相关性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1533
• 作为产物：
  描述：

  N'-硝基-L-精氨酸 、 苯甲醇 生成 N'-硝基-L-精氨酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of L-Leucyl-L-valyl-L-cysteinylglycyl- L-glutamyl-L-arginine, an Insulin Fragment with Strepogenin Activity¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01496a031

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of amastatin analogues, inhibitors of aminopeptidase A.
  作者：Hiroyasu TOBE、Hajime MORISHIMA、Takaaki AOYAGI、Hamao UMEZAWA、Kunio ISHIKI、Kenji NAKAMURA、Takeo YOSHIOKA、Yasutaka SHIMAUCHI、Taiji INUI

  DOI：10.1271/bbb1961.46.1865

  日期：——

  Stereoisomers and analogues of amastatin, [(2S, 3R)-3-amino-2-hydroxy-5-methylhexanoyl]-L-Val-L-Val-L-Asp, were synthesized and their inhibitory activities towards aminopeptidase A (AP-A) and other arylamidases tested. Among the four stereoisomers of a new amino acid residue in amastatin, the 2S stereoisomers exhibited strong activity. In a series of compounds in which the C-terminal amino acid of amastatin was substituted by other amino acids, the one containing Asp or Glu showed the strongest activity towards AP-A. In a series of compounds in which the second or third residue from the amino terminal of amastatin was substituted by other amino acids, the one containing hydrophobic amino acids showed strong activity. In the study of the relationship of the length of the peptide chain and inhibitory activity, the activity towards AP-A was seen to increase until the length of the peptide reached that of a tetrapeptide.

  阿马司他（(2S,3R)-3-氨基-2-羟基-5-甲基己酰基-L-缬氨酰-L-缬氨酰-L-天冬氨酸）的立体异构体和类似物被合成，并测试了它们对氨基肽酶A（AP-A）和其他芳基酰胺酶的抑制活性。在阿马司他中一个新的氨基酸残基的四种立体异构体中，2S立体异构体表现出强烈的活性。在一系列将阿马司他C端氨基酸替换为其他氨基酸的化合物中，含有Asp或Glu的化合物对AP-A显示出最强的活性。在一系列将阿马司他从氨基端开始的第二个或第三个残基替换为其他氨基酸的化合物中，含有疏水氨基酸的化合物表现出强烈的活性。在研究肽链长度与抑制活性关系的研究中，随着肽链长度达到四肽水平，对AP-A的活性逐渐增加。
• PEPTIDE SYNTHESIS BY USING PHENYLPHOSPHONIC ESTER AS A COUPLING REAGENT
  作者：Yutaka Watanabe、Naoya Morito、Ken-ichi Kamekawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1981.65

  日期：1981.1.5

  Synthesis of peptides containing various functions was efficiently accomplished by treatment of the tetrabutylammonium salts of N-protected amino acids (or peptides) with amino acid esters in the presence of bis(o- or p-nitrophenyl) phenylphosphonate. Synthesis of leucine-enkephalin was successfully achieved by the above method employing a (3+2) or (4+1) fragment coupling approach.

  通过在双（邻或对硝基苯基）苯基膦酸酯存在下用氨基酸酯处理 N-保护的氨基酸（或肽）的四丁基铵盐，可以有效地合成含有各种功能的肽。上述方法采用（3+2）或（4+1）片段偶联方法成功合成亮氨酸-脑啡肽。
• Effect of Polyethylene Glycol on the Synthesis of Tyr-Arg Dipeptide by a-Chymotrypsin in an Organic Medium
  作者：Y. Hirano、Y. Nagao

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13873

  日期：——

  The enzymatic peptide synthesis in an organic medium was investigated using a-chymotrypsin in the presence of poly(ethylene glycol) (PEG). The added PEG enhanced the activity of a-chymotrypsin for the synthesis of the peptide Z-Tyr-Arg(NO2)-OBzl.. The activity of a-chymotrypsin in the PEG-added system was higher than in a PEG-free system.

  在有机介质中，使用α-糜蛋白酶在聚乙二醇（PEG）的存在下进行酶促肽合成被研究。添加的PEG增强了α-糜蛋白酶合成肽Z-Tyr-Arg(NO2)-OBzl的活性。在添加PEG的体系中，α-糜蛋白酶的活性高于无PEG的体系。
• Amino Acids and Peptides. XXVI. Laminin-Related Peptide Poly(Ethylene Glycol) Hybrids and Their Inhibitory Effect on Experimental Metastasis.
  作者：Koichi KAWASAKI、Machiko NAMIKAWA、Toyohiko MIZUTA、Sachie INOUE、Mitsuko MAEDA、Masa KAKIUCHI、Yasuhiro IZUNO、Susumu YAMAMOTO、Yasuo TSUTSUMI、Shinsaku NAKAGAWA、Tadanori MAYUMI

  DOI：10.1248/bpb.18.1714

  日期：——

  Laminin-related peptide poly (ethylene glycol) hybrid, Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg-aminopoly (ethylene glycol) was prepared by the solution method and carboxylated poly (ethylene glycol)-Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg was prepared by the solid phase method. Their inhibitory effects on experimental tumor metastasis were examined in mice. The inhibitory effect of Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg was significantly potentiated by hybrid formation with poly (ethylene glycol) either at amino- or carboxyl terminals of the peptide. Of the hybrids, Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg-amino (polyethylene glycol) #6000 hybrid exhibited about 10 times more potent anti-metastatic effect than the peptide itself. The inhibitory effect of a mixture of the carboxylated poly (ethylene glycol) hybrid and Arg-Gly-Asp-aminopoly (ethylene glycol) hybrid also exhibited an inhibitory effect.

  通过溶液法合成了层粘连素相关肽聚乙二醇杂化物，酪氨酸-异亮氨酸-甘氨酸-丝氨酸-精氨酸-氨基聚乙二醇；通过固相法合成了羧基化聚乙二醇-酪氨酸-异亮氨酸-甘氨酸-丝氨酸-精氨酸。在小鼠中检测了它们对实验性肿瘤转移的抑制作用。酪氨酸-异亮氨酸-甘氨酸-丝氨酸-精氨酸与聚乙二醇在肽的氨基或羧基末端形成杂化物，其抑制作用显著增强。在杂化物中，酪氨酸-异亮氨酸-甘氨酸-丝氨酸-精氨酸-氨基（聚乙二醇）#6000杂化物显示出比肽本身强约10倍的抗转移作用。羧基化聚乙二醇杂化物和精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸-氨基聚乙二醇杂化物的混合物也显示出抑制作用。
• Effects of synthetic thymopoietin II Fragments on E-rosette forming cells of a rheumatoid arthritis patient.
  作者：TAKASHI ABIKO、IKUKO ONODERA、HIROSHI SEKINO

  DOI：10.1248/cpb.29.2322

  日期：——

  An octadecapeptide, H-Arg-Lys-Asp-Val-Tyr-Val-Gln-Leu-Tyr-Leu-Gln-Thr-Leu-Thr-Ala-Val-Lys-Arg-OH, corresponding to the C-terminal portion of thymopoietin II was synthesized using protecting groups removable by hydrogen fluoride treatment. The in vitro addition of the synthetic octadecapeptide was able to restore the low E-rosette forming capacity of cells in a rheumatoid arthritis patient to normal levels. The in vitro effects of pentapeptide (positions 32-36), nonapeptide (positions 33-41) and decapeptide (positions 32-41) fragments of thymopoietin on the low E-rosette forming capacity of cells of a rheumatoid arthritis patient were also compared with that of the synthetic octadecapeptide. The relative potency of the pentapeptide was 10.56 and that of the decapeptide was 25.43 based on the octadecapeptide (100.00) as a standard, but the nonapeptide was ineffective.

  一种十八肽，H-Arg-Lys-Asp-Val-Tyr-Val-Gln-Leu-Tyr-Leu-Gln-Thr-Leu-Thr-Ala-Val-Lys-Arg-OH，对应于胸腺生成素II的C端部分，通过使用氢氟酸处理可去除的保护基团进行合成。体外添加这种合成的十八肽能够将类风湿关节炎患者细胞的低E玫瑰花结形成能力恢复到正常水平。还比较了胸腺生成素的三肽（位置32-36）、九肽（位置33-41）和十肽（位置32-41）片段对类风湿关节炎患者低E玫瑰花结形成细胞的体外效应与合成十八肽的效应。基于十八肽（100.00）作为标准，三肽的相对效力为10.56，十肽为25.43，但九肽无效。